4-bromomethyl-1-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazole | 112177-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-bromomethyl-1-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-(Bromomethyl)-1-(4-nitrophenyl)triazole
• CAS: 112177-58-9
• 化学式: C₉H₇BrN₄O₂
• 分子量: 283.084
• InChiKey: SDXKEWFUZIJMCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-154 °C
• 沸点：
  451.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-nitrophenyl azide 、 3-溴丙炔 在 Cu(II)-tetrakis(aminophenyl)porphyrin immobilized onto graphene oxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到4-bromomethyl-1-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  铜（II）卟啉氧化石墨烯对叠氮化物-炔烃环加成反应的合成，表征和催化活性的研究

  摘要：

  摘要 共价交联的氧化石墨烯（GO）催化剂是通过使用铜（II）配位的5,10,15,20-四（氨基苯基）卟啉（CuPPh）与羧基在GO（GO–CuPPh）的边缘。使用不同的技术对催化剂的结构进行表征，例如傅立叶变换红外（FT-IR）光谱，扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），能量色散X射线光谱（EDS），热重分析（TGA）和电感耦合等离子体（ICP）光谱。所有分析均证实将CuPPh成功共价固定在GO上。然后研究了催化剂的活性以合成1,4-二取代的1,2， 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-019-03843-y

文献信息

• Cu nanoparticles immobilized on modified magnetic zeolite for the synthesis of 1,2,3-triazoles under ultrasonic conditions
  作者：Mohammad Mehdi Khakzad Siuki、Mehdi Bakavoli、Hossein Eshghi

  DOI：10.1002/aoc.4774

  日期：2019.4

  Magnetically recoverable copper nanoparticle‐loaded natural zeolite (CuNPs/MZN) as an efficient catalyst was synthesized. The Fe3O4 magnetic nanoparticles were immobilized into the pores of natural clinoptilolite zeolite, which were modified with epichlorohydrine and ethylenediamine species and then CuNPs were decorated on the surface of functionalized zeolite (CuNPs/MZN). The catalysts were successfully

  合成了可磁回收的负载铜纳米粒子的天然沸石（CuNPs / MZN）作为有效催化剂。铁3 O 4将磁性纳米颗粒固定在天然斜发沸石的孔中，然后用环氧氯丙烷和乙二胺进行改性，然后在功能化沸石（CuNPs / MZN）的表面上修饰CuNPs。通过傅里叶变换红外，CHN，热重分析，电感耦合等离子体，X射线衍射，扫描电子显微镜和透射电子显微镜技术对催化剂进行了成功表征。通过在芳族叠氮化物和末端炔烃的CuAAC反应的超声条件下以高收率和短反应时间使用催化剂可以轻松合成1,2,3-三唑。CuNPs / MZN易于通过外部磁体与反应混合物分离，并成功重复使用了几次。
• Catalytic performance of Cu(II)-supported graphene quantum dots modified NiFe2O4 as a proficient nano-catalyst in the synthesis of 1,2,3-triazoles
  作者：Razieh Deilam、Farid Moeinpour、Fatemeh S. Mohseni-Shahri

  DOI：10.1007/s00706-020-02652-z

  日期：2020.7

  AbstractNiFe2O4 nanoparticles are modified by graphene quantum dots (GQDs) and utilized to stabilize the Cu(II) nanoparticles as a novel magnetically retrievable catalytic system (Cu(II)/GQDs/NiFe2O4) for green formation of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles by means of alkyne–aryl azide cycloaddition. The prepared catalyst can be isolated assisted by an outer magnet and recovered for five courses without

  摘要NiFe 2 O 4纳米颗粒通过石墨烯量子点（GQDs）改性，并用于稳定Cu（II）纳米颗粒，作为一种新型的可磁回收的催化体系（Cu（II）/ GQDs / NiFe 2 O 4）通过炔-芳基叠氮化物环加成反应绿色形成1,4-二取代的1,2,3-三唑。所制得的催化剂可以在外磁体的辅助下进行分离，并回收五个过程，而不会明显降低其效率。所制备的磁性异质纳米复合材料的特征在于：UV-Vis，FT-IR，XRD，EDS，VSM，TEM和ICP。在环保和负担得起的条件下（水）进行反应，低催化剂百分率，高收率的产品，较短的反应时间和容易的后处理是该方案的优点。 图形摘要
• Dihydro azoles and free radicals
  作者：Nicoletta Almirante、Stefano Cicardi、Caterina Napoletano、Marco Serravalle

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89996-8

  日期：1987.1

  nes were reacted with halomethyl radicals generated by reaction of halo methanes with benzoyl peroxide or copper(I)chloride. In the former case the corresponding l-aryl-4-trihaloethyl-v-triazoles and 1-aryl-4-halomethyl-v-triazoles were formed. In the second case the corresponding l-aryl-4-trihaloethyl-5-morpholino v-triazoles accompanied by triazoles were obtained. Reaction mechanisms are discussed

  使1-芳基-4-亚甲基-5-吗啉代-v-三唑啉与通过卤代甲烷与过氧化苯甲酰或氯化铜（I）反应生成的卤代甲基自由基反应。在前一种情况下，形成了相应的1-芳基-4-三卤代乙基-v-三唑和1-芳基-4-卤代甲基-v-三唑。在第二种情况下，获得了伴随有三唑的相应的1-芳基-4-三卤代乙基-5-吗啉代v-三唑。讨论了反应机理。
• Laccase-catalysed azide-alkyne cycloadditions: Synthesis of benzothiazole and benzimidazole fused 1,2,3-triazole derivatives by copper containing oxidoreductase enzymes
  作者：Mudzuli M. Maphupha、Adela Vidov、Charles B. de Koning、Dean Brady

  DOI：10.1080/10242422.2022.2140588

  日期：——

  A new approach for synthesizing triazole rings through the application of laccases, copper containing oxidoreductase enzymes is outlined. A series of benzothiazoles and benzimidazoles-functionalize...

  概述了一种通过应用漆酶、含铜氧化还原酶合成三唑环的新方法。一系列苯并噻唑和苯并咪唑功能化...
• ALMIRANTE N.; CICARDI S.; NAPOLETANO C.; SERRAVALLE M., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 3, 625-630
  作者：ALMIRANTE N.、 CICARDI S.、 NAPOLETANO C.、 SERRAVALLE M.

  DOI：——

  日期：——