2,6-difluoroanthracene | 78363-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,6-difluoroanthracene
• CAS: 78363-56-1
• 化学式: C₁₄H₈F₂
• 分子量: 214.214
• InChiKey: QMOOQYLCKPENSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C
• 沸点：
  344.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-difluoroanthracene 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2,6-difluoro-9,10-bis(2-methoxycarbonyl-3-fluorophenyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  卤代二苯并[a，j] per的合成，表征和电荷传输性质。

  摘要：

  在设计用于有机器件的有机半导体时，卤化是调节固态电子特性和排列方式的一种非常流行的策略。本文中，我们报道了卤代二苯并[ a，j在8和16位带有三乙基甲硅烷基（TES）-乙炔基取代基的]（DBP）（TES-DBP）。通过光学，电化学，晶体学和计算研究对所得化合物进行表征，以阐明卤化对光电性质和电荷载流子传输的影响。发现卤素原子，卤化程度及其位置可以改变化合物的电子性质和晶体堆积。与氟化TES-DBP相比，由于DBP核与Cl原子的未占据3d轨道之间的电子离域，氯化对应物具有最大的红移和较低的电子亲和力。有机场效应晶体管的测量表明TES-2ClDBP的空穴迁移率为0.25 cm 2 V–1 s –1，它高于TES-2FDBP和TES-DBP。另一方面，TES-4ClDBP具有双极性传输特性，电子和空穴迁移率分别高达0.02和0.07 cm 2 V –1 s –1。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01445

文献信息

• Electrostatically Driven CO−π Aromatic Interactions
  作者：Ping Li、Erik C. Vik、Josef M. Maier、Ishwor Karki、Sharon M. S. Strickland、Jessica M. Umana、Mark D. Smith、Perry J. Pellechia、Ken D. Shimizu

  DOI：10.1021/jacs.9b06363

  日期：2019.8.14

  carbonyl-aromatic (CO-π) interactions. Carbonyl oxygens were observed to form repulsive interactions with unsubstituted arenes and attractive interactions with electron-deficient arenes with multiple electron-withdrawing groups. The repulsive and attractive CO-π aromatic interactions were well-correlated to electrostatic parameters, which allowed accurate predictions of the interaction energies based on the

  开发了一系列 N-芳基酰亚胺分子天平来研究和测量羰基-芳烃 (CO-π) 相互作用。观察到羰基氧与未取代的芳烃形成排斥相互作用，并与具有多个吸电子基团的缺电子芳烃形成吸引相互作用。排斥性和吸引力的 CO-π 芳烃相互作用与静电参数密切相关，这允许基于羰基和芳烃表面的静电势准确预测相互作用能。由于 C=O 键的显着静电极化，CO-π 芳烃相互作用比先前研究的氧-π 和卤素-π 芳烃相互作用更强。
• Antitumor agents. II. Bis(guanylhydrazones) of anthracene-9,10-dicarboxaldehydes
  作者：K. C. Murdock、R. G. Child、Yang I Lin、J. D. Warren、P. F. Fabio、Ving J. Lee、P. T. Izzo、S. A. Lang、Robert B. Angier

  DOI：10.1021/jm00347a006

  日期：1982.5

  9,10-Anthracenedicarboxaldehyde bis[(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)hydrazone] (bisantrene, VI-1) showed anticancer activity in mice vs. both leukemias and solid tumors. Increases in life span vs. the following neoplasms were: P-388 leukemia, 137%; B-16 melanoma, 122%; Lieberman plasma cell tumor, greater than 85%; colon tumor 26, 150%; Ridgway osteogenic sarcoma, 85%. There were significant numbers of long-term survivors. Both DNA and RNA synthesis were strongly inhibited. The drug was resistant to biodegradation and was bound strongly to tissues; in monkeys the half-life for disappearance from serum was 6 days. Related hydrazones were synthesized, and structure-activity relationships are discussed. Two routes to ring-substituted anthracene-9,10-dicarboxaldehyde intermediates were developed.
• US4258181A
  申请人：——

  公开号：US4258181A

  公开（公告）日：1981-03-24
• Synthesis, Characterization, and Charge-Transport Properties of Halogenated Dibenzo[<i>a</i>,<i>j</i>]perylenes
  作者：Lele Liu、Hui Hu、Mingming Guo、Lei Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01445

  日期：2020.10.2

  In designing organic semiconductors for organic devices, halogenation is a very popular strategy for tuning the electronic properties and packing arrangement in the solid state. Herein, we report the synthesis and characterization of halogenated dibenzo[a,j]perylene (DBP) with triethylsilyl (TES)-ethynyl substituents at the 8- and 16-positions (TES-DBP). The resulting compounds are characterized by

  在设计用于有机器件的有机半导体时，卤化是调节固态电子特性和排列方式的一种非常流行的策略。本文中，我们报道了卤代二苯并[ a，j在8和16位带有三乙基甲硅烷基（TES）-乙炔基取代基的]（DBP）（TES-DBP）。通过光学，电化学，晶体学和计算研究对所得化合物进行表征，以阐明卤化对光电性质和电荷载流子传输的影响。发现卤素原子，卤化程度及其位置可以改变化合物的电子性质和晶体堆积。与氟化TES-DBP相比，由于DBP核与Cl原子的未占据3d轨道之间的电子离域，氯化对应物具有最大的红移和较低的电子亲和力。有机场效应晶体管的测量表明TES-2ClDBP的空穴迁移率为0.25 cm 2 V–1 s –1，它高于TES-2FDBP和TES-DBP。另一方面，TES-4ClDBP具有双极性传输特性，电子和空穴迁移率分别高达0.02和0.07 cm 2 V –1 s –1。