2,5-bis (4-fluorobenzylidene)cyclopentanone | 137096-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-bis (4-fluorobenzylidene)cyclopentanone
• 英文别名: 2,5-bis(4-fluorobenzylidene)cyclopentanone；2,5-di-(p-fluorobenzylidene)cyclopentanone；2,5-bis[(4-fluorophenyl)methylidene]cyclopentan-1-one
• CAS: 137096-59-4；398-84-5
• 化学式: C₁₉H₁₄F₂O
• mdl: MFCD00564624
• 分子量: 296.316
• InChiKey: CKZMWJORQGFJMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  244 °C
• 沸点：
  460.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis (4-fluorobenzylidene)cyclopentanone 在 氢气 、 C₃₇H₃₆IrNOP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 37.0h， 生成 (2S,5S)-2-benzyl-5-(4-fluorobenzyl)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化2,5-二亚烷基环戊酮双不对称氢化合成手性环戊酮

  摘要：

  在此，我们报道了一种有效的铱催化双不对称氢化 2,5-二亚烷基环戊酮，以优异的收率和立体选择性提供手性 2,5-二取代环戊酮。动力学实验和对照实验的结果表明，两个C=C键是逐步加氢的，第二个立体中心是由手性催化剂和单加氢产物的手性协同控制的。氢化产物可以以克级制备并且易于衍生化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02656
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 环戊酮 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,5-bis (4-fluorobenzylidene)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  新型四溴-α，α'-双（取代苄基）环烷酮的合成及抑菌活性

  摘要：

  已经通过快速，简单和有效的方法以优异的分离产率合成了一系列新型四溴-双（取代的苄基）环烷酮，并通过IR，NMR（1 H-，13 C-NMR，DEPT 135，DEPT 90 ）和质谱。分析所有化合物对八种细菌和五种真菌的体外抗菌活性。它们显示出比抗真菌活性更强的抗菌作用。化合物4c，4d和4i在苯甲基环的对位或间位含有甲氧基或氯取代基，其最小抑菌浓度（MIC）值与标准抗生素链霉素和四环素相当。在所有测试的化合物中，4i对所有使用的测试真菌菌株均表现出良好至中等的抗真菌活性。

  DOI：

  10.2298/jsc110408005m

文献信息

• Effects of diarylpentanoid analogues of curcumin on chemiluminescence and chemotactic activities of phagocytes
  作者：Ibrahim Jantan、Syed Nasir Abbas Bukhari、Nordin Haji Lajis、Faridah Abas、Lam Kok Wai、Malina Jasamai

  DOI：10.1111/j.2042-7158.2011.01423.x

  日期：2012.2.6

  A series of 43 curcumin diarylpentanoid analogues were synthesized and evaluated for their inhibitory effects on the chemiluminescence and chemotactic activity of phagocytes in vitro.

  The effects of the compounds on the respiratory burst of human whole blood and isolated human polymorphonuclear leukocytes (PMNs) were evaluated using a luminol-based chemiluminescence assay and their effect on chemotactic migration of PMNs was investigated using the Boyden chamber technique.

  Compounds 6, 17, 25 and 30 exhibited significant inhibitory activity on the oxidative burst of PMNs. The presence of methoxy groups at positions 2 and 5, and methoxylation and fluorination at positions 4 and 2 of both phenyl rings, respectively, may contribute significantly to their reactive oxygen species inhibition activity. Compounds 7, 17, 18, 24 and 32 showed strong inhibition of the chemotaxis migration of PMNs. Chlorination at various positions of both phenyl rings of cyclohexanone diarylpentanoid resulted in compounds with potent inhibitory effects on PMN migration.

  The results suggest that some of these diarylpentanoid analogues are able to modulate the innate immune response of phagocytes at different steps, emphasizing their potential as a source of new immunomodulatory agents.

