ethyl cis-4-hydroxy-N-t-butoxycarbonyl-2-piperidinecarboxylate | 180854-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl cis-4-hydroxy-N-t-butoxycarbonyl-2-piperidinecarboxylate
• 英文别名: (2S,4R)-Ethyl 1-Boc-4-hydroxypiperidine-2-carboxylate；1-O-tert-butyl 2-O-ethyl (2S,4R)-4-hydroxypiperidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 180854-45-9
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₅
• 分子量: 273.329
• InChiKey: ZGUGBQXPZDHWHV-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-4-oxopiperidine-2-carboxylic acid ethyl ester 在 L-Selectride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl cis-4-hydroxy-N-t-butoxycarbonyl-2-piperidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映纯螺环丙烷异恶唑啉的热重排合成（2 S）-4-氧代哌酸的新方法

  摘要：

  报道了（2S）-4-氧代-哌酸的新颖合成。合成路线采用N-糖基硝基7的非对映选择性环加成至亚甲基环丙烷作为关键步骤，然后对螺环丙烷异恶唑烷8a进行热重排。由三仲丁基硼氢化锂立体选择性还原的4- oxopipecolic酸的N-BOC甲酯®给出受保护的顺式-4-羟基-六氢吡啶羧酸14。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00796-4

文献信息

• Tetrazole excitatory amino acid receptor antagonists
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04968678A1

  公开（公告）日：1990-11-06

  The present invention provides novel tetrazole derivatives useful as excitatory amino acid receptor antagonists and in treating a variety of associated nervous system disorders.

  本发明提供了一种新型四唑衍生物，可用作兴奋性氨基酸受体拮抗剂，并用于治疗各种相关的神经系统疾病。
• US4968678A
  申请人：——

  公开号：US4968678A

  公开（公告）日：1990-11-06
• A new synthesis of (2S)-4-oxopipecolic acid by thermal rearrangement of enantiopure spirocyclopropaneisoxazolidine
  作者：Fabrizio Machetti、Franca M. Cordero、Francesco De Sarlo、Antonio Guarna、Alberto Brandi

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00796-4

  日期：1996.6

  (2S)-4-oxo-pipecolic acid is reported. The synthetic route employs as a key step the diastereoselective cycloaddition of the N-glycosylnitrone 7 to methylenecyclopropane followed by thermal rearrangement of the spirocyclopropaneisoxazolidine 8a. Stereoselective reduction of the N-BOC methyl ester of 4-oxopipecolic acid by L-selectride® gives the protected cis-4-hydroxy-pipecolic acid 14.

  报道了（2S）-4-氧代-哌酸的新颖合成。合成路线采用N-糖基硝基7的非对映选择性环加成至亚甲基环丙烷作为关键步骤，然后对螺环丙烷异恶唑烷8a进行热重排。由三仲丁基硼氢化锂立体选择性还原的4- oxopipecolic酸的N-BOC甲酯®给出受保护的顺式-4-羟基-六氢吡啶羧酸14。