1-phenyl-5-methylhex-4-en-1-yne | 115584-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-5-methylhex-4-en-1-yne
• 英文别名: 5-Methyl-1-phenyl-4-hexen-1-yne；5-methyl-1-phenylhex-4-en-1-yne；Benzene, (5-methyl-4-hexen-1-ynyl)-；5-methylhex-4-en-1-ynylbenzene
• CAS: 115584-90-2
• 化学式: C₁₃H₁₄
• 分子量: 170.254
• InChiKey: FMCZWTNXJZFDFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  129-132 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nb(η(5)-C5H4(SiMe3))2Cl 、 1-phenyl-5-methylhex-4-en-1-yne 以 正己烷 为溶剂， 以45%的产率得到Nb(η(5)-C5H4SiMe3)2Cl(η(2)(C,C)-PhCCCH2CHCMe2)
  参考文献：
  名称：

  新的铌茂金属炔配合物：具有官能化炔的中性和阳离子铌配合物的合成与表征。的[Nb的（ηX射线晶体结构5 -C 5 H ^ 4森达3）2（Cl）的（η 2（ç，Ç）-R 1 c ^⋮CR 2）]（R 1 = C⋮器CPh，R 2 = Ph（2b）; R 1 = CH 2 CHC（CH 3）2，R 2 = Ph（3b））

  摘要：

  含二炔-niobocene络合物的Nb（η 5 -C 5 H ^ 4森达3）2 Cl（上η 2（ç，Ç）-R 1 c ^⋮CR 2）（R 1 = C⋮CSiMe 3，R 2 =森达3（图2a）; R 1 = C⋮器CPh，R 2 =苯基（图2b）; R 1 = CH 2 CH 2 ç⋮CH，R 2 = H（2C））由Nb的反应制备（η 5 -C 5H 4 SiMe 3）2 Cl（1）与二炔试剂R-C⋮C-C⋮C-R（R = SiMe 3或Ph）和1,5-己二炔。含烯炔-niobocene络合物的Nb（η 5 -C 5 H ^ 4森达3）2 Cl（上η 2（ç，Ç）-R 1 c ^⋮CR 2）（R 1 = CH 2 CH CH 2，R 2 =苯基（3a）； R 1＝ CH 2 CH C（CH 3）2，R 2＝ Ph（3b）；R 2＝ Ph（3b）。R 1＝ CH 2 C（CH 3）CH 2，R

  DOI：

  10.1021/om980786y
• 作为产物：
  描述：

  (碘乙炔基)苯 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex indium 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到1-phenyl-5-methylhex-4-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  烯丙基铝与有机亲电子试剂的高效烯丙基交叉偶联反应。

  摘要：

  本文描述了烯丙基lin与有机亲电子试剂（例如芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯，乙烯基卤化物，二溴代烯烃和炔基碘）的高效烯丙基交叉偶联反应。在3当量的LiCl存在下，在DMF中，在氮气气氛下，在100℃下，使用4mol％的Pd（PPh 3）4进行反应。由1当量的铟与1.5当量的烯丙基卤反应生成的烯丙基铝作为偶合伴侣可提供最佳结果。本方法温和且易于应用，并且以良好至优异的产率产生了多种烯丙基化合物。

  DOI：

  10.1021/jo026121u

文献信息

• Copper catalyzed regioselective coupling of allylic halides and alkynes promoted by weak inorganic bases
  作者：Lothar W. Bieber、Margarete F. da Silva

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.010

  日期：2007.10

  Allylic halides and terminal alkynes couple under CuI catalysis in DMSO or DMF solution. In most cases, sodium carbonate or bicarbonate is sufficient to promote the reaction; less reactive alkynes require catalytic amounts of DBU. Bifunctional alkynes and halides can be reacted selectively according to the stoichiometry used. Trimethylsilyl, hydroxyl, ester and halide groups are tolerated in the alkyne

  烯丙基卤化物和末端炔烃在CuI催化下在DMSO或DMF溶液中偶联。在大多数情况下，碳酸钠或碳酸氢钠足以促进反应。反应性较低的炔烃需要催化量的DBU。双官能炔烃和卤化物可以根据所用的化学计量选择性地反应。炔烃中可容忍三甲基甲硅烷基，羟基，酯和卤化物基团。大多数卤化物反应时不进行烯丙基重排。该方法适合于官能化的炔烃的合成。
• Copper(I) and phase transfer catalysed allylic substitution by terminal alkynes
  作者：Tuyêt Jeffery

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99654-0

  日期：1989.1

  The Cu(I) catalysed allylic substitution of (un)substituted allyl halides by alk-1-ynes can proceed smoothly at or near room temperature under solid-liquid phase transfer conditions.

  在固-液相转移条件下，室温或接近室温，Cu（I）催化的（未）取代的烯丙基卤的烯丙基取代被烷基-1-炔平稳地进行。
• Palladium-Catalyzed Allyl Cross-Coupling Reactions with In Situ Generated Organoindium Reagents
  作者：Kooyeon Lee、Hyunseok Kim、Juntae Mo、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/asia.201000890

  日期：2011.8.1

  compounds may be effective nucleophilic coupling partners in palladium‐catalyzed cross‐coupling reactions. A variety of allyl halides, such as allyl iodide, allyl bromide, crotyl bromide, prenyl bromide, geranyl bromide, and 3‐bromocyclohexene afforded the allylic cross‐coupling products in good to excellent yields. Stereochemistry of the double bond is retained in the allylic cross‐coupling reactions

  演示了使用烯丙基卤化物和铟原位生成的烯丙基钯进行分子间和分子内钯催化的烯丙基交叉偶联反应。在钯催化的交叉偶联反应中，烯丙基化合物可能是有效的亲核偶联伙伴。各种烯丙基卤，如烯丙基碘，烯丙基溴，巴豆基溴，异戊烯基溴，香叶基溴和3-溴环己烯，均能以优异的产率获得烯丙基交叉偶联产物。双键的立体化学保留在烯丙基交叉偶联反应中。亲电交叉偶联伙伴，例如芳基和乙烯基卤化物，二溴代烯烃，炔基碘化物以及芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯参与这些反应。存在各种取代基，例如n亲电子偶合体芳环上的丁基，缩酮，乙酰基，乙氧基羰基，腈基，N-苯基酰胺基，硝基和氯基对反应效率的影响很小。目前的条件不仅对分子间而且对于分子内钯催化的交叉偶联反应同样有效。这些方法为引入烯丙基提供了一种有效的合成方法，该烯丙基可以轻松地进一步官能化以提供sp 2-和sp杂交碳。由于有利的特征，例如易于制备和处理，热稳定性，高反应性和选择性，操作简单以及
• Synthesis of allylacetylenes from terminal acetylenes and allyl halides
  作者：N. A. Bumagin、A. B. Ponomarev、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1007/bf01557520

  日期：1987.7
• Copper(I) and phase transfer catalyzed allylation of alkynes
  作者：Vladimir V. Grushin、Howard Alper

  DOI：10.1021/jo00033a055

  日期：1992.3