N-benzyl-N-(4,4-dimethyl-1-phenylpent-2-ynyl)hydroxylamine | 872470-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(4,4-dimethyl-1-phenylpent-2-ynyl)hydroxylamine
• CAS: 872470-63-8
• 化学式: C₂₀H₂₃NO
• 分子量: 293.409
• InChiKey: DRKNHYVFNUUWOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C
• 沸点：
  451.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(4,4-dimethyl-1-phenylpent-2-ynyl)hydroxylamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到2-benzyl-5-tert-butyl-3-phenyl-2,3-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  将2，3-二氢异恶唑还原为β-氨基酮和β-氨基醇。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。我们报道了将2，3-二氢异恶唑还原为β-氨基酮和β-氨基醇。后者以非对映异构体的高选择性获得，优选为顺式异构体。

  DOI：

  10.1021/ol052540c
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛肟 在 盐酸 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 sodium cyanoborohydride 、 magnesium sulfate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-benzyl-N-(4,4-dimethyl-1-phenylpent-2-ynyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  将2，3-二氢异恶唑还原为β-氨基酮和β-氨基醇。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。我们报道了将2，3-二氢异恶唑还原为β-氨基酮和β-氨基醇。后者以非对映异构体的高选择性获得，优选为顺式异构体。

  DOI：

  10.1021/ol052540c

文献信息

• One-Pot Stereoselective Synthesis of 2-Acylaziridines and 2-Acylpyrrolidines from<i>N</i>-(Propargylic)hydroxylamines
  作者：Yoshiaki Miyamoto、Norihiro Wada、Takahiro Soeta、Shuhei Fujinami、Katsuhiko Inomata、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1002/asia.201201180

  日期：2013.4

  The stereoselective direct transformation of N‐(propargylic)hydroxylamines into cis‐2‐acylaziridines was achieved by the combined use of AgBF4 and CuCl. Copper salts were found to promote the transformation of the intermediary 4‐isoxazolines into 2‐acylaziridines and both 3‐aryl‐ and 3‐alkyl‐substituted 2‐acylaziridines could be prepared by using this method. Furthermore, subsequent 1,3‐dipolar cycloaddition

  通过将AgBF 4和CuCl结合使用，可以将N-（炔丙基）羟胺立体选择性直接转化为顺式-2-酰基丙啶。发现铜盐可促进中间体4-异恶唑啉向2-酰基氮丙啶的转化，并且可以使用此方法制备3-芳基和3-烷基取代的2-酰基氮丙啶。此外，随后通过立体选择性单锅法从中间体2-酰基氮丙啶与马来酰亚胺原位生成的偶氮甲胺碘化物的1,3-偶极环加成反应得到相应的2-酰基吡咯烷核苷，其中包括一个八氢吡咯并[3， 4‐ c ]吡咯骨架。
• Selective Transformation of<i>N</i>-(Propargylic)hydroxylamines into 4-Isoxazolines and Acylaziridines Promoted by Metal Salts
  作者：Norihiro Wada、Kentaro Kaneko、Yutaka Ukaji、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/cl.2011.440

  日期：2011.5.5

  Cyclization of N-(propargylic)hydroxylamines catalyzed by AgBF4 afforded the corresponding 4-isoxazolines in good yields. Copper salts were found to promote the further transformation to acylaziridines. The combined use of AgBF4 and CuCl realized direct transformation of N-(propargylic)hydroxylamines into cis-acylaziridines.

  在 AgBF4 催化下，N-(丙炔基)羟胺环化反应以良好的收率得到了相应的 4-异恶唑。铜盐可促进进一步转化为酰基氮丙啶。联合使用 AgBF4 和 CuCl 实现了 N-（丙酰基）羟胺向顺式酰基氮丙啶的直接转化。
• Reduction of 2,3-Dihydroisoxazoles to β-Amino Ketones and β-Amino Alcohols
  作者：Patrick Aschwanden、Lisbet Kværnø、Roger W. Geisser、Florian Kleinbeck、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol052540c

  日期：2005.12.1

  [chemical reaction: see text]. We report the reduction of 2,3-dihydroisoxazoles to beta-amino ketones and beta-amino alcohols. The latter are obtained in high diastereoselectivity with preference for the syn isomer.

  [化学反应：见正文]。我们报道了将2，3-二氢异恶唑还原为β-氨基酮和β-氨基醇。后者以非对映异构体的高选择性获得，优选为顺式异构体。