3,3'-(propane-1,3-diylbis(sulfanediyl))bis(propan-1-ol) | 55982-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3,3'-(propane-1,3-diylbis(sulfanediyl))bis(propan-1-ol)
• 英文别名: 4,8-dithia-undecane-1,11-diol；3-[3-(3-Hydroxypropylsulfanyl)propylsulfanyl]propan-1-ol
• CAS: 55982-70-2
• 化学式: C₉H₂₀O₂S₂
• 分子量: 224.389
• InChiKey: ANDMAVJOJNLFBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  178 °C(Press: 0.7 Torr)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-(propane-1,3-diylbis(sulfanediyl))bis(propan-1-ol) 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 S,S'-((propane-1,3-diylbis(sulfanediyl))bis(propane-3,1-diyl)) diethanethioate
  参考文献：
  名称：

  用于软放射性金属的新型双功能 [16]aneS4 衍生螯合剂

  摘要：

  靶向放射性核素治疗领域正在迅速发展，突出了对更广泛的放射性核素可用性的需求。软路易斯酸离子，例如铂、铑和钯的放射性同位素，特别不发达。这部分是由于缺乏相容的双功能螯合剂。这些允许与靶向载体的实际生物偶联，进而实现放射性标记。据报道，[16] 和S 4大环螯合了许多相关的软金属离子。在这项工作中，我们提出了合成 [16] 和 S 4 的程序以 45% 的收率（五个步骤，12% 的总收率），以及一系列用于制备双功能衍生物的策略。制备了酯连接的 N-羟基琥珀酰亚胺酯（NHS，七步，总产率 4%），醚连接的异硫氰酸酯（NCS，八步，总产率 5%）和叠氮化物衍生物。此外，还提出了一种获得碳-碳连接的羧酸官能化衍生物的新途径。最后，提出了一种将 NHS 和 NCS 衍生物与极性肽（奥曲肽）结合的通用方法，通过溶于水：乙腈 (1:1)，使用硼酸盐缓冲至 pH 9.4。通过使用相关的软放射性金属离子促进包

  DOI：

  10.3390/molecules26154603
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-(propane-1,3-diylbis(sulfanediyl))bis(propan-1-ol) ditrityl ether 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以64%的产率得到3,3'-(propane-1,3-diylbis(sulfanediyl))bis(propan-1-ol)
  参考文献：
  名称：

  通过低聚乙二醇的高环化高效合成单分散聚乙二醇及其衍生物

  摘要：

  已开发出一种基于大环硫酸盐（MCS）的单分散聚乙二醇（M-PEG）及其单官能化衍生物的方法。寡聚乙二醇（OEG）的大环化提供了MCS（最多62个成员的大环），作为一系列单官能化M-PEG的通用前体。通过MCS的反复亲核开环反应而无需进行基团保护和激活，可以轻松制备一系列M-PEG，包括史无前例的64-mer（2850 Da）。合成简单性与这种新策略的多功能性可能为M-PEG的更广泛应用铺平道路。

  DOI：

  10.1002/anie.201410309

文献信息

• 一种大环环硫酸酯及其制备方法与应用
  申请人：武汉大学

  公开号：CN103613576B

  公开（公告）日：2016-05-11

  本发明涉及一种新型大环环硫酸酯及其制备方法与应用。新型大环环硫酸酯包括大环环亚环硫酸酯和大环环硫酸酯，结构分别如式Ⅰ和Ⅱ所示，X、Y分别或共同为成环最短链上总原子数在4以上的烷烃、烯烃、氧杂烷烃、硫杂烷烃或氮杂烷烃等。通过二氯亚砜在碱的作用下对长链二醇类化合物环化得到大环环亚硫酸酯，随后在金属催化下通过氧化得到大环环硫酸酯，再通过开环反应可得到各种长链二醇的衍生物。本发明的大环环硫酸酯结构新颖，可作为重要的有机合成中间体，且原料来源丰富、价格低廉，制备条件温和、产率高、易操作，能简化大量化工原料和医药中间体的合成途径，有重要的应用前景。
• Lipophilic polythiamacrocycles as palladium extracting agents
  作者：V. Guyon、A. Guy、J. Foos、M. Lemaire、M. Draye

