4-(p-chlorophenylthio)-1,3-dioxolan-2-one | 304881-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(p-chlorophenylthio)-1,3-dioxolan-2-one
• 英文别名: 4-(4-Chlorophenyl)sulfanyl-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 304881-41-2
• 化学式: C₉H₇ClO₃S
• 分子量: 230.672
• InChiKey: ZYEQYPUNXIBDOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(p-chlorophenylthio)-1,3-dioxolan-2-one 在 triethylamine pentahydrogen fluoride salt 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到氟代碳酸乙烯酯
  参考文献：
  名称：

  电解部分有机化合物的氟化。部分：53 4-芳硫基-1,3-二氧戊环-2-酮的高度区域选择性阳极单氟和二氟。溶剂对氟化产物选择性的显着影响

  摘要：

  使用各种支持的氟化物盐和溶剂研究了4-芳硫基-1,3-二氧戊环-2-酮的阳极氟化反应。它们的氟脱硫主要发生在Et 4 NF·5HF / CH 2 Cl 2中，而使用Et 4 NF·4HF / DME则选择性地产生了氟化，而没有脱硫。与支持的氟化物盐相比，电解溶剂显着影响产物的选择性。这是在阳极氟化中溶剂对氟化产物选择性的影响的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00910-3
• 作为产物：
  描述：

  碳酸亚乙烯酯 、 4-氯苯硫酚 在 potassium phosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80 %的产率得到4-(p-chlorophenylthio)-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过碳酸亚乙烯酯的氢硫醇化进行碱诱导的脱羧 1,1-烷氧基硫醇化

  摘要：

  使用两种不同的亲核试剂，即硫醇和醇，在空气 (O 2 )的帮助下，实现了碳酸亚乙烯酯的碱介导 1,1-双官能化。在醇溶剂中，脱羧反应在室温下发生，得到 1,1-双官能化产物，其中碳酸亚乙烯酯在该三组分反应中充当乙醇 (C2) 合成子。另一方面，在乙腈中，在室温的碱性条件下发生排他的硫氢化作用。该方法提供了碳酸亚乙烯酯在室温下的一锅脱羧区域选择性双官能化，用于构建α-烷氧基-β-羟基硫醚。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02036

文献信息

• Highly selective anodic monofluorination of 4-arylthio-1,3-dioxolan-2-ones: a marked solvent effect on product selectivity
  作者：Hideki Ishii、Norihisa Yamada、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1039/b004652n

  日期：——

  first example of a solvent effect on fluorinated product selectivity; anodic fluorination of 4-arylthio-1,3-dioxolan-2-ones in CH2Cl2 containing a fluoride supporting electrolyte using an undivided cell provided the fluorodesulfurization product, 4-fluoro-1,3-dioxolan-2-one preferentially while anodic fluorination in DME resulted in α-fluorination, without desulfurization, selectively.

  这是溶剂影响氟化产品选择性的第一个例子；4-arylthio-1,3-dioxolan-2-ones 在含有氟化物支持电解质的 CH2Cl2 中使用不分电池进行阳极氟化提供了氟脱硫产物 4-fluoro-1,3-dioxolan-2-one，而阳极氟化在DME 选择性地导致 α-氟化，无需脱硫。