(S)-N-benzyl-2(Z)-(1'-propenyl)pyrrolidine | 176240-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-benzyl-2(Z)-(1'-propenyl)pyrrolidine
• 英文别名: (2S)-1-benzyl-2-[(Z)-prop-1-enyl]pyrrolidine
• CAS: 176240-20-3
• 化学式: C₁₄H₁₉N
• 分子量: 201.312
• InChiKey: DOHJLZARBNSHTN-KIHSYFHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯乙酰氟 、 (S)-N-benzyl-2(Z)-(1'-propenyl)pyrrolidine 在 三甲基铝 、 sodium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 生成 (5E,7S,8R)-1-benzyl-8-chloro-7-methyl-3,4,7,8-tetrahydro-2H-azonin-9-one 、
  参考文献：
  名称：

  Zwitterionic Aza-Claisen Rearrangement: Reaction of Carboxylic Acid Fluorides with N-Allyl Amines

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-2530
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰基-l-脯氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-N-benzyl-2(Z)-(1'-propenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  叔烯丙基胺和铬碳烯配合物之间的光化学反应：通过两性离子氮杂应付重排合成内酰胺。

  摘要：

  在叔烯丙基胺的存在下铬卡宾配合物的光解导致两性离子氮杂Cope重排，以公平收率生产不饱和内酰胺。

  DOI：

  10.1021/jo951829c

文献信息

• Catalytic intramolecular hydroamination of aminoallenes using titanium complexes of chiral, tridentate, dianionic imine-diol ligands
  作者：Fanrui Sha、Benjamin S. Mitchell、Christopher Z. Ye、Chase S. Abelson、Eric W. Reinheimer、Pierre LeMagueres、Joseph D. Ferrara、Michael K. Takase、Adam R. Johnson

  DOI：10.1039/c8dt05156a

  日期：——

  confirmed retention of stereochemistry during synthesis. X-ray crystal structures of four of the ligands show either inter- or intramolecular hydrogen bonding interactions. The ligands coordinate to the titanium reagents Ti(NMe2)4 or TiCl(NMe2)3 by protonolysis and displacement of two equivalents of HNMe2. The crystal structure of one example of Ti(X2L)Cl(NMe2) was determined and the complex has a distorted

  的烷基化d -或大号-苯丙氨酸或缬氨酸的烷基酯进行了使用甲基或苯基格氏试剂。随后与水杨醛，3,5-二叔丁基水杨醛或5-氟水杨醛缩合形成X 2 L型Schiff碱配体。手性位移NMR证实了合成过程中立体化学的保留。四个配体的X射线晶体结构显示分子间或分子内氢键相互作用。配体通过质子分解和置换两个当量的HNMe 2与钛试剂Ti（NMe 2）4或TiCl（NMe 2）3配位。。确定了Ti（X 2 L）Cl（NMe 2）的一个实例的晶体结构，并且该络合物具有带有轴向NMe 2配体的扭曲的方形锥体形状。双-二甲基酰胺配合物是用于二和三取代的氨基丙烯的闭环加氢胺化的活性催化剂。庚4,5-二烯胺在135°C下与5 mol％的催化剂反应，得到6-乙基-2,3,4,5-四氢吡啶（40-72％）以及Z-和E -2的混合物-丙烯基吡咯烷（25–52％）。6-甲基-庚基-4,5-二烯基胺在135°C下与5 mol
• Photochemical Reaction between Tertiary Allylic Amines and Chromium Carbene Complexes:  Synthesis of Lactams via a Zwitterion Aza Cope Rearrangement
  作者：Christopher J. Deur、Michael W. Miller、Louis S. Hegedus

  DOI：10.1021/jo951829c

  日期：1996.1.1

  Photolysis of chromium carbene complexes in the presence of tertiary allylic amines resulted in a zwitterionic aza Cope rearrangement to produce unsaturated lactams in fair yield.

  在叔烯丙基胺的存在下铬卡宾配合物的光解导致两性离子氮杂Cope重排，以公平收率生产不饱和内酰胺。
• Zwitterionic Aza-Claisen Rearrangement: Reaction of Carboxylic Acid Fluorides with <i>N</i>-Allyl Amines
  作者：Stephan Laabs

  DOI：10.1055/s-1999-2530

  日期：1999.1