2-(phenylbuta-1,3-diyn-1-yl)pyridine | 117635-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(phenylbuta-1,3-diyn-1-yl)pyridine
• 英文别名: 2-(4-Phenylbuta-1,3-diyn-1-yl)pyridine；2-(4-phenylbuta-1,3-diynyl)pyridine
• CAS: 117635-47-9
• 化学式: C₁₅H₉N
• 分子量: 203.243
• InChiKey: APCQLLKPMAPFDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C
• 沸点：
  361.0±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylbuta-1,3-diyn-1-yl)pyridine 在 sulfur 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以66%的产率得到2-phenyl-5-(pyridin-2-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  三硫自由基阴离子是通过元素硫与NaO t Bu相互作用合成噻吩的关键中间体

  摘要：

  据报道，一种简便的碱促进的以硫为中心的自由基生成方式和一种通过元素硫与NaO t Bu相互作用使用1,3-二炔合成噻吩衍生物的单步操作方案。EPR实验表明，三硫自由基阴离子是该过程的关键中间体。已经提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1021/ol503015b
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 苄基三甲基氯化铵 copper(I) chloride 、 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 乙胺 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-(phenylbuta-1,3-diyn-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of Unsymmetrical Diarylbutadiynes

  摘要：

  由 6-芳基-3,5-己二烯-2-醇衍生的末端芳基丁二炔，在相转移催化剂存在下与活化的芳基卤化物发生钯催化偶联，生成不对称的二芳基丁二炔，而其他偶联过程不易得到这种二芳基丁二炔。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27578

文献信息

• Efficient and environmentally friendly Glaser coupling of terminal alkynes catalyzed by multinuclear copper complexes under base-free conditions
  作者：Ling-Juan Zhang、Yan-Hong Wang、Jie Liu、Mei-Chen Xu、Xian-Ming Zhang

  DOI：10.1039/c6ra01262k

  日期：——

  An efficient catalytic system with dinuclear complex [Cu2(ophen)2] 1 and tetranuclear complex [Cu4(ophen)4(tp)] 2 as catalysts has been developed for the Glaser coupling reaction, which adopts environmentally friendly water as the solvent at room temperature under air/O2 atmosphere and avoids the utilization of any base. Satisfyingly, due to its poor solubility in common solvents, tetranuclear compound

  已开发出一种以双核络合物[Cu 2（ophen）2 ] 1和四核络合物[Cu 4（ophen）4（tp）] 2为催化剂的高效催化体系，用于Glaser偶联反应，该反应采用环境友好的水作为溶剂在室温下在空气/ O 2气氛下使用，避免了任何碱的利用。令人满意的是，由于四核化合物2在普通溶剂中的溶解性差，因此它可以用作分子多相催化剂，可以重复使用五次而不会失去活性。两种催化剂可高收率地准备通过 与廉价配体的简单水热反应，再加上对环境友好的水介质和温和的催化反应条件，使得该方法符合1，3-二炔合成中绿色化学的概念。
• An Efficient Copper-Catalyzed Homocoupling of Terminal Alkynes to Give Symmetrical 1,4-Disubstituted 1,3-Diynes
  作者：Songlin Zhang、Xiaoyan Liu、Tongqiang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201100035

  日期：2011.6

  A facile and efficient pathway for the copper iodide and ligand N,N,N′,N′‐tetramethylethane‐1,2‐diamine promoted homocoupling reaction of terminal alkynes under ambient temperature and air as an oxidant was reported. The alkynes, including aromatic alkynes and aliphatic alkynes, could afford the symmetrical 1,4‐disubstituted 1,3‐diynes in good to excellent yields.

  据报道，在环境温度和空气作为氧化剂的条件下，碘化铜和配体N，N，N'，N'-四甲基乙烷-1,2-二胺促进了末端炔烃的均偶联反应的简便有效途径。炔烃，包括芳族炔烃和脂族炔烃，可以提供对称的1,4-二取代的1,3-二炔，收率高至优异。
• A convenient route to 1,3-diynes using ligand-free Cadiot-Chodkiewicz coupling reaction at room temperature under aerobic conditions
  作者：Sujatha Asha、Sasidharan Anjana、Anns Maria Thomas、Minu Elizabeth Thomas、K. R. Rohit、K. Keerthi Krishnan、Sankuviruthiyil M Ujwaldev、Gopinathan Anilkumar

  DOI：10.1080/00397911.2018.1554142

  日期：2019.1.17

  Abstract In this study, we report a copper-catalyzed ligand-free Cadiot-Chodkiewicz coupling reaction. No additives or ligands are required for this Cu-catalyzed C(sp)-C(sp) coupling reaction of terminal alkynes with alkynyl halides. The low cost of copper catalyst, excellent yield of the products, suppression of side-products and mild reaction conditions are the major advantages of this protocol.

  摘要 在这项研究中，我们报告了铜催化的无配体 Cadiot-Chodkiewicz 偶联反应。这种铜催化的末端炔烃与炔基卤化物的 C(sp)-C(sp) 偶联反应不需要添加剂或配体。铜催化剂成本低、产品收率高、副产物抑制和反应条件温和是该协议的主要优点。图形概要
• Transition metal-free coupling of terminal alkynes and hypervalent iodine-based alkyne-transfer reagents to access unsymmetrical 1,3-diynes
  作者：J. Schörgenhumer、M. Waser

  DOI：10.1039/c8ob02375a

  日期：——

  A variety of unsymmetrical 1,3-diynes can easily be accessed in good yields under catalyst- and transition metal-free conditions by reacting terminal alkynes with hypervalent iodine-based electrophilic alkyne-transfer reagents.

  通过使末端炔烃与高价碘基亲电炔烃转移试剂反应，可以轻松地在无催化剂和无过渡金属的条件下以高收率轻松获得各种不对称的1,3-二炔。
• Gold-Catalyzed Cadiot-Chodkiewicz-type Cross-Coupling of Terminal Alkynes with Alkynyl Hypervalent Iodine Reagents: Highly Selective Synthesis of Unsymmetrical 1,3-Diynes
  作者：Xiangdong Li、Xin Xie、Ning Sun、Yuanhong Liu

  DOI：10.1002/anie.201702833

  日期：2017.6.6

  A new and efficient method for the synthesis of unsymmetrical 1,3‐butadiynes by gold‐catalyzed C(sp)–C(sp) cross‐coupling of terminal alkynes with alkynyl hypervalent iodine(III) reagents has been developed. The reaction features high selectivity and efficiency, mild reaction conditions, wide substrate scope, and functional‐group compatibility, and is a highly attractive complement to existing methods

  开发了一种新的高效方法，该方法通过末端炔烃与炔基高价碘（III）试剂的金催化C（sp）–C（sp）交叉偶联来合成不对称1,3-丁二炔。该反应具有高选择性和高效率，温和的反应条件，广泛的底物范围和官能团相容性，是对现有方法的极具吸引力的补充。机理研究表明，形成菲咯啉基连接的金（I）络合物对于目标转化的效率和选择性至关重要。