N-benzoyl-2-bromo-3-phenylpropanamide | 672963-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-2-bromo-3-phenylpropanamide
• 英文别名: N-(2-bromo-3-phenylpropanoyl)benzamide
• CAS: 672963-83-6
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO₂
• 分子量: 332.197
• InChiKey: YGRDVYNHJSJMGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-2-bromo-3-phenylpropanamide 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 生成 5-benzyl-5-(4-hydroxy-4-methyl-3-oxopentyl)-2-phenyloxazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Brønsted 碱催化迈克尔反应对四取代的立体碳的对映选择性构建：α'-羟基烯酮作为关键的烯酸酯等效物

  摘要：

  催化和不对称迈克尔反应构成了合成中构建新 CC 键的非常强大的工具，但大多数声称具有高选择性的报告仅限于亲核/亲电化合物类型的某些特定组合，只有少数成功的方法处理了全碳四元立体中心。基于手性双功能 Brønsted 碱 (BB) 催化和使用 α'-氧烯酮作为使迈克尔受体具有矛盾的 H 键受体/供体特征，这是一种尚未报道的双齿烯酸设计元素，为解决这一差距做出了贡献。等价物。发现之前证明具有挑战性的一系列烯醇化羰基化合物（即 α-取代的 2-羟吲哚、氰基酯、恶唑酮、噻唑酮、和 azlactones) 到 α'-氧烯酮可以在标准 BB 催化剂存在下以高非对映选择性和对映选择性提供相应的四取代碳立体中心。实验表明，α'-氧基酮部分在上述实现中起着关键作用，因为在相同条件下进行平行反应，但使用母体 α,β-不饱和酮或酯进行缓慢和/或立体选择性差。对加合物中的酮醇部分进行一系列简单的化学操作可以在非常

  DOI：

  10.1021/ja510603w
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-苯基丙酸 在 吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-benzoyl-2-bromo-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  通过 Brønsted 碱催化迈克尔反应对四取代的立体碳的对映选择性构建：α'-羟基烯酮作为关键的烯酸酯等效物

  摘要：

  催化和不对称迈克尔反应构成了合成中构建新 CC 键的非常强大的工具，但大多数声称具有高选择性的报告仅限于亲核/亲电化合物类型的某些特定组合，只有少数成功的方法处理了全碳四元立体中心。基于手性双功能 Brønsted 碱 (BB) 催化和使用 α'-氧烯酮作为使迈克尔受体具有矛盾的 H 键受体/供体特征，这是一种尚未报道的双齿烯酸设计元素，为解决这一差距做出了贡献。等价物。发现之前证明具有挑战性的一系列烯醇化羰基化合物（即 α-取代的 2-羟吲哚、氰基酯、恶唑酮、噻唑酮、和 azlactones) 到 α'-氧烯酮可以在标准 BB 催化剂存在下以高非对映选择性和对映选择性提供相应的四取代碳立体中心。实验表明，α'-氧基酮部分在上述实现中起着关键作用，因为在相同条件下进行平行反应，但使用母体 α,β-不饱和酮或酯进行缓慢和/或立体选择性差。对加合物中的酮醇部分进行一系列简单的化学操作可以在非常

  DOI：

  10.1021/ja510603w

文献信息

• 5<i>H</i>-Oxazol-4-ones as Building Blocks for Asymmetric Synthesis of α-Hydroxycarboxylic Acid Derivatives
  作者：Barry M. Trost、Kalindi Dogra、Maurizio Franzini

  DOI：10.1021/ja031539a

  日期：2004.2.1

  little-known heterocyclic ring system, are readily available via a microwave-assisted, sodium fluoride catalyst cyclization of mono-alpha-haloimides, which in turn are accessed by N-acylation of benzamides with alpha-bromo acid halides. Terminally substituted allyl systems serve as excellent substrates for Mo-catalyzed asymmetric allylic alkylation. The resultant products are formed with excellent ees involving

  5H-烷基-2-苯基-恶唑-4-酮是一种鲜为人知的杂环系统，可通过微波辅助的氟化钠催化剂环化单-α-卤代酰亚胺轻松获得，而后者又可通过 N-用α-溴酰卤酰化苯甲酰胺。末端取代的烯丙基体系可作为 Mo 催化的不对称烯丙基烷基化的优良底物。生成的产物具有优异的 ee，包括衍生自反式-1,2-二氨基环己烷的 N,N'-双-吡啶甲酰胺和三（羰基）环庚三烯钼的催化剂。除了苯类之外，烯丙基碳酸酯部分上的非苯类芳香族和乙烯基取代基提供了良好到优异的区域选择性和非对映选择性以及优异的对映选择性。杂环上的取代基包括甲基、正丁基、烯丙基、异丁基、异丙基和环己基。产品中双键的存在允许它们通过双键的化学性质进一步修饰，包括复分解。产物在碱性条件下水解以提供α-羟基酰胺。
• Enantioselective Construction of Tetrasubstituted Stereogenic Carbons through Brønsted Base Catalyzed Michael Reactions: α′-Hydroxy Enones as Key Enoate Equivalent
  作者：Eider Badiola、Béla Fiser、Enrique Gómez-Bengoa、Antonia Mielgo、Iurre Olaizola、Iñaki Urruzuno、Jesús M. García、José M. Odriozola、Jesús Razkin、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo

  DOI：10.1021/ja510603w

  日期：2014.12.24

  tetrasubstituted carbon stereocenters in high diastereo- and enantioselectivity in the presence of standard BB catalysts. Experiments show that the α'-oxy ketone moiety plays a key role in the above realizations, as parallel reactions under identical conditions but using the parent α,β-unsaturated ketones or esters instead proceed sluggish and/or with poor stereoselectivity. A series of trivial chemical

  催化和不对称迈克尔反应构成了合成中构建新 CC 键的非常强大的工具，但大多数声称具有高选择性的报告仅限于亲核/亲电化合物类型的某些特定组合，只有少数成功的方法处理了全碳四元立体中心。基于手性双功能 Brønsted 碱 (BB) 催化和使用 α'-氧烯酮作为使迈克尔受体具有矛盾的 H 键受体/供体特征，这是一种尚未报道的双齿烯酸设计元素，为解决这一差距做出了贡献。等价物。发现之前证明具有挑战性的一系列烯醇化羰基化合物（即 α-取代的 2-羟吲哚、氰基酯、恶唑酮、噻唑酮、和 azlactones) 到 α'-氧烯酮可以在标准 BB 催化剂存在下以高非对映选择性和对映选择性提供相应的四取代碳立体中心。实验表明，α'-氧基酮部分在上述实现中起着关键作用，因为在相同条件下进行平行反应，但使用母体 α,β-不饱和酮或酯进行缓慢和/或立体选择性差。对加合物中的酮醇部分进行一系列简单的化学操作可以在非常