3',4'-diphenyl-1H,4'H-spiro[indole-3,5'-[1,2,4]oxadiazol]-2-one | 67503-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3',4'-diphenyl-1H,4'H-spiro[indole-3,5'-[1,2,4]oxadiazol]-2-one
• 英文别名: 3',4'-Diphenylspiro2-1,2,4>-oxadiazolin>-2-on；3,4-diphenylspiro[1,2,4-oxadiazole-5,3'-1H-indole]-2'-one
• CAS: 67503-14-4
• 化学式: C₂₁H₁₅N₃O₂
• 分子量: 341.369
• InChiKey: WKSGWBJVWYDLGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-219 °C
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  53.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-phenylimino-2-indolinone 、 benzohydroximoyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到3',4'-diphenyl-1H,4'H-spiro[indole-3,5'-[1,2,4]oxadiazol]-2-one
  参考文献：
  名称：

  DMAP催化多米诺反应合成3'，4'-二芳基-4'H-螺[吲哚啉-3,5'-[1'，2'，4']恶二唑] -2-酮及其抗菌活性

  摘要：

  已经开发了一种方便，无金属，由DMAP催化的靛红，芳基胺和羟肟基氯的多米诺反应，以在环境温度下将亚胺实现1,3-偶极环加成成芳基腈氧化物。在此一锅转换中，有效地形成了1,2,4-恶二唑骨架。这种方法不需要额外的添加剂，并且具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和温和的反应条件。为此过程提出了一个合理的机制。此外，使用肉汤微稀释法评估了产品对表皮葡萄球菌，金黄色葡萄球菌，大肠杆菌和肺炎克雷伯菌的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201600285

文献信息

• Spirocyclische 2-Indolinone durch 1,3-dipolare Cycloaddition
  作者：Albrecht Franke

  DOI：10.1002/jlac.197819780505

  日期：1978.7.5

  3'-[1]pyrazolin]-2-onen 3, Spiro[indolin-3,1'-cyclopropan]- 2-onen 6, Spiro[indolin-3,5'- und Spiro[indolin-3,4'-[2]isoxazolin]-2-onen 8 bzw. 9 sowie Spiro[indolin-3,5'-]Δ2-1,2,4]oxadiazolin]-2-onen 11 durch 1,3-dipolare Cycloadditionen von Diazoalkanen und Benzonitriloxid an 2-Oxindolin-3-ylidenessigsäureester und Isatin-β-anile wird beschrieben.

  螺[吲哚-3,3'-[1]吡唑啉] -2-酮3，螺[吲哚-3,1'-环丙烷] -2-酮6，螺[吲哚-3,5'-和螺[二氢吲哚3,4 ' - [2]异恶唑啉] -2-酮8和9和螺[二氢吲哚-3,5' - ]Δ 2 -1,2,4-]恶二唑啉] -2-酮11 1，描述了重氮烷烃和苯甲腈氧化物与2-氧吲哚-3-亚基乙酸酯的3-偶极环加成反应和isatin-β-anile。
• One Pot Synthesis of Some New Spiro[3<i>H</i>-Indol-3,5′(4′<i>H</i>)-[1,2,4] Oxadiazol]-2-Ones and Bis[Spiro[3<i>H</i>-Indol-3,5′(4′<i>H</i>)-[1,2,4] Oxadiazol]-2-Ones]
  作者：Javad Azizian、Khosrow Jadidi、Morteza Mehrdad、Yaghob Sarrafi

  DOI：10.1080/00397910008086871

  日期：2000.7

  A facile preparation of the title compound by 1,3-dipolar cycloaddition reaction of benzonitrile oxides with isatin imines or isatin diimines, in excellent yield, are reported.