4-((4-methoxybenzyl)oxy)benzonitrile | 31574-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((4-methoxybenzyl)oxy)benzonitrile
• 英文别名: 4-(p-Methoxybenzyl)oxybenzonitrile；4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]benzonitrile
• CAS: 31574-12-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• mdl: MFCD11147565
• 分子量: 239.274
• InChiKey: NVWHBYDBMQSREK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-methoxybenzyl)oxy)benzonitrile 在 1,4-环己二烯 、 3,6-bis(dimethylamino)-9H-carbazole 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 以93%的产率得到4-羟基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  咔唑催化剂与碳酸铯催化光催化还原烷基芳醚

  摘要：

  激活相对稳定的醚C-O键并将其转化为其他官能团的方法是理想的。醚的单电子还原是裂解C-O键的潜在途径。然而，由于烷基芳基醚的高度负氧化还原电势（E red <-2.6 V vs SCE），这种醚C–O键活化方式具有挑战性。在本文中，我们报告了使用咔唑基有机光催化剂（PC）的可见光诱导的烷基芳基醚C–O键的光催化裂解。苄基和非苄基芳基醚均经过C–O键裂解形成相应的苯酚产物。添加Cs 2 CO 3是有益的，特别是在使用NH咔唑PC的反应中。建议该反应通过从激发态咔唑到底物醚的单电子转移（SET）进行。N – H咔唑PC通过氢键与Cs 2 CO 3相互作用，这使得去质子辅助的电子转移机制得以运行。另外，路易斯酸性Cs阳离子与底物烷基芳基醚相互作用以活化它作为电子受体。咔唑的高还原能力与Cs 2 CO 3的有益作用相结合，使这种原本可怕的SET事件成为可能。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02663
• 作为产物：
  描述：

  4-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]苯甲醛 在 吡啶 、 氧气 、 铜 、 氯化铵 作用下， 反应 24.0h， 生成 4-((4-methoxybenzyl)oxy)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-1，2，2，4-三唑并[1，5-a]吡啶衍生物的合成及抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了一系列新颖的2-芳基-1,2,4-三唑并[1,5-a]吡啶衍生物，并评估了它们在体外对人卵巢癌细胞系（HO-8910）和人肝癌的细胞毒活性。细胞系（贝尔7402）。与顺铂相比，大多数化合物对癌细胞系表现出高或中等活性。测试了其中两个在Bel 7402上的凋亡。

  DOI：

  10.2174/157340610791321505

文献信息

• Preparation of Substituted Anisylic Phenyl Ethers
  作者：J. M. Prokipcak、T. H. Breckles

  DOI：10.1139/v71-150

  日期：1971.3.15

  It is shown that anisylic phenyl carbonates thermally decompose to yield the corresponding anisylic phenyl ethers. The method involves heating the carbonates to their decomposition temperatures using hexamethylphosphoramide or toluene as a solvent. Thirteen anisylic phenyl ethers were prepared in good to excellent yields by this apparently general and simple procedure.

  研究表明，苯甲酸苯甲酯在热分解时生成相应的苯甲醚。该方法涉及使用六甲基磷酰胺或甲苯作为溶剂，将苯甲酸苯甲酯加热至其分解温度。通过这种看似通用且简单的方法，成功地制备了十三种苯甲醚，产率在良好到优秀之间。
• N-Alkylation of 2-methoxy-10H-phenothiazine revisited. A facile entry to diversely N-substituted phenothiazine-coumarin hybrid dyes
  作者：Valentin Quesneau、Kévin Renault、Myriam Laly、Sébastien Jenni、Flavien Ponsot、Anthony Romieu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152582

  日期：2020.12

  phenothiazine-coumarin hybrid dyes whose spectral features, especially their NIR-I emission, have been determined in aqueous media with the ultimate goal of identifying novel fluorescent markers for bioanalytical applications, including fluorogenic detection of reactive oxygen species (ROS) through selective S-oxidation reaction of phenothiazine scaffold.

