(2R,3R)-2-(benzylamino)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}butan-1-ol | 196521-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2-(benzylamino)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}butan-1-ol
• 英文别名: (2R,3R)-2-(benzylamino)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutan-1-ol
• CAS: 196521-05-8
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₂Si
• 分子量: 309.524
• InChiKey: NYWSVUPNERISSZ-GDBMZVCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-(benzylamino)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}butan-1-ol 在 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (R)-1-((R)-N-benzyl-2-aziridinyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  叠氮基叠氮醇的制备和用作促进二烷基锌试剂与N-（二苯基膦酰基）亚胺对映选择性加成的促进剂。

  摘要：

  已从容易获得的氨基酸（L-丝氨酸，L-苏氨酸和别-L-苏氨酸）或简单烯烃（使用Sharpless不对称氨基羟基化和二羟基化反应）开始合成了一组手性叠氮基醇2-5。已测试手性配体2-5作为促进剂，用于将二烷基锌试剂对映选择性加成到N-（二苯基膦酰基）亚胺1上。研究了取代基对氮丙啶环和醇部分的选择性的影响，并且在最佳条件下在这种情况下，可获得高达94％的对映体过量。最初形成的N-保护的胺6的酸性水解导致相应的游离胺7没有外消旋化。尽管使用了化学计量的配体，大约90％的蛋白质可以在后处理过程中回收并重复使用，而不会造成手性诱导的明显损失。还已经评估了叠氮基叠氮醇2-5作为用于相同反应的催化剂的效用，并且使用0.25当量的手性配体实现了高达76％的对映体过量。还提出了加成反应的可能过渡态。

  DOI：

  10.1021/jo970918h
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基苏氨酸甲酯 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2R,3R)-2-(benzylamino)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  叠氮基叠氮醇的制备和用作促进二烷基锌试剂与N-（二苯基膦酰基）亚胺对映选择性加成的促进剂。

  摘要：

  已从容易获得的氨基酸（L-丝氨酸，L-苏氨酸和别-L-苏氨酸）或简单烯烃（使用Sharpless不对称氨基羟基化和二羟基化反应）开始合成了一组手性叠氮基醇2-5。已测试手性配体2-5作为促进剂，用于将二烷基锌试剂对映选择性加成到N-（二苯基膦酰基）亚胺1上。研究了取代基对氮丙啶环和醇部分的选择性的影响，并且在最佳条件下在这种情况下，可获得高达94％的对映体过量。最初形成的N-保护的胺6的酸性水解导致相应的游离胺7没有外消旋化。尽管使用了化学计量的配体，大约90％的蛋白质可以在后处理过程中回收并重复使用，而不会造成手性诱导的明显损失。还已经评估了叠氮基叠氮醇2-5作为用于相同反应的催化剂的效用，并且使用0.25当量的手性配体实现了高达76％的对映体过量。还提出了加成反应的可能过渡态。

  DOI：

  10.1021/jo970918h

文献信息

• SUBSTITUTED BENZOXAZOLES
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20160108027A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  The invention relates to substituted benzoxazoles and to processes for their preparation and to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular of cardiovascular disorders, preferably of thrombotic or thromboembolic disorders.

  本发明涉及取代苯并恶唑及其制备方法，以及它们用于制备治疗和/或预防疾病，特别是心血管疾病，尤其是血栓性或血栓性栓塞疾病的药物的应用。