5-(羟甲基)-1,2-恶唑-3-醇 | 13626-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(羟甲基)-1,2-恶唑-3-醇
• 英文名称: 5-(hydroxymethyl)-1,2-oxazol-3-ol
• 英文别名: 5-hydroxymethyl-isoxazol-3-one；InChI=1/C4H5NO3/c6-2-3-1-4(7)5-8-3/h1,6H,2H2,(H,5,7；5-(hydroxymethyl)-1,2-oxazol-3-one
• CAS: 13626-98-7
• 化学式: C₄H₅NO₃
• 分子量: 115.089
• InChiKey: HHDGXHAOLVKSNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-5-羟甲基异恶唑 在 氨 、 四氯化锡 作用下， 以 水 为溶剂， 以36%的产率得到5-(羟甲基)-1,2-恶唑-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Hansen; Krogsgaard-Larsen, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, vol. 8, p. 1826 - 1833

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2(3H)-Oxazolone durch Photoumlagerung von 3-Hydroxyisoxazolen. Synthese von Muscazon
  作者：H. Göth、A. R. Gagneux、C. H. Eugster、H. Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19670500121

  日期：——

  3-Hydroxyisoxazole, für die ein allgemeines Herstellungsverfahren angegeben wird, lassen sich durch UV.-Bestrahlung in 2(3H)-Oxazolone überführen.

  3-羟基异恶唑，在所有化合物中起作用，在2（3 H）中的Bestrahlung在2（3 H）中形成-恶唑啉酮überführen。
• Evaluation of Protecting Groups for 3-Hydroxyisoxazoles − Short Access to 3-Alkoxyisoxazole-5-carbaldehydes and 3-Hydroxyisoxazole-5-carbaldehyde, the Putative Toxic Metabolite of Muscimol
  作者：Regine Riess、Michael Schön、Sabine Laschat、Volker Jäger

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199803)1998:3<473::aid-ejoc473>3.0.co;2-v

  日期：1998.3

  On reduction with DIBAH, the esters 2 afford 3-O-protected 3-hydroxyisoxazole-5-carbaldehydes 4 (75−98%). For removal of the benzyl protecting groups, three variations (HBr/HOAc, H2-Pd/BaSO4, NBS/AIBN) were found useful with 5-ester, 5-formyl, and 5-hydroxymethyl derivatives. The free 3-hydroxy-5-carbaldehyde 9, the putative toxic metabolite of the GABA agonist muscimol, is prepared accordingly. The

  研究了 3-羟基异恶唑-5-酯 1 在 O- 与 N-烷基化方面的区域选择性。3-O-烷基产物 2 受苄基、二苯甲基和烯丙基溴 (≥ 91:9) 的青睐，这与 5-烷基-3-羟基异恶唑的已知用途或使用重氮甲烷（或甲基碘）进行甲基化形成对比. 甲氧基甲基化仅产生 N-取代的异恶唑啉酮 3e。用 DIBAH 还原后，酯 2 得到 3-O-保护的 3-羟基异恶唑-5-甲醛 4 (75-98%)。为了去除苄基保护基团，发现三种变体（HBr/HOAc、H2-Pd/BaSO4、NBS/AIBN）可用于 5-酯、5-甲酰基和 5-羟甲基衍生物。相应地制备了游离 3-羟基-5-甲醛 9，即 GABA 激动剂 muscimol 的假定毒性代谢物。

表征谱图