  摘要 目的 合成了一系列43个姜黄素二芳基戊酮类似物，并评估它们对体外吞噬细胞化学发光和趋化活性的抑制作用。 方法 使用基于流明的化学发光测定法评估化合物对人全血和分离的人多形核白细胞（PMNs）呼吸爆发的影响，并利用Boyden室技术研究它们对PMNs趋化迁移的影响。 主要发现 化合物6、17、25和30在PMNs的氧化爆发上表现出显著的抑制活性。在两个苯环的2和5位置有甲氧基基团，以及在4和2位置分别有甲氧化和氟化基团的存在，可能会显著促进它们对活性氧化物种的抑制活性。化合物7、17、18、24和32显示出对PMNs趋化迁移的强烈抑制作用。在环己酮二芳基戊酮类似物的两个苯环的不同位置进行氯化，导致化合物对PMN迁移具有强效抑制作用。 结论 结果表明，这些二芳基戊酮类似物中的一些能够调节吞噬细胞的先天免疫反应的不同步骤，强调它们作为新的免疫调节剂来源的潜力。
• Synthesis, characterization, and crystal structures of α, α′-bis(substituted-benzylidene)cycloalkanone derivatives by nano-TiO2/HOAc
  作者：Elham Tabrizian、Ali Amoozadeh、Salman Rahmani、Mehdi Salehi、Maciej Kubicki

  DOI：10.1007/s11164-015-2039-9

  日期：2016.2

  A new and economical synthesis of α, α′-bis(substituted-benzylidene)cycloalkanones has been achieved by the reaction of cycloalkanones with different aromatic aldehydes using nano-TiO2/acetic acid as a catalyst in ethanol under reflux conditions with excellent yields. Five new products and three new single crystal structures are reported.

  通过使用纳米TiO 2 /乙酸作为催化剂，在乙醇中回流条件下，环烷酮与不同的芳族醛反应，在乙醇中回流条件下，以优异的收率实现了一种新的，经济的α，α'-双（取代亚苄基）环烷酮的合成。报告了五种新产品和三种新的单晶结构。
• Synthesis and Fluorescence Properties of α,α′-Bis(substituted-benzylidene)cycloalkanones Catalyzed by 1-Methyl-3(2-(sulfooxy)ethyl)-1<i>H</i>-imidazol-3-ium Chloride
  作者：Yu Wan、Xiu-Mei Chen、Li-Ling Pang、Rui Ma、Cai-Hui Yue、Rui Yuan、Wei Lin、Wei Yin、Rong-Cheng Bo、Hui Wu

  DOI：10.1080/00397910903243781

  日期：2010.7.12

  α,α′-Bis(substituted-benzylidene)cycloalkanones were synthesized via a solvent-free cross-aldol condensation of aromatic aldehydes with cycloalkanones in the presence of a catalytic amount 1-methyl-3(2-(sulfooxy)ethyl)-1H-imidazol-3-ium chloride at room temperature with excellent yields. The screening for optical properties indicated that the size of cycloalkanone has an influence on the fluorescence

  在催化量的 1-甲基-3(2-(磺氧基)乙基)-1H 存在下，通过芳香醛与环烷酮的无溶剂交叉羟醛缩合反应合成了 α,α'-双（取代亚苄基）环烷酮-咪唑-3-氯化鎓在室温下以优异的收率。光学性质的筛选表明，环烷酮的大小对产物的荧光发射有影响。来自环己酮的产物比来自环戊酮的产物具有更强的荧光发射。
• Efficient One-Pot Synthesis of Some New Xanthene Derivatives Based on the Reaction of Dimedone with α,α′-Bis(substituted-benzylidene) Cycloalkanones Using Catalytic Amount of_pTSA
  作者：Zahed Karimi-Jaberi、Baharak Pooladian

  DOI：10.1080/00397911.2011.627104

  日期：2013.4.18

  Abstract GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要图形抽象
• Homology Modeling of NAD ⁺ -Dependent DNA Ligase of the Wolbachia Endosymbiont of Brugia malayi and Its Drug Target Potential Using Dispiro-Cycloalkanones
  作者：Nidhi Shrivastava、Jeetendra K. Nag、Jyoti Pandey、Rama Pati Tripathi、Priyanka Shah、Mohammad Imran Siddiqi、Shailja Misra-Bhattacharya

