1-(2,6-diethylphenyl)-1H-imidazole | 25364-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2,6-diethylphenyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(2,6-diethylphenyl)imidazole
• CAS: 25364-42-5
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂
• mdl: MFCD15209756
• 分子量: 200.283
• InChiKey: HLABUWOSYZYNKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-diethylphenyl)-1H-imidazole 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Palladium complexes with picolyl functionalized N-heterocyclic carbene ligands and their application in the Mizoroki–Heck reaction

  摘要：

  一系列具有吡啶功能化N-杂环卡宾不同取代基的钯配合物被合成出来。通过X射线衍射研究确定了一些选定配合物的分子结构，显示出具有围绕钯中心的卡宾、吡啶和两个氯化物配体的伪平面四方结构。研究了不同取代基对配合物结构和反应性的影响。这些配合物的催化性质在Mizoroki-Heck反应中进行了研究，用于溴苯与各种芳基卤化物的交叉偶联。它们在这些反应中的性能各异，但表现出良好的产物区域选择性。

  DOI：

  10.1007/s11243-013-9700-1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二乙基苯胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 1-(2,6-diethylphenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  光学活性铱咪唑-2-亚基-恶唑啉配合物：制备和在芳基烯烃不对称氢化中的应用

  摘要：

  这项工作探索了 N-杂环卡宾恶唑啉配体 1 的铱配合物在芳基烯烃的不对称氢化中的潜力。可接近的卡宾前体、咪唑盐 2 和稳定的铱配合物 5 促进了发现/优化方法，该方法的特点是制备小型铱配合物库、平行氢化反应和自动分析。通过单晶 X 射线衍射技术研究了三种配合物（5ab、5ad 和 5dp）和一种类似的铑配合物（6ap）。这揭示了 6ap 的分子特征，大概是相应的铱配合物 5ap，而其他人则没有。在芳基烯烃配合物的对映选择性氢化中，5ap 对许多（但不是全部）底物是最好的。观察到的对映选择性和转化率对催化剂和底物结构的微小变化很敏感。具有脂肪族 N-杂环卡宾取代基的配体产生无活性的配合物，并且在氢化条件下不会失去 1,5-环辛二烯配体。调查这一意外观察结果的实验​​表明它是立体的，而不是电子的。温度和压力对这些反应的转化率和对映选择性的影响对某些烯烃影响很小，但对其他烯烃影响很大。在一种情况

  DOI：

  10.1021/ja028142b

文献信息

• Efficient Synthesis of Alkane-Bridged <i>N</i>,<i>N’</i>-Diaryl Bisimidazolium Chlorides under Solvent-Free Conditions
  作者：Changsheng Cao、Yongzhong Zhuang、Jianfeng Zhao、Guangsheng Pang、Yanhui Shi

  DOI：10.3184/174751911x13057378583941

  日期：2011.6

  A series of N, N’-diaryl bisimidazolium dichlorides with different alkyl bridged length (n = 2–6, 10) was synthesised from N-arylimidazoles with the less expensive, but less reactive dialkyl chlorides effectively in solvent-free conditions at ambient pressure. Compared with conventional methods, this protocol features a short reaction time, good yields and an eco-friendly process.

  在环境压力下，在无溶剂条件下，由 N-芳基咪唑和更便宜但活性较低的二烷基氯化物合成了一系列具有不同烷基桥连长度 (n = 2–6, 10) 的 N, N'-二芳基双咪唑鎓二氯化物. 与传统方法相比，该协议具有反应时间短、收率好、工艺环保等特点。
• Strategic Utilization of Multifunctional Carbene for Direct Synthesis of Carboxylic-Phosphinic Mixed Anhydride from CO₂
  作者：Yoichi Hoshimoto、Takahiro Asada、Sunit Hazra、Takuya Kinoshita、Panukorn Sombut、Ravindra Kumar、Masato Ohashi、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1002/anie.201609710

  日期：2016.12.23

  Direct synthesis of carboxylic–phosphinic mixed anhydrides has been achieved by treating carbon dioxide with N‐phosphine oxide‐substituted imidazolylidenes (PoxIms) that contain both nucleophilic carbene and electrophilic phosphorus moieties. This novel mixed anhydride was efficiently derivatized into an ester, an amide, and an unsymmetrical ketone via transformation into its corresponding imidazolium

