6,7-bis[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]-4-methyl-2H-chromen-2-one | 474540-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6,7-bis[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]-4-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6,7-bis[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]-4-methylchromen-2-one
• CAS: 474540-91-5
• 化学式: C₁₈H₂₄O₈
• 分子量: 368.384
• InChiKey: ROTKTHPJYHCNPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-bis[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]-4-methyl-2H-chromen-2-one 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 C₂₈H₃₃NO₈
  参考文献：
  名称：

  用于检测活组织中钾的高选择性钾传感器

  摘要：

  钾的高度选择性传感器的开发在生物学中引起了极大的兴趣。合成并表征了基于杯[4]芳烃双（crown-6）和扩展香豆素的两个新的水溶性钾传感器（Calix-COU-炔烃和Calix-COU-Am）。已经研究了这些化合物的光物理性质和络合研究，并显示出高的摩尔消光系数和高的荧光量子产率。与浓度为毫摩尔浓度的钾络合后，检测到一光子和二光子荧光发射增加。在λ激发后观察到荧光增强了两倍＝ 405nm。在水和生理介质中存在各种竞争性阳离子的情况下，配体对钾具有出色的选择性。大量竞争性阳离子（Na +，Ca 2 +，Mg 2+等）的存在不会影响光物理性质。小鼠海马切片的离体测量显示，Calix-COU-炔烃在细胞外积累，并且不会改变神经元活性。此外，该传感器可用于监测由于抑制K +进入细胞而诱导的缓慢的细胞外K +增加。

  DOI：

  10.1002/chem.201602209
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基七叶苷原 、 2-氯乙氧基乙醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以37%的产率得到6,7-bis[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and binding properties of calix[4]biscrown-based fluorescent molecular sensors for caesium or potassium ions

  摘要：

  报告了基于钙[4]双冠合成的两种新型荧光分子传感器。一种二氧香豆素荧光团被掺入其中一个冠状物或两个冠状物中，分别产生了 Calix-COU1 和 Calix-COU2。测量了 1 ∶ 1 和 1 ∶ 2 复合物与钾离子和铯离子在乙醇或乙腈中的稳定性常数。当第二个阳离子与 1 ∶ 1 复合物结合时，由于静电排斥作用，观察到了反作用。以 1 ∶ 1 复合物稳定性常数之比表示的 Calix-COU1 在乙醇中的选择性对 Cs+ 对 Na+ 约为 4 × 104，对 K+ 对 Na+ 大于 500。讨论了阳离子引起的光物理性质变化的原因。

  DOI：

  10.1039/b203633a

文献信息

• Synthesis and binding properties of calix[4]biscrown-based fluorescent molecular sensors for caesium or potassium ions
  作者：Isabelle Leray、Zouhair Asfari、Jacques Vicens、Bernard Valeur

  DOI：10.1039/b203633a

  日期：——

  The synthesis of two new fluorescent molecular sensors based on calix[4]biscrowns is reported. A dioxycoumarin fluorophore was incorporated into one of the crowns or into both crowns, leading to Calix-COU1 and Calix-COU2, respectively. The stability constants of the 1 ∶ 1 and 1 ∶ 2 complexes with potassium and caesium ions in ethanol or acetonitrile were measured. An anticooperative effect was observed when binding a second cation to the 1 ∶ 1 complex owing to electrostatic repulsion. The selectivity of Calix-COU1 in ethanol expressed as the ratio of the stability constants of the 1 ∶ 1 complexes was found to be about 4 × 104 for Cs+versus Na+ and greater than 500 for K+versus Na+. The origin of the cation-induced changes in the photophysical properties is discussed.

  报告了基于钙[4]双冠合成的两种新型荧光分子传感器。一种二氧香豆素荧光团被掺入其中一个冠状物或两个冠状物中，分别产生了 Calix-COU1 和 Calix-COU2。测量了 1 ∶ 1 和 1 ∶ 2 复合物与钾离子和铯离子在乙醇或乙腈中的稳定性常数。当第二个阳离子与 1 ∶ 1 复合物结合时，由于静电排斥作用，观察到了反作用。以 1 ∶ 1 复合物稳定性常数之比表示的 Calix-COU1 在乙醇中的选择性对 Cs+ 对 Na+ 约为 4 × 104，对 K+ 对 Na+ 大于 500。讨论了阳离子引起的光物理性质变化的原因。
• A Highly Selective Potassium Sensor for the Detection of Potassium in Living Tissues
  作者：Alexis Depauw、Elena Dossi、Naresh Kumar、Céline Fiorini-Debuisschert、Gilles Huberfeld、Minh-Huong Ha-Thi、Nathalie Rouach、Isabelle Leray

  DOI：10.1002/chem.201602209

  日期：2016.10.10

  The development of highly selective sensors for potassium is of great interest in biology. Two new hydrosoluble potassium sensors (Calix‐COU‐Alkyne and Calix‐COU‐Am) based on a calix[4]arene bis(crown‐6) and an extended coumarin were synthesized and characterized. The photophysical properties and complexation studies of these compounds have been investigated and show high molar extinction coefficients

  钾的高度选择性传感器的开发在生物学中引起了极大的兴趣。合成并表征了基于杯[4]芳烃双（crown-6）和扩展香豆素的两个新的水溶性钾传感器（Calix-COU-炔烃和Calix-COU-Am）。已经研究了这些化合物的光物理性质和络合研究，并显示出高的摩尔消光系数和高的荧光量子产率。与浓度为毫摩尔浓度的钾络合后，检测到一光子和二光子荧光发射增加。在λ激发后观察到荧光增强了两倍＝ 405nm。在水和生理介质中存在各种竞争性阳离子的情况下，配体对钾具有出色的选择性。大量竞争性阳离子（Na +，Ca 2 +，Mg 2+等）的存在不会影响光物理性质。小鼠海马切片的离体测量显示，Calix-COU-炔烃在细胞外积累，并且不会改变神经元活性。此外，该传感器可用于监测由于抑制K +进入细胞而诱导的缓慢的细胞外K +增加。