tri-n-propylsilylacetylene | 17962-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tri-n-propylsilylacetylene
• 英文别名: Ethynyltripropylsilane；ethynyl(tripropyl)silane
• CAS: 17962-51-5
• 化学式: C₁₁H₂₂Si
• 分子量: 182.381
• InChiKey: LFMOVGIUNFJMRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  97-97.5 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.7980 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri-n-propylsilylacetylene 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.2h， 生成
  参考文献：
  名称：

  交叉共轭辛四炔的合成、表征和固态聚合

  摘要：

  已经合成了两个系列的交叉共轭 1,3,5,7-辛四炔（1a-1l 和 6a-6d）。紫外-可见光谱分析表明，连接到交叉共轭骨架的悬垂基团对 λmax 能量几乎没有影响，无论这些基团是吸电子还是供电子。许多分离的产物很容易得到适用于 X 射线晶体学的晶体，五种衍生物（1k、1l、6a、6c 和 6d）的固态结构特性已通过 X 射线晶体学分析进行了检查。基于固态堆积参数 θ、R 和 d，固态聚炔的平行堆积表明五个样品中的四个可能适用于拓扑化学聚合。已经通过紫外线-可见光和 γ 射线照射以及热加热探索了实现固态反应的尝试。这些反应的过程通过差示扫描量热法 (DSC) 分析以及 UV-vis 和固态 13C NMR 光谱...

  DOI：

  10.1139/v2012-075
• 作为产物：
  描述：

  三丙基氯硅烷 、 乙炔基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98 %的产率得到tri-n-propylsilylacetylene
  参考文献：
  名称：

  并五苯酮作为不对称取代并五苯的发散中间体：合成和晶体分析

  摘要：

  我们报告了 6,13-​​并五苯醌去对称化以获得乙炔化并五苯酮的一般方法，即 13-hydroxy-13-(ethynylated)pentacene-6(13 H）-那些。这些并五苯酮（“并五苯酮”）作为不对称 6,13-​​二取代并五苯的发散中间体，通常用于研究有机场效应晶体管中的单线态裂变过程和电荷传输现象。我们报告了一种获取并五苯酮的合成方法，该方法利用粗混合物的沉淀/结晶来实现多克规模的轻松纯化。并五苯酮的 X 射线晶体学分析揭示了有助于结晶的关键非共价相互作用，特别是酮和醇官能团之间的氢键以及 π-π 堆积和偶极-偶极相互作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01755

文献信息

• Silylation of Alcohols, Phenols, and Silanols with Alkynylsilanes - an Efficient Route to Silyl Ethers and Unsymmetrical Siloxanes
  作者：Krzysztof Kuciński、Hanna Stachowiak、Grzegorz Hreczycho

  DOI：10.1002/ejoc.202000573

  日期：2020.7.15

  Alkynylsilanes – a missing piece of different silylation agents, can serve as valuable substrates in the O‐silylation through a dealkynative coupling with alcohols or silanols. The described approach displays a whole array of advantages in terms of green chemistry and is a promising alternative to existing methodologies.

  炔基硅烷–缺少的一种不同的甲硅烷基化剂，可以通过与醇或硅烷醇的脱炔基偶联而成为O-硅烷化中的重要底物。所描述的方法在绿色化学方面显示了一系列优势，并且是现有方法的有希望的替代方法。
• Cobalt‐Catalyzed Dehydrogenative C−H Silylation of Alkynylsilanes
  作者：Hanna Stachowiak、Krzysztof Kuciński、Fabian Kallmeier、Rhett Kempe、Grzegorz Hreczycho

  DOI：10.1002/chem.202103629

  日期：2022.1.3

  Multitasking silanes: Cobalt-catalyzed sp C−H silylation by a dehydrogenative coupling between silylacetylenes and hydrosilanes is reported. As a result, a variety of complex organosilicon derivatives was obtained. An inexpensive and easy-to-synthesize catalyst can be used due to the dual role of phenylsilane as substrate and activator.

