tert-butyl-[(3S,4R,5S,6S)-6-(2-ethoxyethoxy)-3,5-dimethylhept-1-yn-4-yl]oxy-dimethylsilane | 911213-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl-[(3S,4R,5S,6S)-6-(2-ethoxyethoxy)-3,5-dimethylhept-1-yn-4-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 911213-43-9
• 化学式: C₁₉H₃₈O₃Si
• 分子量: 342.594
• InChiKey: CFBUHVHICRUAPF-XLAORIBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(3S,4R,5S,6S)-6-(2-ethoxyethoxy)-3,5-dimethylhept-1-yn-4-yl]oxy-dimethylsilane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 二苯基二硒醚 、 三正丁基氢锡 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 (2Z,4E,6E,8S,9R,10S,11S)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11-(2-ethoxyethoxy)-2-fluoro-8,10-dimethyldodeca-2,4,6-trienal
  参考文献：
  名称：

  28-合成19 F-两性霉素B甲酯

  摘要：

  含氟的两性霉素B（AMB）衍生物，28- 19 F-AmB的甲基酯（3），在标记的多烯部分，是由通过交联偶合反应和macrolactonization化学合成与天然产物的降解组合合成。氟化衍生物3的抗真菌活性与AmB相似，并且有望成为基于NMR的离子通道形成机理研究的有力工具。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.159
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-N-methoxy-N,2,4-trimethylhexanamide 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 tert-butyl-[(3S,4R,5S,6S)-6-(2-ethoxyethoxy)-3,5-dimethylhept-1-yn-4-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  28-合成19 F-两性霉素B甲酯

  摘要：

  含氟的两性霉素B（AMB）衍生物，28- 19 F-AmB的甲基酯（3），在标记的多烯部分，是由通过交联偶合反应和macrolactonization化学合成与天然产物的降解组合合成。氟化衍生物3的抗真菌活性与AmB相似，并且有望成为基于NMR的离子通道形成机理研究的有力工具。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.159

文献信息

• Synthesis of 28-19F-amphotericin B methyl ester
  作者：Hiroshi Tsuchikawa、Naohiro Matsushita、Nobuaki Matsumori、Michio Murata、Tohru Oishi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.159

  日期：2006.8

  A fluorinated amphotericin B (AmB) derivative, 28-19F-AmB methyl ester (3), labeled at the polyene moiety, was synthesized by combining chemical synthesis with degradation of a natural product via cross-coupling reactions and macrolactonization. The fluorinated derivative 3 showed antifungal activity similar to that of AmB, and is expected to be a powerful tool for NMR-based investigation of the mechanism

  含氟的两性霉素B（AMB）衍生物，28- 19 F-AmB的甲基酯（3），在标记的多烯部分，是由通过交联偶合反应和macrolactonization化学合成与天然产物的降解组合合成。氟化衍生物3的抗真菌活性与AmB相似，并且有望成为基于NMR的离子通道形成机理研究的有力工具。