(R(S),2S,3R)-(-)-N-Methoxy-N,2-dimethyl-3-(2,4,6-triisopropylphenylsulfonamido)-5-benzyloxypentanamide | 1205539-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R(S),2S,3R)-(-)-N-Methoxy-N,2-dimethyl-3-(2,4,6-triisopropylphenylsulfonamido)-5-benzyloxypentanamide
• 英文别名: (2S,3R)-N-methoxy-N,2-dimethyl-5-phenylmethoxy-3-[[(R)-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]sulfinyl]amino]pentanamide
• CAS: 1205539-04-3
• 化学式: C₃₀H₄₆N₂O₄S
• 分子量: 530.772
• InChiKey: ZCTLVDYSSJVGFX-GIKPWHTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R(S),2S,3R)-(-)-N-Methoxy-N,2-dimethyl-3-(2,4,6-triisopropylphenylsulfonamido)-5-benzyloxypentanamide 、 正丁基氯化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到N-[(R(S),3R,4S)-(-)-1-(benzyloxy)-4-methyl-5-oxononan-3-yl]-2,4,6-triisopropyl-benzenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  （5 R，6 R，8 R，9 S）-（-）-5,9 Z-吲哚并咪唑221T的全合成使用衍生自亚胺的N-亚磺酰基β-氨基酮†

  摘要：

  描述了毒蛙生物碱（-）-221T（5,6,8-三取代的吲哚并立定）的首次完全不对称合成。关键核心哌啶环，构建通过酸催化的分子内级联曼尼希内环化反应ñ -亚磺酰基顺-α-β甲基氨基酮和巴豆醛。β-氨基酮是通过前手性Weinreb酰胺烯醇锂与对映体纯的N -2,4,6-三异丙基苯基亚磺酰基亚胺反应制得的。

  DOI：

  10.1039/b915796d
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-N-(3-(benzyloxy)propylidene)-2,4,6-triisopropylbenzenesulfinamide 、 N-甲氧基-N-甲基丙酰胺 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到(R(S),2S,3R)-(-)-N-Methoxy-N,2-dimethyl-3-(2,4,6-triisopropylphenylsulfonamido)-5-benzyloxypentanamide
  参考文献：
  名称：

  （5 R，6 R，8 R，9 S）-（-）-5,9 Z-吲哚并咪唑221T的全合成使用衍生自亚胺的N-亚磺酰基β-氨基酮†

  摘要：

  描述了毒蛙生物碱（-）-221T（5,6,8-三取代的吲哚并立定）的首次完全不对称合成。关键核心哌啶环，构建通过酸催化的分子内级联曼尼希内环化反应ñ -亚磺酰基顺-α-β甲基氨基酮和巴豆醛。β-氨基酮是通过前手性Weinreb酰胺烯醇锂与对映体纯的N -2,4,6-三异丙基苯基亚磺酰基亚胺反应制得的。

  DOI：

  10.1039/b915796d

文献信息

• Total synthesis of (5R,6R,8R,9S)-(−)-5,9Z-indolizidine 221T using sulfinimine-derived N-sulfinyl β-amino ketones
  作者：Franklin A. Davis、Minsoo Song、Hui Qiu、Jing Chai

  DOI：10.1039/b915796d

  日期：——

  The first total asymmetric synthesis of the poison frog alkaloid (−)-221T, a 5,6,8-trisubstituted indolizidine is described. The key core piperidine ring was constructed via an acid catalyzed intramolecular cascade Mannich cyclization reaction of a N-sulfinyl syn-α-methyl β-amino ketone and crotonaldehyde. The β-amino ketone was prepared via the reaction of prochiral lithium Weinreb amide enolate with

  描述了毒蛙生物碱（-）-221T（5,6,8-三取代的吲哚并立定）的首次完全不对称合成。关键核心哌啶环，构建通过酸催化的分子内级联曼尼希内环化反应ñ -亚磺酰基顺-α-β甲基氨基酮和巴豆醛。β-氨基酮是通过前手性Weinreb酰胺烯醇锂与对映体纯的N -2,4,6-三异丙基苯基亚磺酰基亚胺反应制得的。