  多任务硅烷：报道了通过甲硅烷基乙炔和氢硅烷之间的脱氢偶联进行的钴催化 sp C−H 硅烷化。结果，得到了多种复杂的有机硅衍生物。由于苯基硅烷作为底物和活化剂的双重作用，可以使用廉价且易于合成的催化剂。
• Scalable synthesis of 5,11-diethynylated indeno[1,2-<i>b</i>]fluorene-6,12-diones and exploration of their solid state packing
  作者：Bradley D Rose、Peter J Santa Maria、Aaron G Fix、Chris L Vonnegut、Lev N Zakharov、Sean R Parkin、Michael M Haley

  DOI：10.3762/bjoc.10.219

  日期：——

  We report a new synthetic route to 5,11-disubstituted indeno[1,2-b]fluorene-6,12-diones that is amenable to larger scale reactions, allowing for the preparation of gram amounts of material. With this new methodology, we explored the effects on crystal packing morphology for the indeno[1,2-b]fluorene-6,12-diones by varying the substituents on the silylethynyl groups.

  我们报告了一种新的 5,11-二取代茚并 [1,2-b] 芴-6,12-二酮合成路线，该路线适用于更大规模的反应，允许制备克量的材料。使用这种新方法，我们通过改变甲硅烷基乙炔基上的取代基，探索了对茚并 [1,2-b] 芴-6,12-二酮的晶体堆积形态的影响。
• Impact of Heteroatom Substitution on Dual‐State Emissive Rigidified 2‐(2’‐hydroxyphenyl)benzazole Dyes: Towards Ultra‐Bright ESIPT Fluorophores**
  作者：Thibault Pariat、Maxime Munch、Martyna Durko‐Maciag、Jaroslaw Mysliwiec、Pascal Retailleau、Pauline M. Vérité、Denis Jacquemin、Julien Massue、Gilles Ulrich

  DOI：10.1002/chem.202004767

  日期：2021.2.15

  excited‐state. In this contribution, the nature of the heteroring constitutive of these rigidified HBX dyes was modified and we demonstrate that this simple structural modification triggers major optical changes in terms of emission color, dual emission engineering, and importantly, fluorescent quantum yield. Investigation of the photophysical properties in solution and in the solid state of a series

  2-（2'-羟基苯基）苯并唑（HBX）荧光团是众所周知的激发态分子内质子转移（ESIPT）发射体，在合成，通用性，光稳定性，强大的固态荧光以及对双发射进行工程改造的能力方面进行了大量研究用作白光发射器，比例传感器和密码染料的应用方式。但是，由于质子在激发态中的转移而产生了有效的非辐射途径，因此它们在溶液中被强烈淬灭。在此贡献中，这些硬化的HBX染料的杂环组成的性质得到了修饰，我们证明了这种简单的结构修饰在发射颜色，双重发射工程以及重要的是荧光量子产率方面引发了重大的光学变化。
• Ligand-controlled Cobalt-Catalyzed formation of Carbon–Boron bonds: Hydroboration vs C H/B–H dehydrocoupling
  作者：Dariusz Lewandowski、Tomasz Cytlak、Rhett Kempe、Grzegorz Hreczycho

  DOI：10.1016/j.jcat.2022.07.037

  日期：2022.9

  the reaction is determined depending on the type of the substituent at the aromatic ring in triazine PN5P pincer ligands. Thus, our catalytic approach has been successfully applied to obtain both hydroboration and dehydrogenative coupling products. Finally, this versatile protocol implies the use of commercially available pinacolborane as a simultaneous substrate and (pre)catalyst’s activator. Moreover

  在此，我们描述了由钴（预）催化剂催化的甲硅烷基乙炔与硼氢化物的功能化。反应方向取决于三嗪 PN 5 P 钳形配体中芳环上取代基的类型。因此，我们的催化方法已成功应用于获得硼氢化和脱氢偶联产物。最后，这种多功能协议意味着使用市售的频哪醇硼烷作为同时底物和（预）催化剂的活化剂。此外，所描述的程序导致了一组有趣的化合物，具有许多潜在的工业和合成应用。