1-methyl-cyclohexa-2,5-dienecarboxylic acid methyl ester | 59034-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-cyclohexa-2,5-dienecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 1-methyl-2,5-cyclohexadiencarbonsaeure-methylester；methyl 1-methylcyclohexa-2,5-dienecarboxylate；Methyl 1-methylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxylate
• CAS: 59034-54-7
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: OQNGWKCLPVWDCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-cyclohexa-2,5-dienecarboxylic acid methyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (3aS,4R,7aS)-4-(N,N-Dimethyl-aminooxy)-7a-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Stanssens, Dirk; Keukeleire, Denis De; Vandewale, Maurits, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1987, vol. 96, # 10, p. 813 - 820

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸甲酯 、 碘甲烷 在 氨 、 lithium 、 叔丁醇 作用下， 生成 1-methyl-cyclohexa-2,5-dienecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  紫杉类BC亚结构的化学酶学方法

  摘要：

  描述了通过酶促水解和醛醇缩合-片段化序列的组合来合成在B环环上含有所需官能团和方便地官能化的C环部分的同手性紫杉烷类BC单元。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00270-0

文献信息

• Stereoselectivity Control by Oxaspiro Rings during Diels−Alder Cycloadditions to Cross-Conjugated Cyclohexadienones:  The <i>Syn</i> Oxygen Phenomenon
  作者：Katsuo Ohkata、Yukiko Tamura、Brandon B. Shetuni、Ryukichi Takagi、Wataru Miyanaga、Satoshi Kojima、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/ja047027t

  日期：2004.12.1

  parameters were determined for the cycloaddition of 1a and 2a to cyclopentadiene. The rate acceleration profile of solvents was in the order CF(3)CH(2)OH >> CH(3)CN approximately CH(2)Cl(2) for the production of 9a from 1a and CF(3)CH(2)OH >> CH(2)Cl(2) > CH(3)CN for the production of 21a from 2a, respectively. This spread in polarity had no major impact on product distribution, a phenomenon also reflected

  已经研究了在涉及具有不同反应性的二烯的螺环交叉共轭环己二烯酮的 Diels-Alder 加成中操作的非对映面选择性。该研究包括醚系列 1a-c 以及内酯/酮对 2a/2b。在所有情况下，优选的 [4+2] 环加成途径由从 pi 表面顺式键合到氧原子组成。4-取代的-4-甲基-2,5-环己二烯酮（单环系统）也进行了检查，发现它们优先从带有两个基团在4位吸电子更多的表面形成键。确定了 1a 和 2a 环加成生成环戊二烯的动力学参数。溶剂的速率加速曲线的顺序为 CF(3)CH(2)OH >> CH(3)CN 大约 CH(2)Cl(2) 用于从 1a 生产 9a 和 CF(3)CH(2)OH >> CH(2)Cl(2) > CH(3)CN 用于生产21a 分别来自 2a。这种极性分布对产品分布没有重大影响，这一现象也反映在 4-取代-4-甲基-2,5-环己二烯酮在可比条件下的行为中。这些实验事实的理论评估是在
• Unkatalysierte sigmatrope 1,5-Wanderung von Acylgruppen bei der Thermolyse von 5-Acyl-5-methyl-1,3-cyclohexadienen
  作者：Peter Schiess、Rolf Dinkel、Peter Fünfschilling

  DOI：10.1002/hlca.19810640318

  日期：1981.4.29

  Uncatalyzed Sigmatropic 1,5-Shift of Acyl Groups in the Thermolysis of 5-Acyl-5-methyl-1,3-cyclohexadienes

  5-催化-5-甲基-1,3-环己二烯的热解中未催化的正向性1,5-酰基转移
• Diastereoselective alkylation reactions of 1-methylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxylic acid
  作者：Nicholas J. Bennett、Mark C. Elliott、Natalie L. Hewitt、Benson M. Kariuki、Clare A. Morton、Steven A. Raw、Simone Tomasi

  DOI：10.1039/c2ob25211b

  日期：——

  The deprotonation and alkylation of 1-methylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxylic acid has been investigated under a range of conditions. In all cases, the formation of compounds 14 was found to be completely stereoselective, although compound 14c was formed as an impurity when alkyl iodides were used as electrophiles, and doubly-alkylated compounds 17 were formed in some cases when alkyl bromides were used.

  在一系列条件下研究了 1-甲基环己-2,5-二烯-1-羧酸的去质子化和烷基化。在所有情况下，发现化合物14的形成是完全立体选择性的，尽管当使用烷基碘作为亲电试剂时形成作为杂质的化合物14c，并且当使用烷基溴时在某些情况下形成双烷基化的化合物17。
• 1,4-Cyclohexadienes as mechanistic probes for the Jacobsen epoxidation: evidence for radical pathways
  作者：Ulrike Engelhardt、Torsten Linker

  DOI：10.1039/b415723k

  日期：——

  1,4-Cyclohexadienes allow a direct comparison of epoxidation and C–H oxidation within the same molecule and give evidence for radical pathways during the Jacobsen epoxidation.

  1,4-环己二烯可以直接比较同一分子内的环氧化作用和 C-H 氧化作用，并为雅各布森环氧化作用过程中的自由基途径提供证据。
• Bandara, B. M. Ratnayake; Birch, Arthur J.; Raverty, Warwick D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 8, p. 1763 - 1770
  作者：Bandara, B. M. Ratnayake、Birch, Arthur J.、Raverty, Warwick D.

  DOI：——

  日期：——