tetramethyl 1,4,5,8-tetrahydro-2,3,6,7-naphthalenetetracarboxylate | 72525-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tetramethyl 1,4,5,8-tetrahydro-2,3,6,7-naphthalenetetracarboxylate
• 英文别名: tetramethyl 1,4,5,8-tetrahydronaphthalene-2,3,6,7-tetracarboxylate；2,3,6,7-Tetrakis(carbomethoxy)-1,4,5,8-tetrahydronaphthalin
• CAS: 72525-21-4
• 化学式: C₁₈H₂₀O₈
• 分子量: 364.352
• InChiKey: ZREBLEGNUCRGDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetramethyl 1,4,5,8-tetrahydro-2,3,6,7-naphthalenetetracarboxylate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以100%的产率得到tetramethyl naphthalene-2,3,6,7-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  死于钯金。钯金和铂金的二丙烯酸乙二酯

  摘要：

  在氮丙烯与乙炔二羧酸酯或3-己炔-2,5-二酮2：2-共环化形成2,3,6,7-四取代的1,4,5时，二氮杂二烯稳定的四环戊二烯充当催化剂前体。在60°C下以高收率得到8-四氢萘。这些产物可以被2,3-二氯-5,6-二氰基对苯二甲酸定量氧化-苯醌（DDQ），生成2,3,6,7-四取代的萘。萘-2,3,6,7-四羧酸衍生物是用于制备热稳定的聚酰亚胺的令人感兴趣的起始化合物，但难以通过常规有机合成获得。Clasic有机多步程序的收率仅为16％至40％，而我们的催化方法只需简单的两步程序即可以82％的收率形成四甲酯。烯丙基醚甚至能够通过催化剂诱导的从最初形成的双（烷氧基）-四氢萘中消除醇而一锅合成（产率较低）。可以在化学计量反应中将4-亚甲基-四环戊环戊-2-烯与丙二烯衍生物（但不适用于丙二烯本身）和乙炔二羧酸二甲酯截留。铂上两个异戊二烯基团的偶联得到双（亚甲基）-金属环戊烷，其可以用作催化反应

  DOI：

  10.1016/0022-328x(94)80060-x
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二(溴甲基)-1,3-丁二烯 在 锌铜偶 作用下， 以 乙醚 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tetramethyl 1,4,5,8-tetrahydro-2,3,6,7-naphthalenetetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation and selected reactions of 2,3-bis(bromomethyl)-1,3-butadiene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01293a021

文献信息

• One-pot thermally chemocontrolled double Diels–Alder strategies. A route to [4 + 2] functionalisation/[4 + 2] derivatization of C60
  作者：Marios S. Markoulides、Georgios I. Ioannou、Manolis J. Manos、Nikos Chronakis

  DOI：10.1039/c3ra23327h

  日期：——

  The one-pot double Diels–Alder reactions of 3,4-di(methylene)tetrahydrothiophene-1,1-dioxide using temperature as the only chemocontrol element are described. Zn-dust promoted the 1,4-debromination of 3,4-bis(bromomethyl)-2,5-dihydrothiophene-1,1-dioxide in 5-nonanone, under MW conditions, followed by a Diels–Alder reaction, an SO2 extrusion step and a second Diels–Alder reaction. This approach was applied successfully in double [4 + 2] cycloadditions using the same or two different dienophiles to afford the corresponding Diels–Alder products in excellent yields. An elegant and practical method for [4 + 2] functionalisation/[4 + 2] derivatization of C60 was achieved in a one-pot manner via the formation of a new reactive C66 dienic intermediate.

  该研究描述了以温度为唯一化学控制元素的 3,4-二（亚甲基）四氢噻吩-1,1-二氧化物的一锅双 DielsâAlder 反应。在 MW 条件下，Zn-dust 促进了 3,4-双（溴甲基）-2,5-二氢噻吩-1,1-二氧化物在 5-壬酮中的 1,4-脱溴反应，随后进行了一个 DielsâAlder 反应、一个 SO2 挤压步骤和第二个 DielsâAlder 反应。这种方法被成功地应用于使用相同或两种不同的二烯烃进行双[4 + 2]环加成反应，以优异的收率得到相应的 DielsâAlder 产物。通过形成一种新的活性 C66 二烯中间体，以一锅法实现了 C60 的[4 + 2]官能化/[4 + 2]衍生化，这是一种优雅而实用的方法。
• GAONI YE.; SADEH SH., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 5, 870-881
  作者：GAONI YE.、 SADEH SH.

  DOI：——

  日期：——
• Die palladiumkatalysierte Cocyclisierung von Allenen mit elektronenarmen Alkinen. Einige Untersuchungen zur Kupplung von Allenderivaten mit Acetylendicarbonsäuredimethylester an Palladium und Platin
  作者：Constantin Stephan、Christina Munz、Heindirk tom Dieck

  DOI：10.1016/0022-328x(94)80060-x

  日期：1994.4

  ethers even enable a one-pot synthesis (with lower yields) via catalyst-induced elimination of alcohol from an initially formed bis(alkoxy)-tetrahydronaphthalene. 4-Methylidene-palladacyclopent-2-enes can be trapped in stoichiometric reactions with allene derivatives (but not allene itself) and dimethyl acetylenedicarboxylate. Coupling of two allene moieties on platinum affords bis(methylidene)-metallacyclopentanes

  在氮丙烯与乙炔二羧酸酯或3-己炔-2,5-二酮2：2-共环化形成2,3,6,7-四取代的1,4,5时，二氮杂二烯稳定的四环戊二烯充当催化剂前体。在60°C下以高收率得到8-四氢萘。这些产物可以被2,3-二氯-5,6-二氰基对苯二甲酸定量氧化-苯醌（DDQ），生成2,3,6,7-四取代的萘。萘-2,3,6,7-四羧酸衍生物是用于制备热稳定的聚酰亚胺的令人感兴趣的起始化合物，但难以通过常规有机合成获得。Clasic有机多步程序的收率仅为16％至40％，而我们的催化方法只需简单的两步程序即可以82％的收率形成四甲酯。烯丙基醚甚至能够通过催化剂诱导的从最初形成的双（烷氧基）-四氢萘中消除醇而一锅合成（产率较低）。可以在化学计量反应中将4-亚甲基-四环戊环戊-2-烯与丙二烯衍生物（但不适用于丙二烯本身）和乙炔二羧酸二甲酯截留。铂上两个异戊二烯基团的偶联得到双（亚甲基）-金属环戊烷，其可以用作催化反应
• Preparation and selected reactions of 2,3-bis(bromomethyl)-1,3-butadiene
  作者：Yehiel Gaoni、Shoshana Sadeh

  DOI：10.1021/jo01293a021

  日期：1980.2