(2E,5E)-2,5-bis(4-chlorobenzylidene)cyclopentanone | 42019-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,5E)-2,5-bis(4-chlorobenzylidene)cyclopentanone
• 英文别名: 2,5-Bis(4-chlorobenzylidene)cyclopentanone；(2E,5E)-2,5-bis[(4-chlorophenyl)methylidene]cyclopentan-1-one
• CAS: 42019-88-5
• 化学式: C₁₉H₁₄Cl₂O
• 分子量: 329.226
• InChiKey: HOAWLEKLGGIUDF-JOBJLJCHSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-187 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  523.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,5E)-2,5-bis(4-chlorobenzylidene)cyclopentanone 在 氢气 、 C₃₇H₃₆IrNOP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 以98 %的产率得到(2S,5S)-2,5-bis(4-chlorobenzyl)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化2,5-二亚烷基环戊酮双不对称氢化合成手性环戊酮

  摘要：

  在此，我们报道了一种有效的铱催化双不对称氢化 2,5-二亚烷基环戊酮，以优异的收率和立体选择性提供手性 2,5-二取代环戊酮。动力学实验和对照实验的结果表明，两个C=C键是逐步加氢的，第二个立体中心是由手性催化剂和单加氢产物的手性协同控制的。氢化产物可以以克级制备并且易于衍生化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02656
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 环戊酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以84 %的产率得到(2E,5E)-2,5-bis(4-chlorobenzylidene)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  铱催化2,5-二亚烷基环戊酮双不对称氢化合成手性环戊酮

  摘要：

  在此，我们报道了一种有效的铱催化双不对称氢化 2,5-二亚烷基环戊酮，以优异的收率和立体选择性提供手性 2,5-二取代环戊酮。动力学实验和对照实验的结果表明，两个C=C键是逐步加氢的，第二个立体中心是由手性催化剂和单加氢产物的手性协同控制的。氢化产物可以以克级制备并且易于衍生化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02656

文献信息

• Antiparasitic activity of synthetic curcumin monocarbonyl analogues against Trichomonas vaginalis
  作者：Caroline Carapina da Silva、Bruna Silveira Pacheco、Raquel Nascimento das Neves、Mirna Samara Dié Alves、Ângela Sena-Lopes、Sidnei Moura、Sibele Borsuk、Claudio Martin Pereira de Pereira

  DOI：10.1016/j.biopha.2018.12.058

  日期：2019.3

  herein we report the anti-T. vaginalis evaluation of 21 synthetic monocarbonyl analogues of curcumin, which itself has been reported to possess antiparasitic potential. From the in vitro analysis of the synthetic molecules, untreated trophozoites, and metronidazole at 100 μM, it was observed that three curcumin analogues (3a, 3e, and 5e) exhibited anti-T. vaginalis activity comparable to metronidazole

  毛滴虫病是由阴道毛滴虫引起的寄生虫感染，被认为是世界上最常见的非病毒性传播感染。自1960年代以来，硝基咪唑类（如甲硝唑）是治疗滴虫的首选药物，但使用它们可能会导致许多不良反应和过敏反应。甲硝唑耐药性感染的报告也突出了寻找新的抗T抗体的重要性。阴道剂。考虑到这一点，我们在此报告抗-T。对姜黄素的21种合成单羰基类似物进行阴道评估，据报道其本身具有抗寄生虫潜力。从合成的分子，未处理的滋养体和甲硝唑在100μM的体外分析中，观察到三种姜黄素类似物（3a，3e和5e）均显示抗T。阴道活性与甲硝唑相当（无统计学差异）。丙酮衍生物3a和3e的最佳抗寄生虫浓度分别为80μM和90μM，环己酮衍生物5e的最佳抗寄生虫浓度为200μM。动力学生长曲线表明，在24小时后，滋养体被完全抑制。在测试浓度下，天然姜黄素并未显着抑制滋养体的生长，因此表明所设计的合成分子不仅具有更好的化学稳定性，而且具有更高的抗T活
• Regioselective synthetic approaches towards 1,2,8,9-tetraazadispiro[4.1.4.2]trideca-2,9-dien-6-ones of potential antimicrobial properties
  作者：Adel S. Girgis、Flora F. Barsoum、Ahmed Samir

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.01.008

  日期：2009.6

  Reaction of 2,5-bis(arylmethylidene)cyclopentanones 1a–d with nitrilimines (generated in situ via triethylamine dehydrohalogenation of the corresponding hydrazonoyl chlorides 2a,b) in 1:2 molar ratio proceeds in a high regioselective manner affording monocycloadducts 3 and dicycloadducts in the form of two isomers 4, 5. Single crystal X-ray diffraction studies of the isolated crystalline form of 3c

