2,5-Bis(thiophen-2-ylmethylene) cyclopentanone | 1087-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2,5-Bis(thiophen-2-ylmethylene) cyclopentanone
• 英文别名: 2,5-bis(thiophen-2-ylmethylene)cyclopentanone；Cyclopentanone, 2,5-bis(2-thienylmethylene)-；2,5-bis(thiophen-2-ylmethylidene)cyclopentan-1-one
• CAS: 1087-07-6
• 化学式: C₁₅H₁₂OS₂
• mdl: MFCD00121546
• 分子量: 272.392
• InChiKey: KPFZCKDPBMGECB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  226 °C
• 沸点：
  484.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO: 1.5mg/mL (Do Not Warm)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 环戊酮 在 sulfuric acid modified polyethylene glycol-6000 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到2,5-Bis(thiophen-2-ylmethylene) cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  硫酸改性的PEG-6000（PEG-SO 3 H）：一种高效，可生物降解和可重复使用的合成αα，α'β的催化剂 无溶剂条件下的双（亚芳基）环烷酮

  摘要：

  一种绿色高效的合成α，α'??的方法 描述了一种双（亚芳基）环烷酮，它是在80℃无溶剂条件下，使用磺化聚乙二醇6000（PEG-SO 3 H）作为稳定，可重复使用和可生物降解的催化剂，从芳族醛与酮反应制得的。使用无毒，便宜，易于获得和可回收的催化剂使该方案切实可行，对环境友好并且在经济上具有吸引力。

  DOI：

  10.2174/1570178611310030004

文献信息

• Diarylidenecyclopentanone derivatives as potent anti-inflammatory and anticancer agents
  作者：Nitesh Tamang、Gayathri Ramamoorthy、Mayank Joshi、Angshuman Roy Choudury、Siva Kumar B.、Nageswara Rao Golakoti、Mukesh Doble

  DOI：10.1007/s00044-020-02578-5

  日期：2020.9

  Cancer is often associated with chronic inflammation. In order to develop potential anticancer and anti-inflammatory agents a series of 26 diarylidenecyclopentanones (DACPs) Ia–Iv, II, III, and IV were synthesized. Five of the synthesized DACPs are novel (Ih, Ij, Ik, Is, and Iv), derivative Iv was characterized using single-crystal X-ray diffraction study. All the synthesized derivatives were tested

  癌症通常与慢性炎症有关。为了开发潜在的抗癌药和抗炎药，合成了26种二芳基亚环戊酮（DACP）Ia-Iv，II，III和IV。合成的DACP中有五个是新颖的（Ih，Ij，Ik，Is和Iv），使用单晶X射线衍射研究表征了衍生物Iv。测试所有合成的衍生物的抗炎和细胞毒性。复合是通过抑制PGE 2（前列腺素E 2）的产生，发现其具有最高的抗炎活性（93.67％）。观察到三个DACP s（Io，It和Iu）具有很高的细胞毒性，对HeLa的IC 50值分别为8.73±0.06 µM（Io），12.55±0.31 µM（It）和11.47±0.15 µM（Iu）细胞。使用这三个DACP进行了进一步的染色和细胞周期分析，以了解其作用机理。观察到G 0 / G 1相是细胞经历凋亡的最长相。