2',6'-dimethylbiphenyl-2-carbaldehyde | 1323187-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2',6'-dimethylbiphenyl-2-carbaldehyde
• 英文别名: 2’,6’-dimethyl-[1,1’-biphenyl]-2-carbaldehyde；2',6'-Dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde；2-(2,6-dimethylphenyl)benzaldehyde
• CAS: 1323187-41-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: NZDHJJJKSJKOBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',6'-dimethylbiphenyl-2-carbaldehyde 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 (4bS,8aR)-16-bromo-5,8a-dimethyl-8aH-benzo[a]indeno[1,2-l]xanthene
  参考文献：
  名称：

  非活化芳烃的有机催化不对称脱芳构化杂二醇-阿尔德反应

  摘要：

  非活化芳烃，如苯衍生物，由于其固有的芳香性和低极性，在化学上是惰性的。非活化芳烃的催化不对称脱芳构化（CADA，由 You 及其同事创造）是一项艰巨的挑战。我们在此证明了苯衍生物的有机催化不对称脱芳构化杂-Diels-Alder 反应。该策略的可调区域选择性允许以优异的立体选择性递送多种立体化学复杂的多环化合物和氧杂环己烷。产品的高度复杂性和三维度对其在材料科学和药物发现中的潜在应用至关重要。机理研究表明，该反应通过手性四取代亚乙烯基进行邻苯醌甲基化物 (VQM) 中间体，它非常有效地克服苯衍生物的芳香性损失以及伴随的手性转移。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c01106
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯硼酸 、 邻溴苯甲醛 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 2',6'-dimethylbiphenyl-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  非活化芳烃的有机催化不对称脱芳构化杂二醇-阿尔德反应

  摘要：

  非活化芳烃，如苯衍生物，由于其固有的芳香性和低极性，在化学上是惰性的。非活化芳烃的催化不对称脱芳构化（CADA，由 You 及其同事创造）是一项艰巨的挑战。我们在此证明了苯衍生物的有机催化不对称脱芳构化杂-Diels-Alder 反应。该策略的可调区域选择性允许以优异的立体选择性递送多种立体化学复杂的多环化合物和氧杂环己烷。产品的高度复杂性和三维度对其在材料科学和药物发现中的潜在应用至关重要。机理研究表明，该反应通过手性四取代亚乙烯基进行邻苯醌甲基化物 (VQM) 中间体，它非常有效地克服苯衍生物的芳香性损失以及伴随的手性转移。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c01106

文献信息

• P-Chiral Phosphines Enabled by Palladium/Xiao-Phos-Catalyzed Asymmetric P–C Cross-Coupling of Secondary Phosphine Oxides and Aryl Bromides
  作者：Qiang Dai、Wenbo Li、Zhiming Li、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/jacs.9b11938

  日期：2019.12.26

  for the synthesis of P-chiral phosphine derivatives pose con-siderable challenge. Herein we present a direct Pd/Xiao-Phos-catalyzed cross-coupling reaction of easily accessible sec-ondary phosphine oxides and aryl bromides, which provides a rapid access to P-chiral phosphine oxides. The reaction proceeds efficiently with a wide array of reaction partners to deliver various tertiary phosphine oxides

  用于合成 P-手性膦衍生物的过渡金属催化方法的发展构成了相当大的挑战。在此，我们提出了一种容易获得的二级氧化膦和芳基溴化物的直接 Pd/Xiao-Phos 催化交叉偶联反应，这提供了快速获得 P-手性氧化膦的途径。该反应通过多种反应伙伴高效进行，以高达 96% 的产率和 97% 的 ee 提供各种叔氧化膦。此外，还实现了 DiPAMP 配体及其类似物的合成，这证明了切换 DiPAMP 支链的合适途径。
• Metal-Templated Design: Enantioselective Hydrogen-Bond-Driven Catalysis Requiring Only Parts-per-Million Catalyst Loading
  作者：Weici Xu、Marcus Arieno、Henrik Löw、Kaifang Huang、Xiulan Xie、Thomas Cruchter、Qiao Ma、Jianwei Xi、Biao Huang、Olaf Wiest、Lei Gong、Eric Meggers

  DOI：10.1021/jacs.6b02769

  日期：2016.7.20

  octahedral iridium complex, an exceptionally active hydrogen-bond-mediated asymmetric catalyst was developed and its mode of action investigated by crystallography, NMR, computation, kinetic experiments, comparison with a rhodium congener, and reactions in the presence of competing H-bond donors and acceptors. Relying exclusively on weak forces, the enantioselective conjugate reduction of nitroalkenes

