2-pent-1-ynyl-benzaldehyde | 571184-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-pent-1-ynyl-benzaldehyde
• 英文别名: 2-(1-pentynyl)benzaldehyde；Benzaldehyde, 2-(1-pentynyl)-；2-pent-1-ynylbenzaldehyde
• CAS: 571184-11-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: ZILUOZIWQCJPQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pent-1-ynyl-benzaldehyde 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 9,10-苯并菲
  参考文献：
  名称：

  首次部分分子内钯催化苯炔的 [2+2+2] 环加成反应：在苯并 [b] 芴酮合成中的应用

  摘要：

  描述了钯 (0) 催化的苄与适当官能化的苯二炔反应以提供苯并 [b] 芴酮。反应的结果受二炔的空间和电子性质的影响，并且当使用不对称取代的芳烃时证明是区域选择性的。这项工作代表了涉及芳烃的部分分子内 [2+2+2] 环加成的第一个例子。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390178
• 作为产物：
  描述：

  1-戊炔 、 邻溴苯甲醛 在 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 三乙胺 、 copper(l) iodide 作用下， 反应 0.17h， 生成 2-pent-1-ynyl-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Silver comes into play: Henry reaction and domino cycloisomerisation sequence catalysed by [Ag(i)(Pc-L)] complexes

  摘要：

  含有活性下垂臂的吡啶配体的Ag(i)络合物是一种旧反应的新催化剂：硝基醛醇缩合反应。当底物为2-炔基芳基醛时，智能级联环异构化过程可能发生。

  DOI：

  10.1039/c6ra22231e

文献信息

• Silver(I)-Catalyzed Novel Cascade Cyclization Reactions:  Incorporation of Allenes into the Isochromenes
  作者：Nitin T. Patil、Nirmal K. Pahadi、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo051524q

  日期：2005.11.1

  The silver(I)-catalyzed reaction of alkynones with alcohols represents a general tool for the synthesis of 1-allenyl isochromenes. The reaction most probably proceeds via the formation of benzopyrylium cation, which subsequently undergoes nucleophilic attack of an alcohol to give the annulation products.

  炔酮与醇的银（I）催化反应代表了合成1-烯基异色酮的通用工具。该反应最有可能通过形成苯并吡啶阳离子来进行，该苯并吡啶阳离子随后经受醇的亲核攻击以得到环合产物。
• [Ag(PcL)]-Catalyzed Domino Reactions of 2-Alkynylbenzaldehydes with Electron-Poor Anilines: Synthesis of 1-Aminoisochromenes
  作者：Valentina Pirovano、Gabriele Hamdan、Davide Garanzini、Elisa Brambilla、Elisabetta Rossi、Alessandro Caselli、Giorgio Abbiati

  DOI：10.1002/ejoc.202000275

  日期：2020.5.10

  A series of neglected 1‐aminoisochromenes have been prepared under mild condition by a selective domino reaction between 2‐alkynylbenzaldehydes and electron‐poor anilines catalyzed by original silver(I) complexes characterized by the presence of a pyridine containing macrocyclic ligand [AgIPcL].

  在温和的条件下，通过以原始的银（I）配合物为特征的2-炔基苯甲醛与贫电子苯胺之间的选择性多米诺反应，制备了一系列被忽略的1-氨基异色酮，其特征在于存在含吡啶环的大环配体[Ag I PcL] 。
• Synthesis of Thioacetal <i>via</i> AgOTf-catalyzed Reaction of 2-Alkynylbenzaldehyde with Thiol
  作者：Ran Wu、Shang Gao、Guanghui Yang、Lingling Pan、Ming Liu、Keyong Hu、Weihui Zhong、Chuanming Yu

  DOI：10.2174/157017861205150509201034

  日期：2015.5.9

  An efficient and mild method for thioacetalization of 2-alkynylbenzaldehydes in the presence of a catalytic amount of silver triflate has been described. This reaction proceeded efficiently to generate 2-alkynylbenzaldehydes thioacetals in good to excellent yields at room temperature within short reaction time (no more than 30 min). This transformation was extremely easy to perform without the need of using anhydrous solvent and inert atmosphere. Chemoselective thioacetalization of benzaldehyde in the presence of acetophenone was also demonstrated.

  已经描述了一种高效且温和的方法，用于在催化量的三氟甲磺酸银存在下对2-炔基苯甲醛进行硫醇缩合反应。该反应在室温下高效进行，能够在短时间内（不超过30分钟）生成2-炔基苯甲醛硫醇缩醛，产率良好至优秀。该转化非常简单，无需使用无水溶剂和惰性气氛。此外，还证明了在丙酮存在下对苯甲醛的选择性硫醇缩合。
• Tunable Synthesis of Indeno[1,2-<i>c</i>]furans and 3-Benzoylindenones via FeCl₃-Catalyzed Carbene/Alkyne Metathesis Reaction of <i>o</i>-Alkynylbenzoyl Diazoacetates
  作者：Bin Li、Nana Shen、Yujie Yang、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03882

  日期：2021.1.15

  An efficient synthesis of indeno[1,2-c]furan and 3-benzoylindenone derivatives through a FeCl3-catalyzed carbene/alkyne metathesis reaction of o-alkynylbenzoyl diazoacetates is presented. Mechanistically, the key intermediate, vinyl iron carbene, is formed by 5-exo-dig carbocyclization and terminated with a formal [3 + 2] cycloaddition or carbonylation. To the best of our knowledge, this is the first

  提出了一种通过FeCl 3催化邻炔基苯甲酰基重氮乙酸酯的卡宾/炔烃复分解反应有效合成茚并[1,2- c ]呋喃和3-苯并亚吲哚酮衍生物的方法。从机理上讲，关键中间体乙烯基铁卡宾通过5 -exo-dig碳环化反应形成，并以正式的[3 + 2]环加成或羰基化作用终止。据我们所知，这是第一个将FeCl 3用作卡宾/炔烃复分解反应的催化剂的例子。最后，进行衍生化反应以展示产品的价值。
• Silver-Catalysed Domino Approach to 1,3-Dicarbo-Substituted Isochromenes
  作者：Monica Dell'Acqua、Valentina Pirovano、Stefano Peroni、Giorgio Tseberlidis、Donatella Nava、Elisabetta Rossi、Giorgio Abbiati

  DOI：10.1002/ejoc.201601602

  日期：2017.3.17

  triflate-catalyzed synthesis of 1,3-dicarbosubstituted isochromene derivatives starting from 2-alkynyl(hetero)arylaldehydes and enolizable ketones. The reaction proceeds in a cascade fashion under mild heating with complete regioselectivity. The reaction yields range from moderate to good. In some cases, the reaction gives unexpected homodimeric products. Two competitive mechanistic paths for the formation of the

  在本文中，我们报告了从 2-炔基（杂）芳基醛和可烯醇化的酮开始，三氟甲磺酸银催化合成 1,3-二碳取代异色烯衍生物的第一个例子。该反应在温和加热下以级联方式进行，具有完全的区域选择性。反应产率范围从中等到良好。在某些情况下，该反应会产生出乎意料的同型二聚产物。已描述了形成所需异色烯衍生物和同二聚体产物的两种竞争机制路径。