tert-butyl 4-oxo-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)octanoate | 1360164-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-oxo-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)octanoate
• 英文别名: Tert-butyl 4-oxo-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]octanoate；tert-butyl 4-oxo-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]octanoate
• CAS: 1360164-87-9
• 化学式: C₁₄H₂₂F₃NO₄
• 分子量: 325.328
• InChiKey: NFFWYQNZIGZNTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-oxo-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)octanoate 、 3-溴丙烯 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-allyl-4-butyl-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  A Straightforward Approach towards Functionalized γ-Hydroxy and Heterocyclic Amino Acids

  摘要：

  通过螯合烯醇结合 Dess-Martin 氧化作用对环氧化物进行区域选择性开环，为获得δ-氧代氨基酸提供了一种直接的方法，而δ-氧代氨基酸是羰基加成和合成杂环的理想底物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260136
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-hydroxy-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)octanoate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到tert-butyl 4-oxo-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)octanoate
  参考文献：
  名称：

  A Straightforward Approach towards Functionalized γ-Hydroxy and Heterocyclic Amino Acids

  摘要：

  通过螯合烯醇结合 Dess-Martin 氧化作用对环氧化物进行区域选择性开环，为获得δ-氧代氨基酸提供了一种直接的方法，而δ-氧代氨基酸是羰基加成和合成杂环的理想底物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260136

文献信息

• A Straightforward Approach towards Functionalized γ-Hydroxy and Heterocyclic Amino Acids
  作者：Uli Kazmaier、Ameer Zahoor

  DOI：10.1055/s-0030-1260136

  日期：2011.9

  Regioselective ring opening of epoxides by chelated enolates in combination with Dess-Martin oxidation provides a straightforward approach towards γ-oxo amino acids, which are ideal substrates for carbonyl additions and the synthesis of heterocycles.

  通过螯合烯醇结合 Dess-Martin 氧化作用对环氧化物进行区域选择性开环，为获得δ-氧代氨基酸提供了一种直接的方法，而δ-氧代氨基酸是羰基加成和合成杂环的理想底物。