  基于使用双环金属化八面体铱配合物形式的刚性球状结构支架的金属模板化方法，开发了一种异常活泼的氢键介导的不对称催化剂，并通过晶体学、核磁共振、计算研究了其作用模式，动力学实验，与铑同类物的比较，以及在竞争性 H 键供体和受体存在下的反应。仅依靠弱力，硝基烯烃的对映选择性共轭还原可以在低至 0.004 mol% (40 ppm) 的催化剂负载下进行，代表高达 20 250 的周转数。催化剂的速率加速为 2.5 × 10(5 ) 确定。催化的起源可追溯到通过精心协调的氢键和催化剂与底物之间的范德华相互作用，有效稳定过渡态电荷。这项研究表明，仅由氢键和范德华相互作用驱动的不对称催化的熟练程度可以通过底物的直接过渡金属配位与传统的活化相媲美。
• [EN] SYNTHESIS OF PHOSPHINE LIGANDS BEARING TUNABLE LINKAGE: METHODS OF THEIR USE IN CATALYSIS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE LIGANDS DE PHOSPHINE PORTANT UNE LIAISON RÉGLABLE : PROCÉDÉS POUR LEUR UTILISATION DANS UNE CATALYSE
  申请人：THE HONG KONG POLYTECHNIC UNIV SHENZHEN RESEARCH INSTITUTE

  公开号：WO2017193288A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  A series of novel linked indolyl phosphine ligands for transition metals, the synthesis thereof and their use in catalytic coupling reactions are provided. The ligands provide improvements of trasition-metal-catalyzed reactions, including the range of substrates scope, reaction conditions and efficieny.

  提供一系列新型的连接吲哚基膦配体用于过渡金属，其合成以及它们在催化偶联反应中的应用。这些配体提供了对过渡金属催化反应的改进，包括底物范围、反应条件和效率。
• Synthesis and Biological Evaluation of Nipecotic Acid and Guvacine Derived 1,3‐Disubstituted Allenes as Inhibitors of Murine GABA Transporter mGAT1
  作者：Maren Schaarschmidt、Georg Höfner、Klaus T. Wanner

  DOI：10.1002/cmdc.201900170

  日期：2019.6.18

  class of nipecotic acid and guvacine derivatives has been synthesized and characterized for their inhibitory potency at mGAT1-4 and binding affinity for mGAT1. Compounds of the described class are defined by a four-carbon-atom allenyl spacer connecting the nitrogen atom of the nipecotic acid or guvacine head with an aromatic residue. Among the compounds investigated, the mixture of nipecotic acid derivatives

  已经合成了一类新的乳酸酸和番石榴碱衍生物，并对其在mGAT1-4上的抑制力和对mGAT1的结合亲和力进行了表征。所述类别的化合物由连接碳酸盐或番石榴碱头部的氮原子与芳族残基的四碳原子的烯基间隔基定义。在所研究的化合物中，全脂酸衍生物rac-（Ra）-1- [4-（[1,1'：2'，1''-三苯基] -2-yl）buta-2,3-二烯-1-基]（3R）-哌啶-3-羧酸}和rac-（Sa）-1- [4-（[1,1'：2'，1''-三苯基] -2-基）具有邻-叔苯基残基的（）2,3-二烯-1-基]（3R）-哌啶-3-羧酸}（buta-2,3-dien-1-yl）（3 p）被确定为高选择性且在本研究中最有效的mGAT1抑制剂。对于（R）-戊二酸衍生形式的21 p，在[3 H] GABA摄取测定中的抑制力确定为pIC 50 ＝ 6.78±0.08，在MS结合测定中的结合亲和力确定为pKi ＝ 7
• Ferrocenyl iminophosphine ligands in Pd-catalysed Suzuki couplings
  作者：Shihui Teo、Zhiqiang Weng、T.S. Andy Hor

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.04.031

  日期：2011.8

  A mixture of Pd-2(dba)(3)/eta-C5H4CH=N[CH(CH3)(Nap)]}Fe[eta-C5H4P(Bu-t)(2)] efficiently catalyzes the Suzuki reactions of a variety of bulky aryl halides and aryl- and alkyl-boronic acids, affording the desired cross-coupling biaryl products in quantitative isolated yields under mild conditions and at low (1 x 10(-6) -1 mol%) Pd loadings. Spectroscopic (NMR & ESI) analysis of the mixture of Pd-2(dba)(3), the hybrid [P,N] ligands, and aryl halides revealed different structural forms of oxidative addition products that are dependent on the substituent on the imino nitrogen. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.