N-tosyl-(aminoethoxy)ethanol | 783-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tosyl-(aminoethoxy)ethanol
• 英文别名: N-<2-(2-hydroxyethoxy)ethyl>-4-methylbenzenesulfonamide；N-2-{[(2-hydroxy)ethoxy]ethyl}-p-toluenesulfonamide；N-(2-(2-hydroxyethoxy)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-<2-(2-oxyethoxy)-ethyl>-p-toluolsulfonamid；N-(2-(2-hydroxyethoxy)-ethyl)-p-toluenesulphonamide；N-[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 783-88-0
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄S
• 分子量: 259.326
• InChiKey: RDZIPBOUVGLFJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37-39 °C
• 沸点：
  194-196 °C(Press: 0.002 Torr)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tosyl-(aminoethoxy)ethanol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lithium hydroxide 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 228.0h， 生成 (S)-2-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-4,10,16-tris(p-toluenesulfonyl)-4,10,16-triaza-1,7,13-trioxacyclooctadecane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Unsymmetrical Chiral Triaza-18-crown-6 and Diaza-12-crown-4 with a Pendant Group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo000766h
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-tosyl-(aminoethoxy)ethanol
  参考文献：
  名称：

  环醚与亚氨基碘烷的可见光增强 C−H 胺化

  摘要：

  已经开发了一种两步方案，允许环醚与亚氨基碘烷进行 C-H 胺化，然后还原生成的中间体，用于制备氨基醇。可见光加速了最初的 C-H 功能化，与在黑暗中进行的热过程相比，提高了反应性。已经通过实验和计算研究了不同取代基对亚氨基碘烷光化学反应性的影响。进行了光物理测量和 DFT 计算以更好地理解观察到的反应性并证实所提出的机理建议。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201095

文献信息

• Biomimetic Aerobic Oxidation of Amino Alcohols to Lactams
  作者：Beneesh P. Babu、Yoshinori Endo、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.201202080

  日期：2012.9.10

  The right path: N‐Protected amino alcohols undergo aerobic and biomimetic oxidation to the corresponding lactams in the presence of a ruthenium catalyst and a combination of electron‐transfer mediators under air (see scheme). The reaction was used for the synthesis of five‐, six‐, and seven‐, membered lactams and showed good tolerance to a number of N‐protecting groups.

  正确的方法：在空气中，在钌催化剂和电子转移介体的组合下，N保护的氨基醇经历好氧和仿生氧化反应生成相应的内酰胺。该反应用于合成五元，六元和七元内酰胺，并显示出对许多N保护基的良好耐受性。
• Synthesis of polyammonium macrocycles with pendant chains
  作者：Kun-jian Gu、Kristin Bowman-James

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00206-r

  日期：1995.3

  A facile route is described for the synthesis of polyazaoxamacrocycles with pendant chains that is applicable for the preparation of a variety of macrocycles of differing ring size and heteroatom substitution.

  描述了一种用于合成具有侧链的聚氮杂恶大环的简便路线，该路线可用于制备具有不同环尺寸和杂原子取代的各种大环。
• MODULATORS OF ATP-BINDING CASSETTE-TRANSPORTERS
  申请人：Hadida Ruah Sara S.

  公开号：US20130296364A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  Compounds of the present invention, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, are useful as modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (“CFTR”). The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using compounds of the present invention.

  本发明的化合物及其药学上可接受的组合物可用作ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜传导调节因子（“CFTR”）。本发明还涉及使用本发明的化合物治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。
• MODULATORS OF ATP-BINDING CASSETTE TRANSPORTERS
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20140206689A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  Compounds of the present invention, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, are useful as modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (“CFTR”). The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using compounds of the present invention.

  本发明的化合物及其药学上可接受的组成物，可用作ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜传导调节因子（“CFTR”）。本发明还涉及使用本发明的化合物治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。
• Novel N-acyldipeptides, processes for the preparation thereof and pharmaceutical compositions containing the same
  申请人：UNIVERZA EDVARDA KARDELJA V LJUBLJANI, VDO FAKULTETA ZA NARAVOSLOVJE IN TEHNOLOGIJO, N.SOL.O., LUBLJANA

  公开号：EP0477912A2

  公开（公告）日：1992-04-01

  Novel N-acyldipeptides of formula I wherein R represents a rest of formula and R4, Y, m, n and Z have the meaning as defined in the description, R1 represents hydrogen, a 1-10C alkyl, an optionally substituted methyl or benzyl, R2 represents a-CO-A group, wherein A has the meanings as defined in the description, R3 represents a -(CH2)p-CO-W group, wherein p and W have the meaning as defined in the description, are obtained by reacting a) a carboxylic acid II with a dipeptide III b) an acid chloride IV with a dipeptide III c) a carboxylic acid II with an amino acid V to a compound VI which is reacted with an amino acid VII d) an acid chloride IV with an amino acid V to a compound VI which is reacted with an amino acid VII wherein the substituents , R, R1, R2 and R3 have the meaning as defined in the description. Compounds of formula I possess immunomodulatory and antitumoral activities.

  式 I 的新型 N-acyldipeptides 其中 R 代表式中的其余部分 和 R4、Y、m、n 和 Z 的含义与说明中的定义相同、 R1 代表氢、1-10C 烷基、任选取代的甲基或苄基、 R2 代表 a-CO-A 基团、 其中 A 的含义与说明中定义的相同、 R3 代表-(CH2)p-CO-W 基团、 其中 p 和 W 的含义与说明中定义的相同、 通过反应 a) 羧酸 II 与二肽 III b) 氯化酸 IV 与二肽 III c) 羧酸 II 与一种氨基酸 V 生成化合物 VI 与氨基酸 VII 反应生成化合物 VI d) 氯化酸 IV 与氨基酸 V 生成化合物 VI 与氨基酸 VII 反应生成化合物 VI 其中，取代基 R、R1、R2 和 R3 的含义如说明中所定义。式 I 的化合物具有免疫调节和抗肿瘤活性。