3-(4-butylphenyl)prop-2-yn-1-ol | 1178751-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-butylphenyl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 3-(4-Butyl-phenyl)-prop-2-yn-1-ol
• CAS: 1178751-05-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: SZPCZPKJYQVWFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-butylphenyl)prop-2-yn-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 tetrafluoroboric acid 、 亚硝酸特丁酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2,4-bis(4-butylphenyl)-6-methoxynaphthalene-1,3-diyl)bis(methylene) diacetate
  参考文献：
  名称：

  乙酸炔丙酯的区域选择性双重成环

  摘要：

  不对称炔烃的区域选择性成环一直是研究热点。开发了一种钯催化的不对称炔烃（即炔乙酸酯）与芳基重氮盐的双环化反应，用于合成取代的萘衍生物。该过程解决了不对称炔烃环化中固有的区域选择性挑战。机理研究揭示了乙酸导向基团在确定区域化学反应结果中的关键作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00834
• 作为产物：
  描述：

  rongalite 、 4-丁基苯乙炔 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以67 %的产率得到3-(4-butylphenyl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  以雕白粉为 C1 单元从末端炔烃合成炔丙醇

  摘要：

  本文描述了一种有效的离去基团活化亚甲基醇策略，通过使用大宗工业产品雕白粉作为 C1 单元，从末端炔烃制备伯炔丙醇。该反应避免了制备炔丙醇的经典方法所需的低温反应条件和不方便的锂试剂。初步机理研究表明，该反应可能不是通过甲醛中间体进行，而是通过SO 2 -作为离去基团活化，末端炔烃对雕白粉的碳原子进行直接亲核攻击。

  DOI：

  10.1039/d3ob00902e

文献信息

• Gold Catalyzed Diastereoselective Cascade Allylation/Enyne Cycloisomerization to Construct Densely Functionalized Oxygen Hetereocycles
  作者：Zili Chen、Yu-Xin Zhang、Ya-Hui Wang、Li-Li Zhu、Heng Liu、Xiao-Xiao Li、Lin Guo

  DOI：10.1021/ol1012923

  日期：2010.8.6

  A new tandem allylation/enyne cycloisomerization reaction was developed to construct densely functionalized oxygen hetereocycles with high diastereoselectivities from the intermolecular reaction of allylic acetates with propargylic alcohols via gold catalysis. Terminal and nonterminal propargylic alcohols take different reaction routes either to provide 3-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-4-ene derivatives 5

  开发了一种新的串联烯丙基化/烯炔环异构化反应，以通过金催化乙酸烯丙基乙酸酯与炔丙醇的分子间反应，构建具有高非对映选择性的致密官能化氧杂环。末端和非末端炔丙醇采取不同的反应路线，以提供3-氧杂双环[4.1.0]庚-4-烯衍生物5或提供环内重排产物7和烷氧基环化加合物8。环丙烷的立体化学主要由烯丙基取代基决定。
• CHIRAL LIGAND-BASED METAL-ORGANIC FRAMEWORKS FOR BROAD-SCOPE ASYMMETRIC CATALYSIS
  申请人：The University of Chicago

  公开号：US20170173572A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Metal-organic framework (MOFs) compositions based on chiral phosphine-, chiral oxazoline-, chiral pyridine-, and chiral diene-derived organic bridging ligands were synthesized and then post-synthetically metalated with metal precursors such as Ru and Rh complexes. The metal complexes could also be directly incorporated into the MOFs. The MOFs provide a versatile family of recyclable and reusable single-site solid catalysts for catalyzing a variety of asymmetric organic transformations, including the addition of arylboronic acids to α,β-unsaturated ketones and alkimines, the hydrogenation of substituted alkene and carbonyl compounds, and cyclization reactions. The solid catalysts can also be integrated into a flow reactor or a supercritical fluid reactor.
• Synthesis of primary propargylic alcohols from terminal alkynes using rongalite as the C1 unit
  作者：Miao Wang、Shan Jiang、Xin-Xin Lu、Kun Zhang、Zi-Yi Yuan、Rui-Li Xu、Bang-Tun Zhao、An-Xin Wu

  DOI：10.1039/d3ob00902e

  日期：——

  Here, an efficient leaving group-activated methylene alcohol strategy for the preparation of primary propargyl alcohols from terminal alkynes by employing the bulk industrial product rongalite as the C1 unit has been described. The reaction avoids the low-temperature reaction conditions and inconvenient lithium reagents required for the classical method of preparing primary propargylic alcohols. Preliminary

  本文描述了一种有效的离去基团活化亚甲基醇策略，通过使用大宗工业产品雕白粉作为 C1 单元，从末端炔烃制备伯炔丙醇。该反应避免了制备炔丙醇的经典方法所需的低温反应条件和不方便的锂试剂。初步机理研究表明，该反应可能不是通过甲醛中间体进行，而是通过SO 2 -作为离去基团活化，末端炔烃对雕白粉的碳原子进行直接亲核攻击。
• Regioselective Twofold Annulation of Propargyl Acetates
  作者：Manoj Sethi、Shubham Dutta、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00834

  日期：2024.4.19

  The regioselective annulation of unsymmetrical alkynes has always been a focused research topic. A Pd-catalyzed double annulation of unsymmetrical alkynes (i.e., yne-acetates) with aryl diazonium salts for the synthesis of substituted naphthalene derivatives is developed. The process addresses intrinsic regioselectivity challenges in the annulations of unsymmetrical alkynes. Mechanistic investigations

  不对称炔烃的区域选择性成环一直是研究热点。开发了一种钯催化的不对称炔烃（即炔乙酸酯）与芳基重氮盐的双环化反应，用于合成取代的萘衍生物。该过程解决了不对称炔烃环化中固有的区域选择性挑战。机理研究揭示了乙酸导向基团在确定区域化学反应结果中的关键作用。