2-pyridylphosphine | 125995-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-pyridylphosphine
• 英文别名: (pyridine-2-yl)phosphine；pyridin-2-ylphosphine；Pyridylphosphine；pyridin-2-ylphosphane
• CAS: 125995-76-8
• 化学式: C₅H₆NP
• 分子量: 111.083
• InChiKey: ANIDRZQDJXBHHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.8±13.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pyridylphosphine 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,5-bis(p-tolyl)-3,7-bis(pyridine-2-yl)-1,5-diaza-3,7-diphosphacyclooctane
  参考文献：
  名称：

  新型功能性环氨基甲基膦配体，用于构建电化学氢转化催化剂

  摘要：

  八元环状官能双膦，即1,5-二-芳基- 3,7-二（2-吡啶基）-1,5-二氮杂-3,7- diphosphacyclooctanes（芳基= 2-吡啶基，米甲苯基，p甲苯基，二苯基甲基，苄基，（- [R ）- （+） - （α -甲基）苄基），与磷原子2-吡啶基取代基已经被2-吡啶基膦，甲醛，和相应的伯胺的缩合合成。X射线晶体学研究了其中某些双膦的结构。双膦容易形成中性P，P-螯合络合物[（κ 2 -P，P-L）的MC1 2 ]，阳离子双-P，P-螯合络合物[（κ 2 -P，P-L）2 M] 2 +，或五坐标配合物[（κ2 -P，P-L）2 NIBR]溴。两个镍配合物，以及它们在电化学析氢和氢的氧化，包括燃料电池试验的催化活性的电化学行为，进行了研究。

  DOI：

  10.1002/chem.201304234
• 作为产物：
  描述：

  diethyl pyridin-2-yl-2-phosphonate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-pyridylphosphine
  参考文献：
  名称：

  新型功能性环氨基甲基膦配体，用于构建电化学氢转化催化剂

  摘要：

  八元环状官能双膦，即1,5-二-芳基- 3,7-二（2-吡啶基）-1,5-二氮杂-3,7- diphosphacyclooctanes（芳基= 2-吡啶基，米甲苯基，p甲苯基，二苯基甲基，苄基，（- [R ）- （+） - （α -甲基）苄基），与磷原子2-吡啶基取代基已经被2-吡啶基膦，甲醛，和相应的伯胺的缩合合成。X射线晶体学研究了其中某些双膦的结构。双膦容易形成中性P，P-螯合络合物[（κ 2 -P，P-L）的MC1 2 ]，阳离子双-P，P-螯合络合物[（κ 2 -P，P-L）2 M] 2 +，或五坐标配合物[（κ2 -P，P-L）2 NIBR]溴。两个镍配合物，以及它们在电化学析氢和氢的氧化，包括燃料电池试验的催化活性的电化学行为，进行了研究。

  DOI：

  10.1002/chem.201304234
• 作为试剂：
  描述：

  甲醇 、 一氧化碳 、 苯乙炔 在 palladium diacetate 、 甲烷磺酸 、 水 、 2-pyridylphosphine 作用下， 50.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 2.0h， 以1%的产率得到Methyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  方便的合成2-（6-甲氧基-2-萘基）丙烯酸（萘普生的前体）

  摘要：

  在钯催化剂的存在下，通过相应的1-炔烃的定量烃基化使该标题化合物进行了日光浴。该反应最多在30 bar CO。下进行，但出于实验室规模合成的目的，即使在大气压下也可以成功进行。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01900-3

文献信息

• Wasserlösliche phosphane
  作者：Oliver Herd、Antonella Heßler、Klaus P. Langhans、Othmar Stelzer、William S. Sheldrick、Norbert Weferling

  DOI：10.1016/0022-328x(94)84012-1

  日期：1994.7

  soluble tertiary phosphanes 2, 7, 10–17 with sulfonated aromatic substituents p- C6H4-SO3K and 2,4-C6H3(SO3K)2 can be obtained in good yields by nucleophilic aromatic substitution of fluorine in p-F-C6H4-SO3K (1) or F-C6H3-2,4-(SO3K)2 (5) with PH3 or primary and secondary phosphanes in the superbasic medium dimethyl sulfoxide (DMSO)/KOH(solid). The first water-soluble secondary phosphane HP[C6H3-2,4-(SO3K)2]2