  2，5-双（芳基亚甲基）环戊酮1a - d与亚硝胺（通过相应乙二酰氯2a和b的三乙胺脱卤化氢原位生成）以1：2摩尔比进行反应，具有较高的区域选择性，可得到单环加合物3和双环加合物两种形式的异构体4，5。对分离出的3c晶型进行的单晶X射线衍射研究证实了所建立的结构，并表明所形成的产物为7 E，4 S，5 R。抗菌活性筛选合成的化合物的3 - 5，利用各种革兰氏阳性的（金黄色葡萄球菌，肠球菌肠球菌和无乳链球菌），革兰氏阴性菌（大肠杆菌，肺炎克雷伯氏菌和普通变形杆菌）和酵母（白色念珠菌），展示了所有制备的类似物均具有针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的有希望的活性，特别是化合物3b，4a（针对革兰氏阳性细菌的抗菌活性剂）和3c （针对革兰氏阴性细菌的抗菌活性剂）。
• Aldol Condensation in Water Using Polyethylene Glycol 400
  作者：Kiyoshi Tanemura、Tsuneo Suzuki、Yoko Nishida、Takaaki Horaguchi

  DOI：10.1246/cl.2005.576

  日期：2005.4

  Efficient and environmentally friendly synthesis of chalcones and 2,6-bis(arylmethylidene)cycloalkanones was carried out by aldol condensation of ketones with aromatic aldehydes in water in the presence of polyethylene glycol 400.

  通过在聚乙烯醇400存在下，使用水将酮与芳香醛进行醛醇缩合，成功进行了高效且环保的查尔酮和2,6-双(芳基亚甲基)环烷酮的合成。
• Curcumin-like diarylpentanoid analogues as melanogenesis inhibitors
  作者：Takahiro Hosoya、Asami Nakata、Fumie Yamasaki、Faridah Abas、Khozirah Shaari、Nordin Hj Lajis、Hiroshi Morita

  DOI：10.1007/s11418-011-0568-0

  日期：2012.1

  Anti-melanogenesis screening of 47 synthesized curcumin-like diarylpentanoid analogues was performed to show that some had a potent inhibitory effect on the melanogenesis in B16 melanoma cells. Their actions were considered to be mostly due to tyrosinase inhibition, tyrosinase expression inhibition, and melanin pigment degradation. The structure–activity relationships of those curcumin-like diarylpentanoid analogues which inhibited the melanogenesis and tyrosinase activity were also discussed. Of those compounds assayed, (2E,6E)-2,6-bis(2,5-dimethoxybenzylidene)cyclohexanone showed the most potent anti-melanogenesis effect, the mechanism of which is considered to be the degradation of the melanin pigment in B16 melanoma cells, affecting neither the tyrosinase activity nor tyrosinase expression.

  对47种合成的姜黄素样二芳基戊烷类类似物进行了抗黑色素生成筛选，结果显示其中一些对B16黑色素瘤细胞的黑色素生成具有强抑制作用。这些作用主要被认为是通过抑制酪氨酸酶活性、抑制酪氨酸酶表达和降解黑色素色素实现的。还讨论了那些抑制黑色素生成和酪氨酸酶活性的姜黄素样二芳基戊烷类类似物的结构-活性关系。在测试的化合物中，（2E,6E）-2,6-双（2,5-二甲氧基苄叉）环己酮显示了最强的抗黑色素生成效果，其机制被认为是在B16黑色素瘤细胞中降解黑色素色素，既不影响酪氨酸酶活性也不影响酪氨酸酶表达。
• Expanding the Scope of Enantioselective FerroPHANE-Promoted [3+2] Annulations with α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Nathalie Pinto、Mathilde Neel、Armen Panossian、Pascal Retailleau、Gilles Frison、Arnaud Voituriez、Angela Marinetti

  DOI：10.1002/chem.200901893

  日期：2010.1.18

  The planar chiral 2‐phospha[3]ferrocenophane I has been shown to be the first efficient nucleophilic organocatalyst for the enantioselective synthesis of cyclopentenylphosphonates, through [3+2] cyclizations between diethyl allenylphosphonate and α,β‐unsaturated ketones. The same catalyst has also been applied to the highly enantioselective [3+2] cyclizations of allenic esters with dibenzylideneacetone

  平面型手性2-磷[3]二茂铁卟啉I已被证明是环戊烯基膦酸酯对映选择性合成的第一个有效亲核有机催化剂，它通过二乙基烯丙基膦酸酯和α，β-不饱和酮之间的[3 + 2]环化反应来实现。同样的催化剂也已用于烯丙基酯与二亚苄基丙酮和类似的双烯酮的高度对映选择性[3 + 2]环化反应，从而生成具有单环或螺环结构的官能化环戊烯（ee 84–95％）。已经表明，所得环戊烯中的残留烯酮功能可参与随后的环化步骤，以提供空前的C 2。对称双环戊烯酮。为了深入了解FerroPHANE I作为手性催化剂在[3 + 2]环化反应中的行为，已通过DFT方法计算了主要的膦-丙二烯加合物在能量上最受青睐的异构体。强调了可能控制手性诱导过程的因素。