1-[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]-(1H)-benzimidazole | 84227-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]-(1H)-benzimidazole
• 英文别名: 1-[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]benzimidazole；2-[2-(Benzimidazol-1-yl)ethoxy]ethanol
• CAS: 84227-77-0
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂
• 分子量: 206.244
• InChiKey: ZVHBDGVSCSIHAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯磷酸二乙酯 、 1-[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]-(1H)-benzimidazole 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以30%的产率得到1-[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]benzimidazole diethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazole-Derived ATP Analogues as Potential Glutamine Synthetase Inhibitors

  摘要：

  A series of mono- and dihydroxyalkyl- and -alkyloxybenzimidazoles and their phosphorylated derivatives have been prepared as adenosine triphoshate analogues for investigation as potential M. Tb. glutamine synthetase inhibitors.

  DOI：

  10.1080/00397910903289263
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(2-acetoxyethoxy)ethyl]-(1H)-benzimidazole 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到1-[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]-(1H)-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  El Ashry, El Sayed H.; Abdel-Rahman; Rashed, Pharmazie, 1999, vol. 54, # 12, p. 893 - 897

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on Potential Antiviral Compounds, XXII Synthesis and in Vitro Antiviral Activity of 1-(Hydroxyalkyl)-1H-benzimidazoles
  作者：Laura Garuti、Anna Ferranti、Giuseppe Giovanninetti、Giancarlo Scapini、Loredano Franchi、Maria P. Landini

  DOI：10.1002/ardp.19823151206

  日期：——

  A series of 1‐(hydroxyalkyl)‐1H‐benzimidazoles has been prepared and screened in vitro for activity against herpes simplex virus, type 2 (DNA) and poliovirus type 1 (RNA). 5,6‐Dichloro‐1‐[2‐(2‐hydroxyethoxy)ethyl]‐1H‐benzimidazole (9, Table 1) was the most significant compound.

  已经制备了一系列 1-（羟烷基）-1H-苯并咪唑并在体外筛选了它们对单纯疱疹病毒 2 型 (DNA) 和脊髓灰质炎病毒 1 型 (RNA) 的活性。5,6-二氯-1-[2-（2-羟基乙氧基）乙基]-1H-苯并咪唑（9，表1）是最重要的化合物。
• GARUTI, L.;FERRANTI, A.;GIOVANNINETTI, G.;SCAPINI, G.;FRANCHI, L.;LANDINI+, ARCH. PHARM., 1982, 315, N 12, 1007-1013
  作者：GARUTI, L.、FERRANTI, A.、GIOVANNINETTI, G.、SCAPINI, G.、FRANCHI, L.、LANDINI+

  DOI：——

  日期：——
• El Ashry, El Sayed H.; Abdel-Rahman; Rashed, Pharmazie, 1999, vol. 54, # 12, p. 893 - 897
  作者：El Ashry, El Sayed H.、Abdel-Rahman、Rashed、Rasheed

  DOI：——

  日期：——
• Benzimidazole-Derived ATP Analogues as Potential Glutamine Synthetase Inhibitors
  作者：Babalwa S. B. Gxoyiya、Perry T. Kaye、Colin Kenyon

  DOI：10.1080/00397910903289263

  日期：2010.8.5

  A series of mono- and dihydroxyalkyl- and -alkyloxybenzimidazoles and their phosphorylated derivatives have been prepared as adenosine triphoshate analogues for investigation as potential M. Tb. glutamine synthetase inhibitors.