(E)-1-phenyl-2-((E)-4-phenylbut-3-en-2-ylidene)hydrazine | 358723-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-phenyl-2-((E)-4-phenylbut-3-en-2-ylidene)hydrazine
• 英文别名: 4-Phenyl-3-buten-2-one phenylhydrazone；N-[(E)-[(E)-4-phenylbut-3-en-2-ylidene]amino]aniline
• CAS: 358723-67-8
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• 分子量: 236.316
• InChiKey: ZIKCEPRFGILSQT-MIFVOYFBSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-2-((E)-4-phenylbut-3-en-2-ylidene)hydrazine 在 [RhCl2(p-cymene)]2 、 氧气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以72%的产率得到1,5-二苯基-3-甲基-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  通过Ru（II）催化合成三取代和四取代的吡唑：分子内好氧氧化C–N偶联

  摘要：

  已经开发出了空前的钌（II）催化的分子内氧化C-N偶联方法，可以轻松合成各种具有合成挑战性的三取代和四取代的吡唑。在该转化中，将氧气用作氧化剂。该反应显示出优异的反应性，官能团耐受性和高产率。

  DOI：

  10.1021/ol3022353
• 作为产物：
  描述：

  苄叉丙酮 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ROBERMAN A. I.; MADRASO K.; ORLOV V. D., BECTH. XARKOV. YH-TA, 1977, HO 161, 100-104,

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cu(<scp>ii</scp>)-Catalyzed asymmetric boron conjugate addition to α,β-unsaturated imines in water
  作者：Taku Kitanosono、Pengyu Xu、Satoshi Isshiki、Lei Zhu、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/c4cc04062g

  日期：——

  A mixture of imines and bis(pinacolato)diboron in water furnished the enantioenriched imines after oxidation using a chiral copper(ii) complex as the catalyst.

  在水中混合了亚胺和双(季戊二醇)二硼，使用手性铜(ii)配合物作为催化剂氧化后，得到手性富集的亚胺。
• Substrate Photoswitching for Rate Enhancement of a Organocatalytic Cyclization Reaction
  作者：Matej Žabka、Ruth M. Gschwind

  DOI：10.1002/ejoc.202200048

  日期：2022.7.14

  high catalyst loadings, as the processes are sluggish and complex equilibria are involved. Here, in situ light irradiation with a specific wavelength inside NMR is applied to increase reaction rates of hydrazone cyclization. This enhancement was achieved by isomerizing the substrate to the reactive configuration.

  在有机催化中，许​​多转化需要相当高的催化剂负载量，因为过程缓慢且涉及复杂的平衡。在这里，在 NMR 内使用特定波长的原位光照射来提高腙环化的反应速率。这种增强是通过将底物异构化为反应性构型来实现的。
• Oxone-mediated facile access to substituted pyrazoles
  作者：Mitsuhiro Kashiwa、Yoshiyuki Kuwata、Motohiro Sonoda、Shinji Tanimori

  DOI：10.1016/j.tet.2015.11.035

  日期：2016.1

  An Oxone-mediated transition-metal-free oxidative C-N bond formation has been achieved for the regio-selective synthesis of substituted pyrazoles. The reactions accompany the chelation-controlled ortho-oxidation of N-substituted aromatic ring to provide phenol derivatives in some cases. This method displays a facile access to diverse range of substituted pyrazoles from readily accessible hydrazones. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• THE PREPARATION OF 3-(2-PHENYLETHENYL)-1<i>H</i>-PYRAZOLES FROM DILITHIATED (3<i>E</i>)-4-PHENYL-3-BUTEN-2-ONE HYDRAZONES
  作者：Stefan J. Pastine、Wayne Kelley、Jennifer J. Bear、J. Nathan Templeton、Charles F. Beam

  DOI：10.1081/scc-100000580

  日期：2001.1

  The phenyl-, carbomethoxy-, and carboethoxy-hydrazones of (3 E)-4-phenyl-3-buten-2-one [benzalacetone] were treated with excess lithium diisopropylamide, and the resulting 1,4-dianions were condensed with several aromatic esters, followed by acid cyclization of C-acylated intermediates, to afford substituted 3-(2-phenylethenyl)-1H-pyrazoles [3-styryl-pyrazoles].
• BALACHANDRAN K. S.; GEORGE M. V., TETRAHEDRON <TETR-AB>, 1975, 31, NO 11-12, 1491-1499
  作者：BALACHANDRAN K. S.、 GEORGE M. V.

  DOI：——

  日期：——