  2-甲氧基-10 H的N-烷基化已经重新研究了吩噻嗪，它是生物活性化合物和基于反应的荧光探针合成的重要组成部分，旨在引入易于转化为阳离子或两性离子侧链的取代基。我们将注意力集中在3-二甲基氨基丙基上，因为通过与各种烷基卤化物或磺内酯的反应进行衍生化是增强各种疏水性分子支架极性的一种行之有效的方法。此两步功能化方法用于合成新型吩噻嗪-香豆素杂化染料，其光谱特征（尤其是其NIR-1发射）已在水性介质中确定，其最终目的是鉴定用于生物分析应用的新型荧光标记，
• MARINE SESSILE ORGANISM-REPELLING COMPOSITION
  申请人：BASSERU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20180072657A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  A compound represented by the formula below: wherein R is selected from the group consisting of benzyl, C 3-11 alkyl, C 3-11 alkenyl, C 2-9 branched alkenyl, C 3-9 branched alkyl, and —CH 2 OAc.

  一个由以下公式表示的化合物：其中R从苯甲基、C3-11烷基、C3-11烯基、C2-9支链烯基、C3-9支链烷基和—CH2OAc组成的群体中选择。
• Synthesis of fluorinated aryl ethers via selective C–F functionalization with polyfluorobenzenes and carbonates under mild conditions
  作者：Guanghui Yang、Zhiqun Yu、Xinpeng Jiang、Chuanming Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.06.032

  日期：2015.8

  A facile and efficient method to synthesize fluorinated aryl ethers with polyfluorobenzenes and carbonates without metal catalyst has been developed. Selective C–F bond and aryl fragment of carbonate participate in the reaction. The desired products were obtained in moderate to excellent yields with good substrates compatibility.

  已经开发了一种无需金属催化剂即可合成具有多氟苯和碳酸酯的氟化芳基醚的简便有效方法。碳的选择性C–F键和芳基片段参与反应。所需产物以中等至优异的产率获得，并具有良好的底物相容性。
• Selective and Potent Monoamine Oxidase Type B Inhibitors: 2-Substituted 5-Aryltetrazoles Derivatives
  作者：Luc Lebreton、Olivier Curet、Salah Gueddari、Fathi Mazouz、Suzanne Bernard、Claude Burstein、Rene Milcent

  DOI：10.1021/jm00024a006

  日期：1995.11

  investigated in vitro for their abilities to inhibit selectively rat brain monoamine oxidase (MAO) B over MAO A. Most of them were MAO B inhibitors and those bearing a substituted 4-(arylmethoxy)phenyl group in the position 5 of the tetrazole ring had IC50 values between 8 microM for 18d and 2 nM for 16a (30 nM for lazabemide) with a selectivity toward MAO B of 37,000 for 16a. The reversibility of their

  合成了二十个新的2-（氰基烷基）四唑（15和16）和二十个新的2-（羟烷基）四唑（17和18），并在体外研究了其抑制MAO A选择性抑制大鼠脑单胺氧化酶（MAO）B的能力。它们中的大多数是MAO B抑制剂，在四唑环5位带有取代的4-（芳甲氧基）苯基的那些，其IC50值在18d时为8 microM，在16a时为2 nM（拉扎贝胺为30 nM），具有选择性。朝向37,000的MAO B（16a）。通过体外透析试验证明了其抑制活性的可逆性。5- [4-（苯基甲氧基）苯基] -2-（2-氰乙基）四唑（16a）及其衍生物16h和5- [4-（苯基甲氧基）苯基] -2-（2-羟乙基）四唑（18a）发现其衍生物18h是有效的，体外选择性和竞争性MAO B抑制剂。Tetrazole 16a可以被认为是迄今为止已知的最具活性和选择性的竞争性MAO B抑制剂之一。选择该化合物用于离体实验，并显示为强效和可逆的MAO