1-(2-bromobenzylidene)semicarbazide | 351980-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromobenzylidene)semicarbazide
• 英文别名: [(2-Bromophenyl)methylideneamino]urea
• CAS: 351980-45-5
• 化学式: C₈H₈BrN₃O
• mdl: MFCD00750173
• 分子量: 242.075
• InChiKey: YAMGYPUYYIRGSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromobenzylidene)semicarbazide 在 lithium perchlorate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以88%的产率得到2-amino-5-(2'-bromophenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Sharma, Laxmi Kant; Singh, Sushma; Singh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 50, # 1, p. 110 - 114

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  盐酸氨基脲 、 邻溴苯甲醛 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到1-(2-bromobenzylidene)semicarbazide
  参考文献：
  名称：

  半脲酮衍生物作为脲酶抑制剂：合成，生物学评估，分子对接研究和硅ADME评估

  摘要：

  合成了一系列肼甲酰胺衍生物，并检查了其对脲酶的抑制活性。在该系列中， 发现最多的是1-（3-氟亚苄基）氨基脲（4a）（IC 50  = 0.52±0.45 µM），4u（IC 50  = 1.23±0.32 µM）和4h（IC 50 = 2.22±0.32 µM）。有力的。此外，还进行了分子对接研究，以证明活性肼甲酰胺与脲酶的结合方式。为了估计化合物的药物相似性，进行了计算机模拟ADME评估。所有化合物均表现出良好的ADME分布以及良好的预测口服生物利用度。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.03.029

文献信息

• One-Pot Synthesis of Stable Phosphorus Ylides by Three-Component Reaction between Dimethyl Acetylenedicarboxylate, Semicarbazones, and Triphenylphosphine
  作者：Mohammad Anary-Abbasinejad、Hossein Anaraki-Ardakani、Hossein Hosseini-Mehdiabad

  DOI：10.1080/10426500701670725

  日期：2008.5.14

  Protonation of the reactive 1:1 intermediate, produced in the reaction between dimethyl acetylenedicarboxylate and triphenylphosphine, by aromatic aldehyde semicarbazones leads to vinylphosphonium salts, which undergo Michael addition with the conjugate base of the NH-acid to produce highly functionalized, salt free phosphorus ylides in excellent yields.

  乙炔二甲酸二甲酯和三苯膦之间的反应产生的反应性 1:1 中间体通过芳香醛缩氨基脲质子化生成乙烯基鏻盐，其与 NH 酸的共轭碱发生迈克尔加成反应，生成高度官能化的无盐磷叶立德以优异的产量。
• Synthesis and Antiviral Activity of New Substituted Methyl [2-(arylmethylene-hydrazino)-4-oxo-thiazolidin-5-ylidene]acetates
  作者：Aamer Saeed、Najim A. Al-Masoudi、Muhammad Latif

  DOI：10.1002/ardp.201300057

  日期：2013.8

  A series of new methyl [2‐(arylmethylene‐hydrazono)‐4‐oxo‐thiazolidin‐5‐ylidene]acetates (5a–o) were synthesized via cyclocondensation of thiosemicarbazones (3a–o) with dimethyl but‐2‐ynedioate (4) in good yields under solvent‐free conditions. The environmentally friendly solvent‐free protocol overcomes the limitations associated with the customary protracted solution phase synthesis and afforded the

  通过缩氨基硫脲 (3a-o) 与丁二酸二甲酯 (4) 的环缩合反应合成了一系列新的 [2-(芳基亚甲基-腙)-4-氧代-噻唑烷-5-亚基]乙酸甲酯 (5a-o) ) 在无溶剂条件下以良好的收率。环境友好的无溶剂方案克服了与传统的长期液相合成相关的限制，并在几分钟内提供了标题化合物。使用 MTT 测定法评估了化合物 5b-i 和 5h-o 对 MT-4 中 HIV-1 和 HIV-2 复制活性的抗病毒活性。还在体外评估了相同化合物在 Huh 5-2 复制子系统（1b 型，Con1 株）中对丙型肝炎病毒 (HCV) 的选择性抗病毒活性。
• Sharma, Laxmi Kant; Singh, Sushma; Singh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 50, # 1, p. 110 - 114
  作者：Sharma, Laxmi Kant、Singh, Sushma、Singh

  DOI：——

  日期：——
• Semicarbazone derivatives as urease inhibitors: Synthesis, biological evaluation, molecular docking studies and in-silico ADME evaluation
  作者：Syeda Uroos Qazi、Shafiq Ur Rahman、Asia Naz Awan、Mariya al-Rashida、Rima D. Alharthy、Asnuzilawati Asari、Abdul Hameed、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.03.029

  日期：2018.9

  A series of hydrazinecarboxamide derivatives were synthesized and examined against urease for their inhibitory activity. Among the series, the 1-(3-fluorobenzylidene)semicarbazide (4a) (IC50 = 0.52 ± 0.45 µM), 4u (IC50 = 1.23 ± 0.32 µM) and 4h (IC50 = 2.22 ± 0.32 µM) were found most potent. Furthermore, the molecular docking study was also performed to demonstrate the binding mode of the active hydrazinecarboxamide

  合成了一系列肼甲酰胺衍生物，并检查了其对脲酶的抑制活性。在该系列中， 发现最多的是1-（3-氟亚苄基）氨基脲（4a）（IC 50  = 0.52±0.45 µM），4u（IC 50  = 1.23±0.32 µM）和4h（IC 50 = 2.22±0.32 µM）。有力的。此外，还进行了分子对接研究，以证明活性肼甲酰胺与脲酶的结合方式。为了估计化合物的药物相似性，进行了计算机模拟ADME评估。所有化合物均表现出良好的ADME分布以及良好的预测口服生物利用度。