(E)-2-benzoyl-3-(2-bromophenyl)acrylonitrile | 103457-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-2-benzoyl-3-(2-bromophenyl)acrylonitrile
• 英文别名: o-Bromo-alpha-benzoyl cinnamonitrile；(E)-2-benzoyl-3-(2-bromophenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 103457-32-5
• 化学式: C₁₆H₁₀BrNO
• 分子量: 312.166
• InChiKey: IFOCECLBVDYQHT-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-benzoyl-3-(2-bromophenyl)acrylonitrile 、 4-苯基-3-丁炔-2-酮 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙二醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到(2E,7Z)-4-(2-bromophenyl)-6-oxo-2,8-diphenyl-5,6-dihydro-4H-oxocine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  DABCO介导的[4 + 4]-多米诺骨牌：访问功能化的八元环醚

  摘要：

  发现了DABCO介导的[4 + 4]炔酮和α-氰基-α，β-不饱和酮的多米诺环化反应。在温和的条件下，多米诺骨牌工艺提供了一种以高收率获得八元环醚的替代途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02498
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙腈 、 邻溴苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到(E)-2-benzoyl-3-(2-bromophenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型基于吲哚的氰基衍生物的设计，合成和晶体学研究，这些化合物是重要的杂多环化合物的关键组成部分。

  摘要：

  设计并开发了一个四阶段反应序列，用于合成高度功能化的烯醇酸酯，这是合成具有潜在药物价值的新型杂多环化合物的关键组成部分。该序列以简单的市售吲哚开始，然后通过3-（吲哚-3-基）-3-氧代丙烷腈与2-溴苯甲醛反应形成相应的查耳酮而开始。它们很容易还原为二氢查耳酮，然后将其酰化形成烯酸酯。该序列中的化合物已经通过IR，1 H和13 C NMR光谱，质谱和元素分析进行了表征。报告了代表性实例的分子和超分子结构，即（E）-3-（2-溴苯基）-2-（1-甲基-1 H-吲哚-3-羰基）丙烯腈，C 19 H 13 BrN 2 O，（I b），（2 RS）-2-（ 2-溴苄基）-3-（1-甲基-1 H-吲哚-3-基）-3-氧代丙烷腈，C 19 H 15 BrN 2 O，（II b）和（2 RS）-3-（1-苄基-1 H-吲哚-3-基）-2-（2-溴苄基）-3-氧代丙烷腈，C 25 H 19 BrN 2 O，（II

  DOI：

  10.1107/s2053229617015789

文献信息

• Enantioselective synthesis of substituted pyrans via amine-catalyzed Michael addition and subsequent enolization/cyclisation
  作者：Utpal Das、Chan-Hui Huang、Wenwei Lin

  DOI：10.1039/c2cc31445b

  日期：——

  An organocatalytic construction of optically enriched substituted pyran derivatives via amine-catalyzed Michael addition and subsequent enolization/cyclisation has been described starting from electronically poor alkenes. Functionalized pyrans were obtained in high enantioselectivities (up to 96%) and good yields (up to 90%) having three contiguous chiral centers.

  从电子性差的烯类开始，通过胺催化的迈克尔加成和随后的烯醇化/环化，有机催化地构建了光学富集的取代吡喃衍生物。得到的官能化吡喃具有较高的对映选择性（高达 96%）和良好的产率（高达 90%），并具有三个连续的手性中心。
• Double Thiol-Chiral Brønsted Base Catalysis: Asymmetric Cross Rauhut–Currier Reaction and Sequential [4 + 2] Annulation for Assembly of Different Activated Olefins
  作者：Zhi Zhou、Qing He、Ying Jiang、Qin Ouyang、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02944

  日期：2019.9.6

  the intermolecular cross Rauhut-Currier reaction of 2-cyclopentenone and isatin-based alkylidene malononitriles. The resulting chiral adducts were sequentially assembled with diverse electron-deficient olefins to furnish highly enantioenriched cyclohexane derivatives (up to 96:4 er, >19:1 dr). A similar catalytic system of 2-mercaptobenzoic acid and quinine was further developed for the reaction of

  公开了一种结合2-巯基苯甲酸和手性相转移物质的双催化体系，用于2-环戊烯酮和基于靛红的亚烷基丙二腈的分子间交叉Rauhut-Currier反应。所得手性加合物依次与各种电子不足的烯烃组装，以提供高度对映体富集的环己烷衍生物（最高96：4 er，> 19：1 dr）。进一步开发了类似的2-巯基苯甲酸和奎宁的催化体系，用于2-环戊烯酮和α-氰基查耳酮的反应（最高达96.5：3.5 er）。
• Design, synthesis and crystallographic study of novel indole-based cyano derivatives as key building blocks for heteropolycyclic compounds of major complexity
  作者：Andrés C. García、Rodrigo Abonía、Luz M. Jaramillo-Gómez、Justo Cobo、Christopher Glidewell

  DOI：10.1107/s2053229617015789

  日期：2017.12.1

  characterized by IR and 1H and 13C NMR spectroscopy, by mass spectrometry and by elemental analysis. The molecular and supramolecular structures are reported for representative examples, namely (E)‐3‐(2‐bromophenyl)‐2‐(1‐methyl‐1H‐indole‐3‐carbonyl)acrylonitrile, C19H13BrN2O, (Ib), (2RS)‐2‐(2‐bromobenzyl)‐3‐(1‐methyl‐1H‐indol‐3‐yl)‐3‐oxopropanenitrile, C19H15BrN2O, (IIb), and (2RS)‐3‐(1‐benzyl‐1H‐indol‐3‐yl)‐

  设计并开发了一个四阶段反应序列，用于合成高度功能化的烯醇酸酯，这是合成具有潜在药物价值的新型杂多环化合物的关键组成部分。该序列以简单的市售吲哚开始，然后通过3-（吲哚-3-基）-3-氧代丙烷腈与2-溴苯甲醛反应形成相应的查耳酮而开始。它们很容易还原为二氢查耳酮，然后将其酰化形成烯酸酯。该序列中的化合物已经通过IR，1 H和13 C NMR光谱，质谱和元素分析进行了表征。报告了代表性实例的分子和超分子结构，即（E）-3-（2-溴苯基）-2-（1-甲基-1 H-吲哚-3-羰基）丙烯腈，C 19 H 13 BrN 2 O，（I b），（2 RS）-2-（ 2-溴苄基）-3-（1-甲基-1 H-吲哚-3-基）-3-氧代丙烷腈，C 19 H 15 BrN 2 O，（II b）和（2 RS）-3-（1-苄基-1 H-吲哚-3-基）-2-（2-溴苄基）-3-氧代丙烷腈，C 25 H 19 BrN 2 O，（II
• DABCO-Mediated [4 + 4]-Domino Annulation: Access to Functionalized Eight-Membered Cyclic Ethers
  作者：Ling Liang、Erqing Li、Xuelin Dong、You Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02498

  日期：2015.10.2

  DABCO-mediated [4 + 4] domino annulation reactions of ynones and α-cyano-α,β-unsaturated ketones were discovered. The domino process affords an alternative route to eight-membered cyclic ethers in good yields under mild conditions.

  发现了DABCO介导的[4 + 4]炔酮和α-氰基-α，β-不饱和酮的多米诺环化反应。在温和的条件下，多米诺骨牌工艺提供了一种以高收率获得八元环醚的替代途径。