2-Oxo-2H-pyran-5-carbonseaure-ethylester | 5942-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-Oxo-2H-pyran-5-carbonseaure-ethylester
• 英文别名: ethyl 2-oxo-2H-pyran-5-carboxylate；Ethyl-2-oxo-2H-pyran-5-carboxylat；coumalic acid ethyl ester；ethyl coumalate；Ethyl-cumalat；6-oxo-6H-pyran-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 6-oxopyran-3-carboxylate
• CAS: 5942-96-1
• 化学式: C₈H₈O₄
• mdl: MFCD23715023
• 分子量: 168.149
• InChiKey: HXIHISRWARGVBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36 °C
• 沸点：
  140-142 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Oxo-2H-pyran-5-carbonseaure-ethylester 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 氨 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 420.0h， 生成 ethyl 1α-(acetoxy)-2β,3β-(dihydroxycarbonate)-4α-acetamido-6β-carboxylate-1-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  A novel and concise synthesis of (±) 2-epi-validamine

  摘要：

  (+/–) 2-epi-Validamine 则通过化学方法处理乙酰氧免疫环加成物和乙烯环氧化物的双环内酯环加成物，进而分五步合成。© 1999 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00071-x
• 作为产物：
  描述：

  香豆酸 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-Oxo-2H-pyran-5-carbonseaure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Jacobsen, Niels; Winckelmann, Ib, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1985, # 3, p. 987 - 996

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthese von 2-Oxo-2H-pyran-5-Carboxylat-Derivaten
  作者：Vratislav Kvitu

  DOI：10.1002/hlca.19900730220

  日期：1990.3.14

  Synthesis of 2-Oxo-2H-pyran-5-carboxylate Derivatives

  2-Oxo-2 H-吡喃-5-羧酸酯衍生物的合成
• Organocatalytic [10+4] cycloadditions for the synthesis of functionalised benzo[<i>a</i>]azulenes
  作者：Maxime Giardinetti、Nicolaj Inunnguaq Jessen、Mette Louise Christensen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/c8cc08551j

  日期：——

  A direct and mild strategy for the synthesis of benzo[a]azulenes based on an organocatalytic [10+4] cycloaddition reaction is described. The strategy enables a diversity-oriented approach for the synthesis of various poly-functionalised azulenes from easily accessible starting materials.

  描述了基于有机催化的[10 + 4]环加成反应合成苯并[ a ] azulenes的直接和温和的策略。该策略为从易于获得的起始原料合成各种多官能化的天青石提供了一种面向多样性的方法。
• Selective Cyclodimerization and Cyclotrimerization of Acetals Bearing Electron-Withdrawing Groups Catalyzed by Lewis Acids
  作者：Sayuki Maeda、Yasushi Obora、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1002/ejoc.200900432

  日期：2009.8

  of acetals with active methylene compounds. From 4,4-dimethoxy-2-butanone, however, 1,3,5-triacetylbenzene, which is difficult to prepare regioselectively by conventional methods, was formed in quantitative yield under the influence of AlCl3. This reaction would provide a very convenient route to 1,3,5-triacetylbenzene. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  发现缩醛如带有吸电子基团的 3,3-二乙氧基丙酸酯在路易斯酸存在下发生环二聚和环三聚，得到香豆酸盐和 1,3,5-三取代苯。这些产品的选择性取决于所用的路易斯酸。例如，在FeCl3等d-嵌段路易斯酸的影响下，从3,3-二乙氧基丙酸乙酯以高选择性获得香豆酸乙酯，而在镧系元素的影响下，优先于香豆酸乙酯获得1,3,5-苯三甲酸乙酯路易斯酸，如 GdCl3。通过 FeCl3 催化的缩醛与活性亚甲基化合物的交叉环二聚反应合成了各种香豆酸盐。然而，从 4,4-二甲氧基-2-丁酮，1,3,5-三乙酰苯，很难通过常规方法区域选择性地制备，在 AlCl3 的影响下以定量收率形成。该反应将为 1,3,5-三乙酰苯提供一条非常方便的路线。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Enantioselective Synthesis of Chiral Medium-Sized Cyclic Compounds via Tandem Cycloaddition/Cope Rearrangement Strategy
  作者：Xing Gao、Miaoren Xia、Chunhao Yuan、Leijie Zhou、Wei Sun、Cheng Li、Bo Wu、Dongyu Zhu、Cheng Zhang、Bing Zheng、Dongqi Wang、Hongchao Guo

  DOI：10.1021/acscatal.8b04590

  日期：2019.3.1

  tandem [3 + 2] cycloaddition/Cope rearrangement reaction of vinylethylene carbonates (VECs) with coumalates or pyrones. Under mild conditions, palladium-catalyzed asymmetric tandem reaction of various substituted VECs and coumalates or pyrones proceeds smoothly to produce the corresponding medium-sized heterocyclic compounds in high yields with very high enantioselectivities. Moreover, the reaction on the

  九元含环双环[5.2.2]四氢氧代己酮骨架是通过碳酸乙烯亚乙酯（VECs）与香豆酸酯或吡喃酮的串联[3 + 2]环加成/ Cope重排反应而对映选择性地构建的。在温和的条件下，各种取代的VEC和香豆酸盐或吡喃酮的钯催化不对称串联反应可顺利进行，从而以高收率和很高的对映选择性生产相应的中型杂环化合物。而且，在克规模的反应和产物的进一步多样化转化是可行的。通过控制实验和DFT计算研究了反应机理，结果表明反应是通过串联[3 + 2]环加成/ Cope重排途径进行的，而不是通过[5 + 4]环加成途径进行的。
• Herstellung substituierter 1,6-Methano[10]annulene durch Cycloadditionsreaktionen des 1H-Cyclopropabenzols
  作者：Richard Neidlein、Matthias Kohl、Walter Kramer

  DOI：10.1002/hlca.19890720619

  日期：1989.9.20

  Synthesis of Substituted 1,6-Methano[10]annulenes by Cycloadditions of 1H-Cyclopropabenzene

  替补的合成1,6-亚甲基[10]轮烯1的环加成ħ -Cyclopropabenzene

表征谱图