2-chloro-N-(oxolan-2-ylmethyl)propanamide | 596807-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: 2-chloro-N-(oxolan-2-ylmethyl)propanamide
• CAS: 596807-96-4
• 化学式: C₈H₁₄ClNO₂
• mdl: MFCD04626506
• 分子量: 191.658
• InChiKey: CCYFCLVMSOMMEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1396

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(oxolan-2-ylmethyl)propanamide 在 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-methyl-1-(tetrahydropyran-2-ylmethyl)-1H-pyrido[2,3-b][1,4]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一锅合成吡啶并[2,3-b] [1,4]恶嗪-2-酮。

  摘要：

  吡啶[2,3-b] [1,4]恶嗪-2-酮可通过铯方便地通过N-取代-2-氯乙酰胺与2-卤代-3-羟基吡啶的一锅法制得，产率极高。回流的乙腈中加入碳酸根。关键转化的特征是初始O-烷基化产物的Smiles重排和随后的环化。

  DOI：

  10.1021/jo034593i
• 作为产物：
  描述：

  2-四氢糠胺 、 2-氯丙酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-chloro-N-(oxolan-2-ylmethyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  一锅合成吡啶并[2,3-b] [1,4]恶嗪-2-酮。

  摘要：

  吡啶[2,3-b] [1,4]恶嗪-2-酮可通过铯方便地通过N-取代-2-氯乙酰胺与2-卤代-3-羟基吡啶的一锅法制得，产率极高。回流的乙腈中加入碳酸根。关键转化的特征是初始O-烷基化产物的Smiles重排和随后的环化。

  DOI：

  10.1021/jo034593i

文献信息

• One‐Pot Synthesis of Pyridazino[1,4]oxazin‐3‐ones
  作者：Chen Ma、Su‐Dong Cho、J. R. Falck、Dong‐Soo Shin

  DOI：10.1081/scc-120030689

  日期：2004.12.31

  Pyridazino[1,4] oxazin-3-ones were conveniently prepared in a one-pot condensation of N-substituted 2-chloroacetamides with various 5-chloro-pyridazin-6-ones via rearrangement of a spiro-aminoketal intermediate.
• A One-Pot Synthesis of Pyrido[2,3-<i>b</i>][1,4]oxazin-2-ones
  作者：Su-Dong Cho、Yong-Dae Park、Jeum-Jong Kim、Sang-Gyeong Lee、Chen Ma、Sang-Yong Song、Woo-Hong Joo、J. R. Falck、Motoo Shiro、Dong-Soo Shin、Yong-Jin Yoon

  DOI：10.1021/jo034593i

  日期：2003.10.1

  Pyrido[2,3-b][1,4]oxazin-2-ones are conveniently prepared in excellent yields by a one-pot annulation of N-substituted-2-chloroacetamides with 2-halo-3-hydroxypyridines with use of cesium carbonate in refluxing acetonitrile. The key transformation features a Smiles rearrangement of the initial O-alkylation product and subsequent cyclization.

  吡啶[2,3-b] [1,4]恶嗪-2-酮可通过铯方便地通过N-取代-2-氯乙酰胺与2-卤代-3-羟基吡啶的一锅法制得，产率极高。回流的乙腈中加入碳酸根。关键转化的特征是初始O-烷基化产物的Smiles重排和随后的环化。