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00147-z

  日期：1995.4

  dioctyl-18S6, were synthesized starting from different dithiols and dihalides. Cs2CO3 is used for the cyclizations. The extraction behavior of palladium (II) from nitric acid media with these reagents in chloroform has been studied in terms of extraction equilibrium constants Kex. The influence of parameters such as lipophilicity brought by alkyl chains, macrocyclic cavity size and number of sulfur donor atoms

  从不同的位置开始合成了六种新的亲脂性硫杂冠醚（– ），分别缩写为2-辛基-9S3、2-辛基-10S3、2-辛基-12S4、6-辛基-14S4、3-辛基-16S4和二辛基-18S6。二硫醇和二卤化物。Cs 2 CO 3用于环化。根据萃取平衡常数K ex，研究了这些试剂在氯仿中从硝酸介质中萃取钯（II）的行为。研究了烷基链带来的亲脂性，大环孔尺寸和硫给体原子数等参数对萃取行为的影响。
• BRADSHAW J. S.; CAMPBELL M. L.; HASSELL L. A.; BAXTER J. K., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 4, 721-723
  作者：BRADSHAW J. S.、 CAMPBELL M. L.、 HASSELL L. A.、 BAXTER J. K.

  DOI：——

  日期：——
• Highly Efficient Synthesis of Monodisperse Poly(ethylene glycols) and Derivatives through Macrocyclization of Oligo(ethylene glycols)
  作者：Hua Zhang、Xuefei Li、Qiuyan Shi、Yu Li、Guiquan Xia、Long Chen、Zhigang Yang、Zhong-Xing Jiang

  DOI：10.1002/anie.201410309

  日期：2015.3.16

  A macrocyclic sulfate (MCS)‐based approach to monodisperse poly(ethylene glycols) (M‐PEGs) and their monofunctionalized derivatives has been developed. Macrocyclization of oligo(ethylene glycols) (OEGs) provides MCS (up to a 62‐membered macrocycle) as versatile precursors for a range of monofunctionalized M‐PEGs. Through iterative nucleophilic ring‐opening reactions of MCS without performing group

  已开发出一种基于大环硫酸盐（MCS）的单分散聚乙二醇（M-PEG）及其单官能化衍生物的方法。寡聚乙二醇（OEG）的大环化提供了MCS（最多62个成员的大环），作为一系列单官能化M-PEG的通用前体。通过MCS的反复亲核开环反应而无需进行基团保护和激活，可以轻松制备一系列M-PEG，包括史无前例的64-mer（2850 Da）。合成简单性与这种新策略的多功能性可能为M-PEG的更广泛应用铺平道路。
• Novel Bifunctional [16]aneS4-Derived Chelators for Soft Radiometals
  作者：Natan J. W. Straathof、Charlotte B. Magnus、Fedor Zhuravlev、Andreas I. Jensen

  DOI：10.3390/molecules26154603

  日期：——

  bifunctional derivatives. An ester-linked N-hydroxysuccimide ester (NHS, seven steps, 4% overall yield), an ether-linked isothiocyanate (NCS, eight steps, 5% overall yield) and an azide derivative were prepared. In addition, a new route to a carbon-carbon linked carboxylic acid functionalized derivative is presented. Finally, a general method for conjugating the NHS and NCS derivatives to a polar peptide (octreotide)

  靶向放射性核素治疗领域正在迅速发展，突出了对更广泛的放射性核素可用性的需求。软路易斯酸离子，例如铂、铑和钯的放射性同位素，特别不发达。这部分是由于缺乏相容的双功能螯合剂。这些允许与靶向载体的实际生物偶联，进而实现放射性标记。据报道，[16] 和S 4大环螯合了许多相关的软金属离子。在这项工作中，我们提出了合成 [16] 和 S 4 的程序以 45% 的收率（五个步骤，12% 的总收率），以及一系列用于制备双功能衍生物的策略。制备了酯连接的 N-羟基琥珀酰亚胺酯（NHS，七步，总产率 4%），醚连接的异硫氰酸酯（NCS，八步，总产率 5%）和叠氮化物衍生物。此外，还提出了一种获得碳-碳连接的羧酸官能化衍生物的新途径。最后，提出了一种将 NHS 和 NCS 衍生物与极性肽（奥曲肽）结合的通用方法，通过溶于水：乙腈 (1:1)，使用硼酸盐缓冲至 pH 9.4。通过使用相关的软放射性金属离子促进包