decyrylmethylenetriphenylphosphane | 41693-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: decyrylmethylenetriphenylphosphane
• 英文别名: 1-(Triphenyl-lambda5-phosphanylidene)undecan-2-one；1-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)undecan-2-one
• CAS: 41693-10-1
• 化学式: C₂₉H₃₅OP
• 分子量: 430.57
• InChiKey: FRSIRXCOXAXSJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  decyrylmethylenetriphenylphosphane 在 氢气 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-13-二十碳烯-10-酮
  参考文献：
  名称：

  三苯基氧化膦催化的共轭多不饱和酮的选择性 α,β-还原

  摘要：

  已经研究了使用三氯硅烷作为还原剂的三苯基氧化膦催化还原共轭多不饱和酮的范围。在所有研究的情况下，α,β-C=C 双键被选择性地还原为 C-C 单键，而所有其他可还原的官能团保持不变。该反应适用于多种共轭二烯酮、三烯酮和四烯酮。此外，还开发了串联一锅 Wittig/共轭还原反应序列，以直接从简单的构建单元生产 γ,δ-不饱和酮。在这些反应中，维蒂希反应的副产物作为还原反应的催化剂。然后将该策略用于合成天然存在的蛾信息素，以证明其在天然产物合成中的效用。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611537
• 作为产物：
  描述：

  1-溴辛烷 、 1-三苯基膦-2-丙酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 decyrylmethylenetriphenylphosphane
  参考文献：
  名称：

  三苯基氧化膦催化的共轭多不饱和酮的选择性 α,β-还原

  摘要：

  已经研究了使用三氯硅烷作为还原剂的三苯基氧化膦催化还原共轭多不饱和酮的范围。在所有研究的情况下，α,β-C=C 双键被选择性地还原为 C-C 单键，而所有其他可还原的官能团保持不变。该反应适用于多种共轭二烯酮、三烯酮和四烯酮。此外，还开发了串联一锅 Wittig/共轭还原反应序列，以直接从简单的构建单元生产 γ,δ-不饱和酮。在这些反应中，维蒂希反应的副产物作为还原反应的催化剂。然后将该策略用于合成天然存在的蛾信息素，以证明其在天然产物合成中的效用。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611537

文献信息

• [EN] FATTY ACID DERIVATIVES AND THEIR USE<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDES GRAS ET UTILISATION ASSOCIÉE
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2019010414A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  This disclosure concerns fatty acid derivatives, pharmaceutical compositions comprising the fatty acid derivatives, and methods of using the fatty acid derivatives, for example, to treat inflammation, chronic itch, chronic pain, an autoimmune disorder, atherosclerosis, a skin disorder, arthritis, a neurodegenerative disorder, or a psychiatric disorder in a subject. In some embodiments, the fatty acid derivative is a compound, or a stereoisomer, tautomer, or pharmaceutically acceptable salt thereof, having a structure according to: (I) wherein X is from 1-16 carbons in length, Z is aliphatic from 1-16 carbons in length, or is not present, Y is selected from: (II) R1, R2, and R3 are independently hydrogen or lower alkyl, R4 is lower alkyl, hydroxyl, carboxyl, or amine, R5 is hydrogen, lower alkyl, or halide, R6 is hydroxyl or substituted thiol, and each R7 is independently hydrogen or fluoride or is not present and the adjacent carbons form alkyne.

  这份披露涉及脂肪酸衍生物，包括含有脂肪酸衍生物的药物组合物，以及使用脂肪酸衍生物的方法，例如用于治疗炎症、慢性瘙痒、慢性疼痛、自身免疫性疾病、动脉粥样硬化、皮肤疾病、关节炎、神经退行性疾病或精神疾病的主体。在某些实施例中，脂肪酸衍生物是一种化合物，或其立体异构体、互变异构体或药用可接受的盐，其结构如下：(I)其中X的长度为1-16个碳，Z是1-16个碳的脂肪族，或者不存在，Y选自：(II)R1、R2和R3独立地是氢或较低的烷基，R4是较低的烷基、羟基、羧基或胺基，R5是氢、较低的烷基或卤素，R6是羟基或取代硫醇，每个R7独立地是氢或氟或不存在，相邻的碳形成炔烃。
• Kinetic Resolution of Allylic Alcohol with Chiral BINOL-Based Alkoxides: A Combination of Experimental and Theoretical Studies
  作者：Yidong Liu、Song Liu、Dongmei Li、Nan Zhang、Lei Peng、Jun Ao、Choong Eui Song、Yu Lan、Hailong Yan

