5,6,11,12-tetrahydro-5,11-epoxydibenzocyclooctene | 77733-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5,6,11,12-tetrahydro-5,11-epoxydibenzocyclooctene
• 英文别名: 2,3,6,7-dibenzo-9-oxabicyclo[3,3,1]nona-2,6-diene；2,3:6,7-dibenzo-9-oxabicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene；2,3:6,7-dibenzo-9-oxabicyclo[3.3.l]nona-2,6-diene；2,3,6,7-dibenzo-9-oxabicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene；Kagan's ether；2,3:6,7-Dibenzo-9-oxabicyclo<3.3.1>nona-2,6-dien；17-Oxatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadeca-2,4,6,10,12,14-hexaene
• CAS: 77733-39-2；66365-45-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: BYQQQHZWBGTMGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,11,12-tetrahydro-5,11-epoxydibenzocyclooctene 在 吡啶 、 正丁基锂 、 溴 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 11,12-didehydro-5,6-dihydrodibenzo[a,e]cycloocten-5-yl carbonic acid 4-nitrophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过生物正交应变促进的炔烃-硝酮环加成反应将ScFvs抗体与纳米颗粒进行位点特异性缀合

  摘要：

  特别适合的是：通过应变促进炔烃-硝酮环加成反应，将抗HER2 scFv抗体的N端丝氨酸突变体与聚合物包被的磁荧光纳米颗粒偶联。所得纳米颗粒（参见方案）被证明可有效靶向和标记HER2阳性乳腺癌细胞。

  DOI：

  10.1002/anie.201106775
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代茚满-1-甲酸甲酯 在 硫酸 、 氢溴酸 、 双氧水 、 乙酸酐 、 氢气 、 四氯化锡 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5,6,11,12-tetrahydro-5,11-epoxydibenzocyclooctene
  参考文献：
  名称：

  Molecular clefts. 1. Synthetic methodology for the preparation of analogs of Kagan's ether

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00277a001

文献信息

• [EN] POLYMERIC STRUCTURES CONTAINING STRAINED CYCLOALKYNE FUNCTIONALITY FOR POST-FABRICATION AZIDEALKYNE CYCLOADDITION FUNCTIONALIZATION<br/>[FR] STRUCTURES POLYMÉRIQUES CONTENANT UNE FONCTIONNALITÉ CYCLOALCYNE CONTRAINTE POUR UNE FONCTIONNALISATION PAR CYCLOADDITION D'AZIDE-ALCYNE POST-FABRICATION
  申请人：UNIV AKRON

  公开号：WO2014022535A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  A method of creating biocompatible polymeric structures includes the steps of: providing a biocompatible polymer including a strained cycloalkyne end group; forming a polymeric structure from the biocompatible polymer such that the strained cycloalkyne end group remains on the biocompatible polymer; providing an azide tethered molecule; and, after forming the polymeric structure, reacting the azide tethered molecule with the cycloalkyne in an azide alkyne cycloaddition reaction to further functionalize the polymeric structure.

  创建生物相容性聚合物结构的方法包括以下步骤：提供包含应变环己炔末端基团的生物相容性聚合物；从生物相容性聚合物中形成聚合物结构，使得应变环己炔末端基团保留在生物相容性聚合物上；提供一个连接了偶氮基团的分子；在形成聚合物结构后，将偶氮基团分子与环己炔进行偶氮炔环加成反应，以进一步功能化聚合物结构。
• Nitrones as dipoles for rapid strain-promoted 1,3-dipolar cycloadditions with cyclooctynes
  作者：Craig S. McKay、Joseph Moran、John Paul Pezacki

  DOI：10.1039/b921630h

  日期：——

  Strain-promoted cycloadditions of nitrones with cyclooctynes (k2 = 1.5 M−1 s−1 at 25 °C) are up to 25 times more rapid than comparable reactions of azides.

  腈与环辛炔的应变促进环加成反应（25 °C时k2 = 1.5 M-1 s-1）比叠氮化物的类似反应快25倍。
• Monomers and oligonucleotides comprising cycloaddition adduct(s)
  申请人：Manoharan Muthiah

  公开号：US09198972B2

  公开（公告）日：2015-12-01

  The invention features compounds of formula (V) or (XII). In one embodiment, the invention relates compounds and processes for conjugating ligand to oligonucleotide. The invention further relates to methods for treating various disorders and diseases such as viral infections, bacterial infections, parasitic infections, cancers, allergies, autoimmune diseases, immunodeficiencies and immunosuppression.

  这项发明涉及公式（V）或（XII）的化合物。在一个实施例中，该发明涉及将配体与寡核苷酸结合的化合物和过程。该发明还涉及治疗各种疾病和疾病的方法，如病毒感染、细菌感染、寄生虫感染、癌症、过敏、自身免疫疾病、免疫缺陷和免疫抑制。
• Molecular clefts 2. An analogue of kagan's ether as a molecular cleft: Synthesis and clathrate formation with ethyl acetate
  作者：Michael Harmata、Charles L. Barnes

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98796-3

  日期：1990.1

  A convenient synthesis of 5α,8α, 14α, 17α-5,6,8,9,14,15,17,18—octahydro-5,17:8,14-diepoxydibenzo[e,e']benzo[1,2-a:4,5-a'dicyclooctene (2) is described. This molecular cleft represents the parent of a new class of chiral molecular tweezers. It forms a clathrate with ethyl acetate which is stable even after 12 hours at 0.1 Tort. The structure of 2 was established by spectral and X-ray data.

  方便合成5α，8α，14α，17α-5,6,8,9,14,15,17,18-八氢-5,17：8,14-二环氧二苯并[e，e']苯并[1,2描述了-a：4，5-a′二环辛烯（2）。这种分子裂隙代表了一类新的手性分子镊子的母体。它与乙酸乙酯形成包合物，即使在0.1 Tort下经过12小时也能保持稳定。2的结构由光谱和X射线数据确定。
• Formation of 8-Membered Ring Compounds by the Reaction of Styrene Oxide with MoCl₅
  作者：Qiaoxia Guo、Kiyohiko Nakajima、Tamotsu Takahashi

  DOI：10.1246/cl.2003.1044

  日期：2003.11

  Styrene oxide reacted with group 5 and 6 metal halides in 1,2-dichloroethane to afford an 8-membered ring compound, 2,3,6,7-dibenzo-9-oxabicyclo[3,3,1]nona-2,6-diene. When the reaction was carried out in benzene instead of 1,2-dichloroethane as a solvent, unexpected new 8-membered ring product, tribenzobicyclo[3.3.2]decatriene, and 1,1,2-triphenylethane were obtained. The structures of the 8-membered

  氧化苯乙烯在 1,2-二氯乙烷中与第 5 族和第 6 族金属卤化物反应，得到 8 元环化合物，2,3,6,7-二苯并-9-氧杂双环 [3,3,1]nona-2,6 -二烯。当反应在苯而不是 1,2-二氯乙烷作为溶剂中进行时，得到了意想不到的新 8 元环产物，三苯并双环 [3.3.2] 癸三烯和 1,1,2-三苯基乙烷。通过 X 射线分析证实了 8 元环化合物的结构。