6,7-Dimethoxy-isocumarin | 2107-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6,7-Dimethoxy-isocumarin
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-1H-isochromen-1-one；6,7-Dimethoxy-1H-2-benzopyran-1-one；6,7-dimethoxyisochromen-1-one
• CAS: 2107-71-3
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: JZASXLMSLJFIJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122 °C
• 沸点：
  365.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-Dimethoxy-isocumarin 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6,7-dimethoxy-1H-isochromene
  参考文献：
  名称：

  Chatterjea, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 2636

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dimethoxy-2-methoxycarbonylmethyl-benzoic acid methyl ester 在 盐酸 、 乙醚 、 sodium methylate 、 铜 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6,7-Dimethoxy-isocumarin
  参考文献：
  名称：

  Kamal et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 3375,3378

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Concise Synthesis of Isocoumarins through Rh-Catalyzed Direct Vinylene Annulation: Scope and Mechanistic Insight
  作者：Gen Mihara、Koushik Ghosh、Yuji Nishii、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02112

  日期：2020.7.17

  subsequent C–C bond formation have emerged as powerful synthetic tools for the synthesis of elaborate cyclic molecules. In this report, we introduce an efficient synthetic method of 3,4-unsubstituted isocoumarins adopting an electron-deficient CpERh complex as the catalyst. The use of vinylene carbonate as a vinylene transfer reagent enables the direct construction of isocoumarins from readily available

  惰性C–H键的过渡金属催化活化和随后的C–C键形成已成为合成精细环状分子的有力合成工具。在本报告中，我们介绍了一种有效的合成方法，该方法采用缺电子的Cp E Rh络合物作为催化剂来合成3,4-未取代的异香豆素。碳酸亚乙烯酯作为亚乙烯基转移试剂的使用使得可以从容易获得的苯甲酸直接构建异香豆素，而无需任何外部氧化剂和碱。通过计算分析评估反应机理，以发现催化循环内前所未有的“铑转移”事件。
• Ellagic Acid and Its Metabolites as Potent and Selective Allosteric Inhibitors of Liver Pyruvate Kinase
  作者：Umberto Maria Battisti、Chunixa Gao、Fady Akladios、Woonghee Kim、Hong Yang、Cemil Bayram、Ismail Bolat、Metin Kiliclioglu、Nursena Yuksel、Ozlem Ozdemir Tozlu、Cheng Zhang、Jihad Sebhaoui、Shazia Iqbal、Saeed Shoaie、Ahmet Hacimuftuoglu、Serkan Yildirim、Hasan Turkez、Mathias Uhlen、Jan Boren、Adil Mardinoglu、Morten Grøtli

  DOI：10.3390/nu15030577

  日期：——

  Liver pyruvate kinase (PKL) has recently emerged as a new target for non-alcoholic fatty liver disease (NAFLD), and inhibitors of this enzyme could represent a new therapeutic option. However, this breakthrough is complicated by selectivity issues since pyruvate kinase exists in four different isoforms. In this work, we report that ellagic acid (EA) and its derivatives, present in numerous fruits and vegetables, can inhibit PKL potently and selectively. Several polyphenolic analogues of EA were synthesized and tested to identify the chemical features responsible for the desired activity. Molecular modelling studies suggested that this inhibition is related to the stabilization of the PKL inactive state. This unique inhibition mechanism could potentially herald the development of new therapeutics for NAFLD.

  肝丙酮酸激酶（PKL）最近已成为治疗非酒精性脂肪肝（NAFLD）的新靶点，这种酶的抑制剂可能是一种新的治疗选择。然而，由于丙酮酸激酶存在四种不同的同工酶，这一突破因选择性问题而变得复杂。在这项工作中，我们报告了存在于多种水果和蔬菜中的鞣花酸（EA）及其衍生物可以有效地、选择性地抑制 PKL。我们合成并测试了几种鞣花酸的多酚类似物，以确定产生所需活性的化学特征。分子模型研究表明，这种抑制作用与 PKL 非活性状态的稳定有关。这种独特的抑制机制可能预示着非酒精性脂肪肝新疗法的开发。
• Kamal et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 3375,3378
  作者：Kamal et al.

  DOI：——

  日期：——
• Chatterjea, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 2636
  作者：Chatterjea

  DOI：——

  日期：——