  DOI：10.1021/jacs.8b12796

  日期：2019.1.16

  enantioselective catalytic kinetic resolution of allylic alcohols through asymmetric isomerization with chiral BINOL derivatives-based alkoxides as bifunctional Brønsted base catalysts were described in the study. A number of chiral BINOL derivatives-based alkoxides were synthesized, and their structure-enantioselectivity correlation study in asymmetric isomerization identified a promising chiral Brønsted

  该研究描述了使用手性 BINOL 衍生物基醇盐作为双功能 Brønsted 碱催化剂通过不对称异构化对烯丙醇进行对映选择性催化动力学拆分的开发和表征。合成了许多基于手性 BINOL 衍生物的醇盐，它们在不对称异构化中的结构-对映选择性相关性研究确定了一种有前途的手性 Brønsted 碱催化剂，它提供了各种手性仲烯丙醇（ee 高达 99%，S 因子高达 >200 ）。在机理研究中，醇盐物种被确定为活性物种，而 BINOL 的酚基通过手性 Brønsted 碱催化剂和底物之间的氢键极大地影响了高反应性和对映选择性。该策略是第一个通过对映选择性无过渡金属碱催化异构化成功合成各种手性仲烯丙醇的策略。生物活性天然产物 (+)-veraguensin 的合成证明了该策略的适用性。
• Pheromone 51: synthese von ungesättigten pheromonketonen aus (douglas fir tussock moth) und (peach fruit moth) (lepidoptera)
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Martin Schmidt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95044-5

  日期：1985.1

  The principal (9, 27) and minor (17, 28) sex pheromone components of both, the Douglas fir tussock moth (Orgyia pseudotsugata) and the peach fruit moth (Carposina niponensis), have been synthesized in four steps each, using the chain-lengtheningdifunctionalisation of Grignard reagents by reaction with ketenylidenetriphenylphosphorane as the key step.

  利用链条，花gla蛾（Orgyia pseudotsugata）和桃果蛾（Carposina niponensis）的主要（9、27）和次要（17、28）性信息素成分分别通过四个步骤合成与烯基亚乙基三苯基磷烷反应，延长格氏试剂的双官能度，这是关键步骤。
• A short synthetic route to the tricyclic guanidinium core of the batzelladine alkaloids
  作者：Gregory P. Black、Patrick J. Murphy、Nigel D.A. Walshe

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00576-6

  日期：1998.8

  addition of guanidine to a series of bis-α,β-unsaturated ketones is reported leading to the formation of tricyclic guanidines, which are models of the naturally occurring batzelladine alkaloids. Nmr evidence is given in support of a new assignment for the relative stereochemistry of batzelladine F.

  据报道，向一系列双-α，β-不饱和酮中添加胍可导致三环胍的形成，三环胍是天然巴兹拉定生物碱的模型。提供了Nmr证据来支持巴茨拉定F的相对立体化学的新任务。
• Synthesis and Biological Evaluation of Tricyclic Guanidine Analogues of Batzelladine K for Antimalarial, Antileishmanial, Antibacterial, Antifungal, and Anti-HIV Activities
  作者：Nafees Ahmed、Keyur G. Brahmbhatt、Shabana I. Khan、Melissa Jacob、Babu L. Tekwani、Sudeep Sabde、Debashis Mitra、Inder P. Singh、Ikhlas A. Khan、Kamlesh K. Bhutani

  DOI：10.1111/cbdd.1427

  日期：2013.4

  Fifty analogues of batzelladine K were synthesized and evaluated for in vitro antimalarial (Plasmodium falciparum), antileishmanial (Leishmania donovani), antimicrobial (panel of bacteria and fungi), antiviral (HIV‐1) activities. Analogues 14h and 20l exhibited potential antimalarial activity against chloroquine‐sensitive D6 strain with IC50 1.25 and 0.88 μm and chloroquine‐resistant W2 strain with

  合成了 50 种 batzelladine K 类似物，并评估了其体外抗疟（恶性疟原虫）、抗利什曼原虫（Leishmania donovani）、抗菌（细菌和真菌）、抗病毒（HIV-1）活性。类似物14h和20l对氯喹敏感的 D6 菌株表现出潜在的抗疟活性，IC 50 1.25 和 0.88 μm，氯喹抗性 W2 菌株的 IC 50 1.64 和 1.07 μm，分别。具有壬基取代的类似物12c和14c显示出最有效的抗利什曼原虫活性，IC 502.39和2.78μ米和IC 90 11.27 12.76和μ米，分别。三种类似物12c、14c和14i对各种病原细菌和真菌的活性最强，IC 50  < 3.02 μm和 MIC/MBC/MFC <6 μm。在三轮车上具有戊基和甲基取代基的类似物20l显示出对所有病原体的有希望的活性。然而，没有发现对 HIV-1 有活性。我们的研究表明，三环胍化合物为广谱活性提供了新的结构类别。