  DOI：10.1128/aac.03449-14

  日期：2015.7

  Lymphatic filarial nematodes maintain a mutualistic relationship with the endosymbiont Wolbachia . Depletion of Wolbachia produces profound defects in nematode development, fertility, and viability and thus has great promise as a novel approach for treating filarial diseases. NAD ⁺ -dependent DNA ligase is an essential enzyme of DNA replication, repair, and recombination. Therefore, in the present study, the antifilarial drug target potential of the NAD ⁺ -dependent DNA ligase of the Wolbachia symbiont of Brugia malayi ( w Bm-LigA) was investigated using dispiro-cycloalkanone compounds. Dispiro-cycloalkanone specifically inhibited the nick-closing and cohesive-end ligation activities of the enzyme without inhibiting human or T4 DNA ligase. The mode of inhibition was competitive with the NAD ⁺ cofactor. Docking studies also revealed the interaction of these compounds with the active site of the target enzyme. The adverse effects of these inhibitors were observed on adult and microfilarial stages of B. malayi in vitro , and the most active compounds were further monitored in vivo in jirds and mastomys rodent models. Compounds 1, 2, and 5 had severe adverse effects in vitro on the motility of both adult worms and microfilariae at low concentrations. Compound 2 was the best inhibitor, with the lowest 50% inhibitory concentration (IC ₅₀ ) (1.02 μM), followed by compound 5 (IC ₅₀ , 2.3 μM) and compound 1 (IC ₅₀ , 2.9 μM). These compounds also exhibited the same adverse effect on adult worms and microfilariae in vivo ( P < 0.05). These compounds also tremendously reduced the wolbachial load, as evident by quantitative real-time PCR ( P < 0.05). w Bm-LigA thus shows great promise as an antifilarial drug target, and dispiro-cycloalkanone compounds show great promise as antifilarial lead candidates.

  摘要 淋巴丝虫与内生共生体 Wolbachia .消耗 沃尔巴克氏体 会造成线虫发育、繁殖力和存活率的严重缺陷，因此有望成为治疗丝虫病的一种新方法。NAD + -依赖性 DNA 连接酶是 DNA 复制、修复和重组过程中必不可少的酶。因此，在本研究中，NAD + 依赖性 DNA 连接酶的抗丝虫药物靶标潜力是研究的重点。 + -依赖性 DNA 连接酶的抗丝虫药物靶点潜力。 沃尔巴克氏体 共生体的 马来布鲁氏菌 ( w Bm-LigA）的二螺环烷酮化合物进行了研究。二螺环烷酮能特异性地抑制该酶的缺口闭合和内聚端连接活性，而对人类或 T4 DNA 连接酶没有抑制作用。其抑制方式与 NAD + 辅助因子的竞争性抑制。对接研究还揭示了这些化合物与目标酶活性位点的相互作用。这些抑制剂对成虫和微丝蚴阶段的 马拉伊蚊 体外 的不利影响，并进一步监测了最具活性的化合物 体内 在鸟类和啮齿动物模型中进行了进一步监测。化合物 1、2 和 5 在体外具有严重的不良影响 在体外 在低浓度下对成虫和微丝蚴的蠕动都有严重的不利影响。化合物 2 是最好的抑制剂，其最低的 50% 抑制浓度（IC 50 ）（1.02 μM），其次是化合物 5（IC 50 为 2.3 μM）和化合物 1（IC 50 为 2.9 μM）。这些化合物对成虫和微丝蚴也表现出同样的不利影响 在体内 ( P 0.05）。通过实时定量 PCR 检测，这些化合物还大大减少了狼尾蚴的数量 ( P 0.05）。 w 因此，Bm-LigA 很有希望成为抗丝虫药物的靶点，二螺环烷酮化合物也很有希望成为抗丝虫的候选先导化合物。