1-(isoquinolin-3-yl)-2-phenylethanone | 215600-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(isoquinolin-3-yl)-2-phenylethanone
• 英文别名: 3-(Benzyl-carbonyl)-isochinolin；Benzyl 3-isoquinolyl ketone；1-isoquinolin-3-yl-2-phenylethanone
• CAS: 215600-96-7
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: VPKRRSUTSFCSCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77 °C
• 沸点：
  427.8±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(isoquinolin-3-yl)-2-phenylethanone 、 三氯溴甲烷 在 2,6-二甲基吡啶 、 C₃₈H₃₈IrN₄S₂⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到(R)-3,3,3-trichloro-1-(isoquinolin-3-yl)-2-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性铱配合物通过可见光活化光氧化还原催化对映选择性催化三氯甲基化

  摘要：

  报道了 2-酰基咪唑和 2-酰基吡啶的对映选择性催化三氯甲基化。几种产品形成对映体过量≥99%。在该系统中，手性铱配合物具有双重功能，既作为具有催化活性的手性路易斯酸，又作为原位组装的可见光触发光氧化还原催化剂的前体。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b06010
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基异喹啉 、 苄基溴化镁 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 3.25h， 以42%的产率得到1-(isoquinolin-3-yl)-2-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  手性铱配合物通过可见光活化光氧化还原催化对映选择性催化三氯甲基化

  摘要：

  报道了 2-酰基咪唑和 2-酰基吡啶的对映选择性催化三氯甲基化。几种产品形成对映体过量≥99%。在该系统中，手性铱配合物具有双重功能，既作为具有催化活性的手性路易斯酸，又作为原位组装的可见光触发光氧化还原催化剂的前体。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b06010

文献信息

• TETRAHYDROISOQUINOLINE COMPOUND
  申请人：Sato Seiichi

  公开号：US20100120844A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The present invention relates a specific tetrahydroisoquinoline compound which is useful as a chemokine receptor type 3 (CCR3) antagonist, and a pharmaceutical composition comprising the same as an active ingredient. The tetrahydroisoquinoline compound of the present invention is useful for the treatment or prevention of a disease in which CCR3 participates.

  本发明涉及一种特定的四氢异喹啉化合物，其可用作趋化因子受体3（CCR3）拮抗剂，以及包含该化合物作为活性成分的制药组合物。本发明的四氢异喹啉化合物可用于治疗或预防CCR3参与的疾病。
• Fused Azolium Salts XVIII [1]. Synthesis and Reactivity of a Novel Fused Heteroaromatic System: [1,2,3]Triazolo[1,5-b]isoquinolinium Salts
  作者：Mariann Béres、György Hajós、Zsuzsanna Riedl、Géza Timári、András Messmer

  DOI：10.1007/pl00013497

  日期：1998.9

  Oxidative cyclization of 3-isoquinolyl ketone hydrazones afforded the novel tricyclic heteroaromatic [1,2,3]triazolo[1,5-b]isoquinolinium salts. The reactivity of the ring system towards nucleophiles proved to be regioselective. Secondary amines induced ring opening of the pyridine moiety, forming a triazolyl substituted benzaldehyde derivative; sodium borohydride afforded partially reduced derivatives of the parent compound.
• US8273766B2
  申请人：——

  公开号：US8273766B2

  公开（公告）日：2012-09-25
• Enantioselective, Catalytic Trichloromethylation through Visible-Light-Activated Photoredox Catalysis with a Chiral Iridium Complex
  作者：Haohua Huo、Chuanyong Wang、Klaus Harms、Eric Meggers

  DOI：10.1021/jacs.5b06010

  日期：2015.8.5

  An enantioselective, catalytic trichloromethylation of 2-acyl imidazoles and 2-acylpyridines is reported. Several products are formed with enantiomeric excess of ≥99%. In this system, a chiral iridium complex serves a dual function, as a catalytically active chiral Lewis acid and simultaneously as a precursor for an in situ assembled visible-light-triggered photoredox catalyst.

  报道了 2-酰基咪唑和 2-酰基吡啶的对映选择性催化三氯甲基化。几种产品形成对映体过量≥99%。在该系统中，手性铱配合物具有双重功能，既作为具有催化活性的手性路易斯酸，又作为原位组装的可见光触发光氧化还原催化剂的前体。