3',4'-diphenyl-1H,4'H-spiro[indole-3,5'-[1,2,4]oxadiazol]-2-one | 67503-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3',4'-diphenyl-1H,4'H-spiro[indole-3,5'-[1,2,4]oxadiazol]-2-one
• 英文别名: 3',4'-Diphenylspiro2-1,2,4>-oxadiazolin>-2-on；3,4-diphenylspiro[1,2,4-oxadiazole-5,3'-1H-indole]-2'-one
• CAS: 67503-14-4
• 化学式: C₂₁H₁₅N₃O₂
• 分子量: 341.369
• InChiKey: WKSGWBJVWYDLGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-219 °C
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  53.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-phenylimino-2-indolinone 、 benzohydroximoyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到3',4'-diphenyl-1H,4'H-spiro[indole-3,5'-[1,2,4]oxadiazol]-2-one
  参考文献：
  名称：

  DMAP催化多米诺反应合成3'，4'-二芳基-4'H-螺[吲哚啉-3,5'-[1'，2'，4']恶二唑] -2-酮及其抗菌活性

  摘要：

  已经开发了一种方便，无金属，由DMAP催化的靛红，芳基胺和羟肟基氯的多米诺反应，以在环境温度下将亚胺实现1,3-偶极环加成成芳基腈氧化物。在此一锅转换中，有效地形成了1,2,4-恶二唑骨架。这种方法不需要额外的添加剂，并且具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和温和的反应条件。为此过程提出了一个合理的机制。此外，使用肉汤微稀释法评估了产品对表皮葡萄球菌，金黄色葡萄球菌，大肠杆菌和肺炎克雷伯菌的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201600285

文献信息

• Spirocyclische 2-Indolinone durch 1,3-dipolare Cycloaddition
  作者：Albrecht Franke

  DOI：10.1002/jlac.197819780505

  日期：1978.7.5

  3'-[1]pyrazolin]-2-onen 3, Spiro[indolin-3,1'-cyclopropan]- 2-onen 6, Spiro[indolin-3,5'- und Spiro[indolin-3,4'-[2]isoxazolin]-2-onen 8 bzw. 9 sowie Spiro[indolin-3,5'-]Δ2-1,2,4]oxadiazolin]-2-onen 11 durch 1,3-dipolare Cycloadditionen von Diazoalkanen und Benzonitriloxid an 2-Oxindolin-3-ylidenessigsäureester und Isatin-β-anile wird beschrieben.

  螺[吲哚-3,3'-[1]吡唑啉] -2-酮3，螺[吲哚-3,1'-环丙烷] -2-酮6，螺[吲哚-3,5'-和螺[二氢吲哚3,4 ' - [2]异恶唑啉] -2-酮8和9和螺[二氢吲哚-3,5' - ]Δ 2 -1,2,4-]恶二唑啉] -2-酮11 1，描述了重氮烷烃和苯甲腈氧化物与2-氧吲哚-3-亚基乙酸酯的3-偶极环加成反应和isatin-β-anile。
• One Pot Synthesis of Some New Spiro[3<i>H</i>-Indol-3,5′(4′<i>H</i>)-[1,2,4] Oxadiazol]-2-Ones and Bis[Spiro[3<i>H</i>-Indol-3,5′(4′<i>H</i>)-[1,2,4] Oxadiazol]-2-Ones]
  作者：Javad Azizian、Khosrow Jadidi、Morteza Mehrdad、Yaghob Sarrafi

  DOI：10.1080/00397910008086871

  日期：2000.7

  A facile preparation of the title compound by 1,3-dipolar cycloaddition reaction of benzonitrile oxides with isatin imines or isatin diimines, in excellent yield, are reported.
• Synthesis of 3′,4′-Diaryl-4′<i>H</i>-spiro[indoline-3,5′-[1′,2′,4′]oxadiazol]-2-ones<i>via</i>DMAP-catalyzed Domino Reactions and Their Antibacterial Activity
  作者：Guanghao Shi、Xinwei He、Yongjia Shang、Liwei Xiang、Cheng Yang、Guang Han、Bing Du

  DOI：10.1002/cjoc.201600285

  日期：2016.9

  A convenient and metal‐free DMAP‐catalyzed domino reaction of isatins, arylamines and hydroximoyl chlorides has been developed to achieve 1,3‐dipolar cycloaddition of imines into aryl nitrile oxides at ambient temperature. In this one‐pot transformation, a 1,2,4‐oxadiazole skeleton was efficiently formed. This methodology needs no extra additives and features wide substrate scope, good functional group

  已经开发了一种方便，无金属，由DMAP催化的靛红，芳基胺和羟肟基氯的多米诺反应，以在环境温度下将亚胺实现1,3-偶极环加成成芳基腈氧化物。在此一锅转换中，有效地形成了1,2,4-恶二唑骨架。这种方法不需要额外的添加剂，并且具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和温和的反应条件。为此过程提出了一个合理的机制。此外，使用肉汤微稀释法评估了产品对表皮葡萄球菌，金黄色葡萄球菌，大肠杆菌和肺炎克雷伯菌的抗菌活性。