  水溶性叔膦2，7，10-17与磺化芳族取代基p - Visual C 6 H ^ 4 -SO 3 K和2,4--C 6 H ^ 3（SO 3 K）2可以以良好的收率由亲核芳族取代来获得氟在p -FC 6 ħ 4 -SO 3 K（1）或FC 6 H ^ 3 -2,4-（SO 3 K）2（5）与PH 3或超碱性介质二甲基亚砜（DMSO）/ KOH（固体）中的伯或仲膦。如果5在相似条件下与PH 3反应，则可获得具有磺化芳族取代基的第一水溶性仲膦HP [C 6 H 3 -2，4-（SO 3 K）2 ] 2（6）。6与FC 6 H 5，n BuBr或C 6 H 5 -CH 2反应生成高磺化的膦烷（7-9），在水中具有显着的溶解性。-Br分别在超碱性介质中。所得化合物已通过1 H，13 C（1 H和31 P（1 H）NMR光谱进行了鉴定。P（p -C 6 H 4 -SO 3 K）3 ·KCl·0.5的X射线结构分析H
• Synthesis of novel pyridyl containing phospholanes and their polynuclear luminescent copper(<scp>i</scp>) complexes
  作者：E. I. Musina、A. V. Shamsieva、I. D. Strelnik、T. P. Gerasimova、D. B. Krivolapov、I. E. Kolesnikov、E. V. Grachova、S. P. Tunik、C. Bannwarth、S. Grimme、S. A. Katsyuba、A. A. Karasik、O. G. Sinyashin

  DOI：10.1039/c5dt03346b

  日期：——

  and Cu2I2L3 complexes, by single crystal X-ray diffraction. The structural diversity of the obtained complexes was reflected in their photophysical properties: phosphorescence spectra of the compounds display emission in broad spectral range of 471–615 nm. TD-DFT computations allow the assignment of a single emission band around 550 nm for Cu2I2L3 complexes and 471 nm for Cu2I2L2 complex to a vertical

  通过伯膦与1,4-二氯丁烷在超碱性介质中的反应，已经以中等收率合成了一种新型的环状P，N-配体，含吡啶基的膦酸酯。获得了一系列具有这些配体的均四核八面体Cu 4 I 4 L 2，双核四面体Cu 2 I 2 L 3和双核“头对尾” Cu 2 I 2 L 2发光配合物。所有化合物均使用多种光谱和计算技术进行了表征，对于某些Cu 4 I 4 L 2和Cu 2 I通过单晶X射线衍射得到2 L 3配合物。所获得的配合物的结构多样性反映在它们的光物理性质中：化合物的磷光光谱显示出在471-615 nm的宽光谱范围内的发射。TD-DFT计算允许单个发射带的分配550nm附近对Cu 2我2大号3种复合物和对Cu 471纳米2我2大号2络合物从金属到配体和卤化物的垂直三重态-单过渡到配体的电荷转移3（M + X）LCT激发态，而八面体Cu 4 I 4光谱中约600 nm处的第二个谱带L 2络合物主要分配给Cu
• Amido Ca and Yb(II) Complexes Coordinated by Amidine-Amidopyridinate Ligands for Catalytic Intermolecular Olefin Hydrophosphination
  作者：Ivan V. Lapshin、Olga S. Yurova、Ivan V. Basalov、Vasily Yu. Rad’kov、Elvira I. Musina、Anton V. Cherkasov、Georgy K. Fukin、Andrei A. Karasik、Alexander A. Trifonov

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b00088

  日期：2018.3.5

  A series of amido Ca and Yb(II) complexes LM[N(SiMe3)2](THF) (1Yb, 1–4Ca) coordinated by amidine-amidopyridinate ligands L1–4 were synthesized via a transamination reaction between proligands L1–4H and bisamido complexes M[N(SiMe3)2]2(THF)2 (M = Yb, Ca). The reactions of Yb[N(SiMe3)2]2(THF)2 with proligands L2H-L4H containing CF3 and C6H4F fragments do not allow for preparing the target Yb(II) complexes

