1-benzyl-3-hydroxy-3-(2-oxocyclopentyl)indolin-2-one | 13668-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-hydroxy-3-(2-oxocyclopentyl)indolin-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-3-hydroxy-3-(2-oxo-cyclopentyl)-1,3-dihydro-indol-2-one；1-Benzyl-3-(2-oxocyclopentyl)-dioxindol；1-Benzyl-3-hydroxy-3-(2-oxocyclopentyl)indol-2-one
• CAS: 13668-49-0
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₃
• 分子量: 321.376
• InChiKey: IETLIBMCSNSIRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-1H-吲哚-2,3-二酮 、 环戊酮 在 L-苯丙氨酸 、 L-Phenylalanine lithium salt 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到1-benzyl-3-hydroxy-3-(2-oxocyclopentyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  天然氨基酸盐催化靛红与酮的醛醇缩合反应：3-烷基-3-羟基吲哚-2-酮的高度对映选择性结构

  摘要：

  描述了通过Isatin与天然氨基酸盐催化的酮直接进行羟醛直接不对称合成3-烷基-3-羟基吲哚-2-酮的方法，其中发现苯丙氨酸锂盐是最好的催化剂。然后，将该策略应用于各种靛红和酮底物，并以优异的收率（高达97％）和良好的对映选择性（高达90％）获得了相应的羟醛产品。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2015.07.008

文献信息

• Natural amino acid salt catalyzed aldol reactions of isatins with ketones: highly enantioselective construction of 3-alkyl-3-hydroxyindolin-2-ones
  作者：Gong Chen、Yuan Ju、Tao Yang、Zicheng Li、Wei Ang、Zitai Sang、Jie Liu、Youfu Luo

  DOI：10.1016/j.tetasy.2015.07.008

  日期：2015.9

  The asymmetric synthesis of 3-alkyl-3-hydroxyindolin-2-ones via direct aldol reaction of isatin with ketones catalyzed by natural amino acid salts is described, in which the phenylalanine lithium salt was found to be the best catalyst. This strategy was then applied to a variety of isatin and ketone substrates and the corresponding aldol products were obtained in excellent yields (up to 97%) with good

  描述了通过Isatin与天然氨基酸盐催化的酮直接进行羟醛直接不对称合成3-烷基-3-羟基吲哚-2-酮的方法，其中发现苯丙氨酸锂盐是最好的催化剂。然后，将该策略应用于各种靛红和酮底物，并以优异的收率（高达97％）和良好的对映选择性（高达90％）获得了相应的羟醛产品。