3-(2-propynyl)-3'-O-(2-propynyl)thymidine | 1208070-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3-(2-propynyl)-3'-O-(2-propynyl)thymidine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-4-prop-2-ynoxyoxolan-2-yl]-5-methyl-3-prop-2-ynylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1208070-40-9
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₅
• 分子量: 318.329
• InChiKey: DSQUUCGXEOKIJT-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-propynyl)-3'-O-(2-propynyl)thymidine 、 苯甲醛肟 在 chloroamine-T 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到3-[(3-phenylisoxazol-5-yl)methyl]-3'-O-[(3-phenylisoxazol-5-yl)methyl]thymidine
  参考文献：
  名称：

  无催化剂的惠斯根一氧化二氮-炔1,3-偶极环加成反应的核苷和核苷酸类似物†

  摘要：

  报道了一种有效的，无催化剂的1,3-偶极环加成策略，用于在大气条件下和水性环境中将核苷和核苷酸与异恶唑偶联。该协议涉及氯胺作为诱导原位一氧化氮形成的实用试剂，炔烃配偶体附着在糖残基或核碱基上。该反应是区域特异性的，快速且高产率的。

  DOI：

  10.1039/b917450h
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-propynyl)-3'-O-(2-propynyl)-5'-O-(triphenylmethyl)thymidine 在 二氯乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到3-(2-propynyl)-3'-O-(2-propynyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  无催化剂的惠斯根一氧化二氮-炔1,3-偶极环加成反应的核苷和核苷酸类似物†

  摘要：

  报道了一种有效的，无催化剂的1,3-偶极环加成策略，用于在大气条件下和水性环境中将核苷和核苷酸与异恶唑偶联。该协议涉及氯胺作为诱导原位一氧化氮形成的实用试剂，炔烃配偶体附着在糖残基或核碱基上。该反应是区域特异性的，快速且高产率的。

  DOI：

  10.1039/b917450h

文献信息

• Nucleoside and nucleotide analogues by catalyst free Huisgen nitrile oxide–alkyne1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Virginie Algay、Ishwar Singh、Frances Heaney

  DOI：10.1039/b917450h

  日期：——

  An efficient, catalyst free, 1,3-dipolar cycloaddition strategy to conjugate nucleosides and nucleotides with isoxazoles under atmospheric conditions and in an aqueous environment is reported. The protocol involves chloramine-T as a practical reagent to induce in situ nitrile oxide formation and the alkyne partner is attached to the sugar residue or the nucleobase. The reactions are regiospecific,

  报道了一种有效的，无催化剂的1,3-偶极环加成策略，用于在大气条件下和水性环境中将核苷和核苷酸与异恶唑偶联。该协议涉及氯胺作为诱导原位一氧化氮形成的实用试剂，炔烃配偶体附着在糖残基或核碱基上。该反应是区域特异性的，快速且高产率的。