  一系列酰氨钙和Yb的（II）配合物LM [N（森达3）2 ]（THF）（1YB，1-4Ca）通过脒amidopyridinate协调配体大号1 - 4分别经由前配体之间的转氨基反应合成大号1 – 4 H和双酰胺基配合物M [N（SiMe 3）2 ] 2（THF）2（M = Yb，Ca）。Yb [N（SiMe 3）2 ] 2（THF）2与配体L 2 H - L的反应4 ħ含有CF 3和C 6 H ^ 4 ˚F片段不允许用于制备目标镱（II）配合物，而钙类似物被以良好的收率合成。络合物1YB和1 - 4CA评价为预催化剂用于苯乙烯的hydrophosphination， p -取代的苯乙烯，α-ME-苯乙烯，和2,3-二甲基与各种伯和仲膦（PhPH 2，2,4,6--ME 3 C 6 H 2 PH 2，2 -C 5 NH 4 PH 2，Ph 2 PH，Cy2 PH）。络合物1YB，1 - 4C
• Nickel(II) Complexes of Novel P,N-Heterocycles Based on Pyridylphosphines
  作者：Elvira I. Musina*、Igor D. Strelnik、Tatyana I. Fesenko、Dmitry B. Krivolapov、Andrey A. Karasik、Evamarie Hey-Hawkins、Oleg G. Sinyashin

  DOI：10.1080/10426507.2012.729117

  日期：2013.1.1

  Abstract Novel 1,5-diaza-3,7-diphosphacyclooctanes were synthesized by Mannich-type condensation of pyridylphosphine, formaldehyde, and primary amines. Their interaction with Ni(II) salts containing different counterions was studied. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 通过吡啶基膦、甲醛和伯胺的曼尼希型缩合反应合成了新型1,5-二氮杂-3,7-二磷杂环辛烷。研究了它们与含有不同抗衡离子的 Ni(II) 盐的相互作用。图形概要
• Green Emissive Copper(I) Coordination Polymer Supported by the Diethylpyridylphosphine Ligand as a Luminescent Sensor for Overheating Processes
  作者：Kamila R. Enikeeva、Aliia V. Shamsieva、Anna G. Strelnik、Robert R. Fayzullin、Dmitry V. Zakharychev、Ilya E. Kolesnikov、Irina R. Dayanova、Tatiana P. Gerasimova、Igor D. Strelnik、Elvira I. Musina、Andrey A. Karasik、Oleg G. Sinyashin

  DOI：10.3390/molecules28020706

  日期：——

  solid-state phase. The new phase exhibits a red emission, with the emission band maximum at 725 nm. According to the experimental data and quantum chemical computations, it was concluded that depolymerization probably leads to a complex that is formed with the octahedral structure of the copper-halide core. The resulting solid-state phase can be backward-converted to the polymer phase via recrystallization

  叔二乙基吡啶基膦是由吡啶基膦与溴乙烷在弱碱性介质中反应合成的。磷化氢与碘化铜（I）反应导致形成铜（I）配位聚合物，根据 X 射线衍射数据，其具有中间结构，在八面体和阶梯之间具有卤化铜核Cu4I4 簇的几何形状。获得的配位聚合物在固态下呈现绿色发射，这是由 3(M+X)LCT 跃迁引起的。将铜 (I) 配位聚合物加热到 138.5 °C 会导致其单体化并形成新的固态相。新相呈现红色发射，发射带最大值为 725 nm。根据实验数据和量子化学计算，得出的结论是，解聚可能导致与卤化铜核的八面体结构形成的络合物。通过从丙酮或 DMF 中重结晶，可以将所得固态相反向转化为聚合物相。因此，所获得的配位聚合物可被视为过程过热的传感器或检测器，这些过程应保持在低于 138 °C 的温度（例如，发动机、沸腾液体、太阳能热系统等）。