1,2,3,4,6,7,8,9-octahydro-benzo[b][1,6]-naphthyridine | 83137-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,2,3,4,6,7,8,9-octahydro-benzo[b][1,6]-naphthyridine
• 英文别名: 1H,2H,3H,4H,6H,7H,8H,9H-Cyclohexa[B]1,6-naphthyridine；1,2,3,4,6,7,8,9-octahydrobenzo[b][1,6]naphthyridine
• CAS: 83137-21-7
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• 分子量: 188.272
• InChiKey: VINQGAUZEYHYPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,6,7,8,9-octahydro-benzo[b][1,6]-naphthyridine 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-<2-<4-(4-methoxyphenyl)-1-piperazinyl>ethyl>-1,2,3,4,6,7,8,9-octahydrobenzo<1,6>naphthyridine difumarate
  参考文献：
  名称：

  Antivertigo agents. IV. Synthesis and antivertigo activity of 6-(.OMEGA.-(4-aryl-1-piperazinyl)alkyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridines.

  摘要：

  合成了一系列新型的6-[ω-(4-芳基-1-哌嗪基)烷基]-5, 6, 7, 8-四氢-1, 6-萘啶，并通过测试其抑制猫的自发性眼震的能力来评估其抗眩晕活性。讨论了结构-活性关系。许多具有4-(2-烷氧基芳基)哌嗪基作为4-芳基哌嗪部分的化合物显示出比二苯醇更强的抗眩晕活性。其中，2-{2-[4-(2-乙氧基芳基)-1-哌嗪基]乙基}-1, 2, 3, 4, 6, 7, 8, 9-八氢苯并[b][1, 6]萘啶（NK 422, 41）被选为有前途的抗眩晕剂。NK 422在犬源性呕吐的抑制效果上也表现出比二苯醇更强的抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3981
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-1,2,3,4,6,7,8,9-octahydrobenzo<1,6>naphthyridine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以96%的产率得到1,2,3,4,6,7,8,9-octahydro-benzo[b][1,6]-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  抗眩晕剂。三，5,6,7,8-四氢-1,6-萘啶甲基同系物的合成。

  摘要：

  5-甲基-(4a)、7-甲基-(4b)和8-甲基-5, 6, 7, 8-四氢-1, 6-萘啶 (4c) 通过对吡啶衍生物的化学修饰合成而成。另一方面，通过将1-苄基-4-哌啶酮与相应的3-氨基-烯酮缩合后去苄基化，合成了具有5, 6, 7, 8-四氢-1, 6-萘啶芳环中甲基取代基的化合物(20b, c)。缩合反应的路径进行了简要讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2522

文献信息

• Naphthyridine deratives or salts thereof
  申请人：Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US06294547B1

  公开（公告）日：2001-09-25

  A novel naphthyridine compound represented by the general formula (1): wherein R1, R2 and R3 are independently a hydrogen atom, a lower alkyl group or the like, or R1 and R2, or R2 and R3, when taken together, form a cyclic group; each of X and Y is a methylene or ethylene group; Z is a phenyl group, a substituted phenyl group or the like; A is a hydrogen atom, a lower alkyl group or the like; and G is an acyl group, shows antagonism for tachykinin receptors and is useful as a prophylactic or therapeutic agent for diseases for which the tachykinin receptors are considered to be responsible. A specific example of such a compound is 2-[(−)-4-(N-benzoyl-N-methyl)amino-3-(3,4-dichlorophenyl)butyl]-10-acetylamino-1,2,3,4-tetrahydro-benzo[b][1,6]naphthyridine.

  一种新型萘啶化合物，其通式表示为（1）：其中R1、R2和R3独立地是氢原子、低级烷基或类似物，或者当R1和R2或R2和R3组合在一起时形成环状基团；X和Y各自为亚甲基或乙烯基；Z为苯基、取代苯基或类似物；A为氢原子、低级烷基或类似物；G为酰基。该化合物对缓激肽受体表现出拮抗作用，并可用作预防或治疗缓激肽受体被认为负责的疾病的药物。这种化合物的一个具体例子是2-[(−)-4-(N-苯甲酰-N-甲基)氨基-3-(3,4-二氯苯基)丁基]-10-乙酰氨基-1,2,3,4-四氢苯并[b][1,6]萘啶。
• NOVEL NAPHTHYRIDINE DERIVATIVES OR SALTS THEREOF
  申请人：Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0997462A1

  公开（公告）日：2000-05-03

  A novel naphthyridine compound represented by the general formula (1): wherein R1, R2 and R3 are independently a hydrogen atom, a lower alkyl group or the like, or R1 and R2, or R2 and R3, when taken together, form a cyclic group; each of X and Y is a methylene or ethylene group; Z is a phenyl group, a substituted phenyl group or the like; A is a hydrogen atom, a lower alkyl group or the like; and G is an acyl group, shows antagonism for tachykinin receptors and is useful as a prophylactic or therapeutic agent for diseases for which the tachykinin receptors are considered to be responsible. A specific example of such a compound is 2-[(-)-4-(N-benzoyl-N-methyl)amino-3-(3,4-dichlorophenyl)butyl]-10-acetylamino-1,2,3,4-tetrahydro-benzo[b][1,6]naphthyridine.

  一种通式（1）代表的新型萘啶化合物： 其中 R1、R2 和 R3 独立地为氢原子、低级烷基或类似基团，或 R1 和 R2 或 R2 和 R3 合在一起形成环状基团；X 和 Y 各为亚甲基或亚乙基；Z 为苯基、取代苯基或类似基团；A 是氢原子、低级烷基或类似基团；G 是酰基，显示出对速激肽受体的拮抗作用，可用作速激肽受体被认为是致病原因的疾病的预防或治疗剂。这种化合物的一个具体例子是 2-[(-)-4-(N-苯甲酰基-N-甲基)氨基-3-(3,4-二氯苯基)丁基]-10-乙酰氨基-1,2,3,4-四氢苯并[b][1,6]萘啶。
• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF NOVEL NAPHTHYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP1142892A1

  公开（公告）日：2001-10-10

  A novel naphthyridine derivative showing high activity as a tachykinin receptor antagonist can be produced at high efficiency by reacting an acylating agent such as a carboxylic acid derivative with a compound represented by the formula (1): wherein R1, R, and R3 represent independently a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an amino group, etc., and X1 and X2 represent respectively a halogen atom.

  一种作为速激肽受体拮抗剂具有高活性的新型萘啶衍生物可通过使酰化剂（如羧酸衍生物）与式（1）所代表的化合物反应而高效制得： 其中 R1、R 和 R3 分别代表氢原子、低级烷基、低级烷氧基、芳基、杂芳基、氨基等，X1 和 X2 分别代表卤素原子。
• SHIOZAWA, AKIRA;ICHIKAWA, YUH-ICHIRO;KOMURO, CHIKARA;KURASHIGE, SHUJI;MIY+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 7, 2522-2529
  作者：SHIOZAWA, AKIRA、ICHIKAWA, YUH-ICHIRO、KOMURO, CHIKARA、KURASHIGE, SHUJI、MIY+

  DOI：——

  日期：——
• US6294547B1
  申请人：——

  公开号：US6294547B1

  公开（公告）日：2001-09-25