ethyl 2-cyclopentylidenepropanoate | 72284-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-cyclopentylidenepropanoate
• CAS: 72284-24-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: OPSBVSWDZPTJFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  67 °C(Press: 1.3 Torr)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyclopentylidenepropanoate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 propyl 2-cyclopentylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  不稳定烷基自由基的光酶促生成：不对称还原环化

  摘要：

  当用可见光照射时，黄素依赖性“烯”还原酶 (ERED) 可以产生稳定的烷基自由基，但是，不知道它们会形成不稳定的自由基。在这里，我们报告了使用烷基碘作为不稳定亲核自由基的前体的对映选择性自由基环化。有证据表明，该物种是通过光激发在黄素和蛋白质活性位点内的底物之间形成的电荷转移复合物而获得的。氢原子从黄素半醌到环化后形成的前手性自由基的立体选择性传递提供了跨各种底物的高水平的对映选择性。此外，我们发现氧化还原活性酯可用于代替烷基碘作为自由基前体。全面的，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07918
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 ethyl 2-cyclopentylidenepropanoate
  参考文献：
  名称：

  Kon; Linstead; Maclennan, Journal of the Chemical Society, 1932, p. 2453

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mizoroki–Heck Cyclizations of Amide Derivatives for the Introduction of Quaternary Centers
  作者：Jose M. Medina、Jesus Moreno、Sophie Racine、Shuaijing Du、Neil K. Garg

  DOI：10.1002/anie.201703174

  日期：2017.6

  report non-decarbonylative Mizoroki–Heck reactions of amide derivatives. The transformation relies on the use of nickel catalysis and proceeds using sterically hindered tri- and tetrasubstituted olefins to give products containing quaternary centers. The resulting polycyclic or spirocyclic products can be obtained in good yields. Moreover, a diastereoselective variant of this method gives access to an

  我们报告了酰胺衍生物的非脱羰基Mizoroki-Heck反应。该转化依赖于镍催化的使用，并使用空间受阻的三和四取代的烯烃进行，以得到含有季中心的产物。可以高收率获得所得的多环或螺环产物。而且，该方法的非对映选择性变体使得能够接近带有邻近的，高度取代的sp 3立体中心的加合物。这些结果表明，酰胺衍生物可以用作组装复杂支架的基础。
• Thioepoxide formation by ring closure of allylthiyl radicals—a novel rearrangement of allylic thionitrites
  作者：Marta Cavero、William B. Motherwell、Pierre Potier、Jean-Marc Weibel

  DOI：10.1039/b207252c

  日期：——

  Tertiary allylic thionitrites undergo thermal rearrangement to alpha,beta-episulfide nitroso dimers via ring closure of allylthiyl radicals.

  叔烯丙基硫代亚硝酸盐通过烯丙基硫基自由基的闭环进行热重排成α，β-环二硫亚硝基二聚体。
• Acid-Catalyzed Rearrangements of Vinylketene/Cyclopentadiene Adducts
  作者：Rima Huston、Max Rey、Andr� S. Drieding

  DOI：10.1002/hlca.19820650530

  日期：1982.7.28

  Säurekatalysierte Umlagerungen von Vinylketen/Cyciopentadien-Addukten

  SäurekatalysierteUmlagerungen von Vinylketen / Cyciopentadien-Addukten
• A NEW AND CONVENIENT SYNTHESIS OF TRISUBSTITUTED α,β-UNSATURATED CARBOXYLIC ESTERS
  作者：Kazuhiko Tanaka、Hideki Uneme、Noboru Ono、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/cl.1979.1039

  日期：1979.9.5

  A new and single-step method for the synthesis of trisubstituted α,β-unsaturated esters using the lithium enolates of S-1-ethoxycarbonylethyl diethyl phosphorothioate (Ib) and S-1-ethoxycarbonylbutyl diethyl phosphorothioate (Ic) has been developed.

  已经开发了一种使用 S-1-乙氧基羰基乙基二乙基硫代磷酸酯 (Ib) 和 S-1-乙氧基羰基丁基二乙基硫代磷酸酯 (Ic) 的烯醇锂合成三取代 α,β-不饱和酯的新单步方法。
• Regio- and Stereoselectivity of Water Elimination as a Function of Ring Size
  作者：Björn Greve、Peter Imming

  DOI：10.1021/jo970989g

  日期：1997.11.1

  The elimination of water from tertiary alcohols was studied for carbocycles of ring size 5-16. The resulting olefins 3-5 were discriminated by NMR spectroscopy. The relative amount of their formation reflects the steric idiosyncrasies of the respective ring systems. The behavior of the medium-sized rings yielded experimental proof to the I-strain concept.

  对于环号为5-16的碳环化合物，研究了从叔醇中消除水的方法。所得烯烃3-5通过NMR光谱鉴别。它们形成的相对量反映了各个环系统的空间特质。中型环的行为为I应变概念提供了实验证明。