  通过用同时含有亲核卡宾和亲电磷部分的 N-氧化膦取代的亚咪唑基 (PoxIms) 处理二氧化碳，实现了羧酸-次膦混合酸酐的直接合成。这种新型混合酸酐通过转化为其相应的咪唑鎓盐，然后进行双取代反应，有效衍生为酯、酰胺和不对称酮。所提出的工作使用精心设计的多功能卡宾试剂来建立二氧化碳在有机合成中的新用途。
• Synthesis of Xylylene-Bridged Dipalladium Complexes with Imidazole and Triazole-Based Di-N-Heterocyclic Carbene (NHC) Ligands
  作者：Yufeng Du、Huiling Tang、Hong Ding、Yanhui Shi、Changsheng Cao、Guangsheng Pang

  DOI：10.3184/174751916x14791239928798

  日期：2016.12

  The di-N-heterocyclic carbene (NHC) dipalladium complexes, [(PdPyBr2)2(di-NHCimi)] and [(PdPyBr2)2(di-NHCtri)], di-NHCimi and di-NHCtri represent an imidazolylidene and a triazolylidene, respectively, featuring a 1,4-xylylene spacer between the carbene units, have been prepared. The influences of the imidazolylidene and triazolidene backbone and different substituents on the catalytic activity have

  二-N-杂环卡宾 (NHC) 二钯配合物 [(PdPyBr2)2(di-NHCimi)] 和 [(PdPyBr2)2(di-NHCtri)]，di-NHCimi 和 di-NHCtri 代表咪唑亚基和三唑亚基分别以卡宾单元之间的 1,4-二甲苯间隔为特征，已经制备。在苯乙烯与溴苯的 Mizoroki-Heck 反应中研究了咪唑亚基和三唑基主链以及不同取代基对催化活性的影响。
• Synthesis, Structure, and Reactivity of Ferrocenyl-NHC ­Palladium Complexes
  作者：Pan He、Yufeng Du、Shuzhan Wang、Changsheng Cao、Xiaojun Wang、Guangsheng Pang、Yanhui Shi

  DOI：10.1002/zaac.201300097

  日期：2013.5

  palladium complexes of ferrocenyl-functionalized N-heterocyclic carbenes with different substituents were synthesized. The molecular structures of selected complexes were determined by X-ray diffraction and show a pseudo-square-planar structure with a central palladium atom surrounded by carbene, pyridine, and two chloride ligands. The influence of the different substituents on the structure and reactivity

  合成了具有不同取代基的二茂铁基官能化N-杂环卡宾的钯配合物。所选配合物的分子结构由 X 射线衍射确定，显示出伪方形平面结构，中心钯原子被卡宾、吡啶和两个氯化物配体包围。研究了不同取代基对配合物结构和反应活性的影响。在2-溴苯胺与二苯乙炔的Larock吲哚化反应中研究了配合物的催化性能。它们在该反应中的性能略有不同，但具有甲基取代基的配合物显示出最好的活性。
• Titanium Salen Complexes with Appended Silver NHC Groups as Nucleophilic Carbene Reservoir for Cooperative Asymmetric Lewis Acid/NHC Catalysis
  作者：Katja Latendorf、Melanie Mechler、Irina Schamne、Daniel Mack、Wolfgang Frey、René Peters

  DOI：10.1002/ejoc.201700436

  日期：2017.8.2

  Lewis acid catalysis and nucleophilic carbene catalysis are complementary fundamental concepts to accelerate and control chemical reactions of aldehyde substrates. Their efficient merger has recently been achieved using two separate catalyst species. The present report describes our efforts to develop a cooperative catalyst system which incorporates both features – Lewis acid and nucleophilic NHC –

  路易斯酸催化和亲核卡宾催化是互补的基本概念，用于加速和控制醛底物的化学反应。最近，使用两种独立的催化剂种类实现了有效的合并。本报告描述了我们在同一个催化剂实体中开发兼具两种特性（路易斯酸和亲核NHC）的协同催化剂体系的努力。为了在非常温和的条件下生成游离卡宾基团，形成了Ag-NHC络合物，并用PPh 3处理后释放出亲核卡宾。结果是形成烯醇-δ-内酯作为新的烯二聚产物。银对于反应模式是必不可少的，因此表明它在催化事件中起着双重作用。