{[1,1-bis(phenylthio)ethyl]thio}benzene | 14859-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: {[1,1-bis(phenylthio)ethyl]thio}benzene
• 英文别名: 1,1,1-Tris(phenylthio)ethane；tris(thiophenyl)orthoacetate；trithioorthoacetic acid triphenyl ester；Trithioorthoessigsaeure-triphenylester；1.1.1-Triphenylmercapto-aethan；Triphenyl-trithioorthoacetat；1,1',1''-(Ethane-1,1,1-triyltrisulfanediyl)tribenzene；1,1-bis(phenylsulfanyl)ethylsulfanylbenzene
• CAS: 14859-20-2
• 化学式: C₂₀H₁₈S₃
• mdl: MFCD07601238
• 分子量: 354.561
• InChiKey: SWUHTYSPGZDGHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {[1,1-bis(phenylthio)ethyl]thio}benzene 在 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 0.3h， 以99%的产率得到1,1-Bis-(phenylmercapto)-ethen
  参考文献：
  名称：

  溴化铜（I）-二甲基硫醚配合物-三氟甲磺酸铜（I）的替代品，用于去除噻吩基氧基团

  摘要：

  可商购的溴化铜（I）-二甲硫醚络合物在协助从某些底物中除去噻吩基氧基团方面可与昂贵得多的三氟甲磺酸铜（I）相媲美。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88069-7
• 作为产物：
  描述：

  S-硫代乙酸苯酯 在 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168000.0h， 以35%的产率得到{[1,1-bis(phenylthio)ethyl]thio}benzene
  参考文献：
  名称：

  硫酯与腈的反应。一种制备取代的4-烷硫基和4-芳硫基嘧啶衍生物的新合成方法

  摘要：

  S-烷基和S-芳基硫酯在三氟甲磺酸酐存在下与腈反应形成取代的4-烷硫基嘧啶和4-芳基硫嘧啶。但是，当使用硫氰酸甲酯作为腈时，会形成二硫代亚氨基碳酸酯。提出了解释这些差异的机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01133-5

文献信息

• Trithioorthoester Exchange and Metathesis: New Tools for Dynamic Covalent Chemistry
  作者：Michael Bothe、A. Gastón Orrillo、Ricardo L. E. Furlan、Max von Delius

  DOI：10.1055/s-0039-1690992

  日期：2019.10

  acid-catalyzed exchange reaction of trithioorthoesters with thiols. We found that trithioorthoester exchange occurs readily in various solvents in the presence of stoichiometric amounts of strong Bronsted acids or catalytic amounts of certain Lewis acids. The scope of the exchange reaction was explored with various substrates, and conditions were identified that permit clean metathesis reactions between two

  为了扩展动态共价和系统化学的工具箱，我们研究了三硫代原酸酯与硫醇的酸催化交换反应。我们发现在化学计量量的强布朗斯台德酸或催化量的某些路易斯酸存在下，三硫代原酸酯交换在各种溶剂中很容易发生。用各种底物探索了交换反应的范围，并确定了允许两种不同三硫代原酸酯之间发生清洁复分解反应的条件。S,S,S-原酸酯交换相对于 O,O,O-原酸酯交换的一个明显优势是交换反应可以在动力学上胜过水解，从而使该过程对残留水分不那么敏感。
• Efficient transformations of trithio- and triseleno-orthoesters into ketene dithio- and diseleno-acetals
  作者：K. M. Nsunda、L. Hevesi

  DOI：10.1039/c39850001000

  日期：——

  Sequential treatment of trithio- and triseleno-orthoesters with a Lewis acid followed by a base leads to ketene dithio- and diseleno-acetals in good yield; SnCl4 or TiCl4 and Pri2EtN or Et3N are the most efficient reagents.

  依次用路易斯酸和碱依次处理三硫代和三硒代原酸酯，可得到高收率的乙烯酮二硫代和二硒代缩醛。的SnCl 4或的TiCl 4和Pr我2将EtN或Et 3 N为最有效的试剂。
• Stereoselective One-Pot Synthesis of Substituted (4<i>Z</i>)-2-Alkyl-4-benzylidene- 4<i>H</i>-1,3-benzothiazines
  作者：Antonio Herrera、Roberto Martínez-Alvarez、Pedro Ramiro、Angel Sánchez、Rosario Torres

  DOI：10.1021/jo049777r

  日期：2004.6.1

  Substituted (4Z)-4-benzylidene-2-methyl-4H-1,3-benzothiazines (1) and (4Z)-2-ethyl-4-benzylidene-4H-1,3-benzothiazines (2) were synthesized by direct stereoselective reactions of S-phenyl ethanethioate or S-phenyl propane-thioate with substituted benzyl nitriles in the presence of triflic anhydride.
• An Attempted Fries Reaction with Thiolesters. The Formation of Trithioörthoesters¹
  作者：D. S. Tarbell、A. H. Herz

  DOI：10.1021/ja01103a044

  日期：1953.4
• One-step synthesis of complex cyclopropanone phenylthioketals by the reaction of sulfur-stabilized anions with ketene bis(phenylthio)acetal
  作者：Theodore Cohen、Robert B. Weisenfeld、Richard E. Gapinski

  DOI：10.1021/jo00393a071

  日期：1979.12