diethyl 2-<2-1'-cyclohexenyl)-2-propenyl> propanedioate | 111223-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-<2-1'-cyclohexenyl)-2-propenyl> propanedioate
• 英文别名: Diethyl 2-[2-(cyclohexen-1-yl)prop-2-enyl]propanedioate
• CAS: 111223-46-2
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: POEKNXAAGQUIIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [1-(Cyclohexen-1-yl)cyclopropyl] 4-methylbenzenesulfonate 、 丙二酸二乙酯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以57%的产率得到diethyl 2-<2-1'-cyclohexenyl)-2-propenyl> propanedioate
  参考文献：
  名称：

  1-（1-环烯基）环丙基磺酸的酸和Pd（0）催化开环。

  摘要：

  我们在这里报道了在温和条件下容易的酸催化的1-（1'-环烯基）环丙基磺酸的异构化。开环的显着容易性归因于1'-烷基取代基的存在。还包括1-（1'-环烯基）环丙基甲苯磺酸酯的钯催化的开环反应，以方便地制备取代的1,3-二烯基胺，它补充了先前报道的（1-乙烯基）环丙基甲苯磺酸酯的亲核取代反应。

  DOI：

  10.1021/ol701653x

文献信息

• Carbopalladation of allenic hydrocarbons.
  作者：Mohammed Ahmar、Jean-Jacques Barieux、Bernard Cazes、Jacques Gore

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89984-1

  日期：1987.1

  palladium-catalyzed coupling reaction of allenes, vinyl or aryl halides and stabilized carbanions is described : π-allyl palladium complexes are formed by addition of a vinyl or an aryl-palladium complex to an allenic hydrocarbon and trapped by the sodium enolate of diethyl malonate giving rise with good yields to β-butadienyl or β-styryl malonates. With monoalkyi allenes, the reaction is regiospecific with attack

  描述了丙烯，乙烯基或芳基卤化物和稳定化碳负离子的钯催化偶联反应：π-烯丙基钯配合物是通过将乙烯基或芳基-钯配合物添加到烯丙烃中形成的，并被丙二酸二乙酯的烯醇化钠捕获β-丁二烯基或β-苯乙烯基丙二酸酯的收率高。对于单烷基亚丙基，该反应是区域特异性的，亲核试剂攻击中间的π-烯丙基配合物的未取代的碳，并且在许多情况下具有高度立体选择性，主要形成二烯的三取代双键的E构型。使用NOE差光谱法通过1 H NMR证明了该构型。
• AHMAR MOHAMMED; BARIEUX J. -J.; CAZES B.; GORE J., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 3, 513-526
  作者：AHMAR MOHAMMED、 BARIEUX J. -J.、 CAZES B.、 GORE J.

  DOI：——

  日期：——
• Acid- and Pd(0)-Catalyzed Ring Opening of 1-(1-Cycloalkenyl)cyclopropyl Sulfonates
  作者：Long Guo Quan、Hyung Goo Lee、Jin Kun Cha

  DOI：10.1021/ol701653x

  日期：2007.10.1

  isomerization of 1-(1'-cycloalkenyl)cyclopropyl sulfonates under mild conditions. The remarkable ease of ring opening is attributed to the presence of a 1'-alkyl substituent. Also included is a palladium-catalyzed ring opening reaction of 1-(1'-cycloalkenyl)cyclopropyl tosylates for convenient preparation of substituted 1,3-dienylamines, which complements previously reported nucleophilic substitution reactions

  我们在这里报道了在温和条件下容易的酸催化的1-（1'-环烯基）环丙基磺酸的异构化。开环的显着容易性归因于1'-烷基取代基的存在。还包括1-（1'-环烯基）环丙基甲苯磺酸酯的钯催化的开环反应，以方便地制备取代的1,3-二烯基胺，它补充了先前报道的（1-乙烯基）环丙基甲苯磺酸酯的亲核取代反应。