5-fluoro-2-(4-fluorophenyl)indole | 68290-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-2-(4-fluorophenyl)indole
• 英文别名: 5-fluoro-2-(4-fluoro-phenyl)-indole；5-F-2-(4'-Fluorphenyl)indol；5-fluoro-2-(4-fluorophenyl)-1H-indole
• CAS: 68290-34-6
• 化学式: C₁₄H₉F₂N
• mdl: MFCD05224243
• 分子量: 229.229
• InChiKey: ROTWOQCTFKUDEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-150 °C
• 沸点：
  392.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-2-(4-fluorophenyl)indole 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 2-((5-fluoro-2-(4-fluorophenyl)-1H-indol-3-yl)methylene)hydrazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Joshi; Pathak; Chaturvedi, Pharmazie, 1986, vol. 41, # 9, p. 634 - 636

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-N-(4-氟-2-甲基苯基)苯甲酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以30%的产率得到5-fluoro-2-(4-fluorophenyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Anxiolytic-like Effects of N,N-Dialkyl-2-phenylindol-3-ylglyoxylamides by Modulation of Translocator Protein Promoting Neurosteroid Biosynthesis

  摘要：

  Novel N,N-disubstituted indol-3-ylglyoxylamides (1-56), bearing different combinations of substituents R-1-R-5, were synthesized and evaluated as ligands of the translocator protein (TSPO), the 18 kDa protein representing the minimal functional unit of the "peripheral-type benzodiazepine receptor" (PBR). Most of the new compounds showed a nanomolar/subnanomolar affinity for TSPO and stimulated steroid biosynthesis in rat C6 glioma cells with a potency similar to or higher than that of classic TSPO ligands such as PK 11195. Moreover, when evaluated in vivo by means of the elevated-plus-maze (EPM) paradigm in the rat, compound 32. the best-performing derivative in terms of TSPO affinity and pregnenolone production, showed clear anxiolytic effects. The results of this study suggested that the novel N, N-di substituted indol-3y1glyoxylani ides may represent a promising class of compounds potentially suited for the treatment of anxiety disorders.

  DOI：

  10.1021/jm8003224

文献信息

• Synthesis of CF ₂ H‐Containing Oxime Ethers Derivatives from ClCF ₂ H, <i>tert</i> ‐Butyl Nitrile and Indoles
  作者：Xingxing Ma、Hua Huang、Jianke Su、Zhiyi Song、Tamaki Nakano、Qiuling Song

  DOI：10.1002/cjoc.201900401

  日期：2020.1

  A new and intriguing methodology to access various O‐difluoromethylation oxime compounds from ClCF2H, TBN and indoles is developed under mild reaction conditions. This strategy can suppress N‐difluoromethylation of indoles successfully, in which there are two different active species (:CF2 and ·NO) while indoles are unprotected, featuring simple operation and radical involvement.

  在温和的反应条件下，开发了一种新颖有趣的方法，可从ClCF 2 H，TBN和吲哚中获得各种O-二氟甲基化肟化合物。该策略可以成功抑制吲哚的N-二氟甲基化，其中存在两种不同的活性物质（：CF 2和·NO），而吲哚没有受到保护，具有操作简单和自由基参与的特点。
• Green approach for the synthesis of 3‐methyl‐1‐phenyl‐4‐((2‐phenyl‐1H‐indol 3‐yl)methylene)‐1H‐pyrazole‐5(4H)‐ones and their DNA Cleavage, antioxidant, and antimicrobial activities
  作者：Madhuri Modi、Meenakshi Jain

  DOI：10.1002/jhet.3726

  日期：2019.12

  3‐Methyl‐1‐phenyl‐4‐((2‐phenyl‐1H‐indol‐3‐yl)methylene)‐1H‐pyrazol‐5(4H)‐ones (5a‐i) was prepared by the condensation reaction of different 3‐formyl‐2‐phenylindole derivatives (2a‐i) and 3‐methyl‐1‐phenyl‐2‐pyrazoline‐5‐one in quantitative yield by applying various green synthetic methods as grinding, microwave irradiation using different catalysts under solvent‐free mild reaction conditions with high

  通过缩合反应制备了3-甲基-1-苯基-4-（（（2-苯基-1 H-吲哚-3-基）亚甲基）-1 H-吡唑-5（4H）-ones（5a-i）通过应用各种绿色合成方法（如研磨，在溶剂下使用不同催化剂的微波辐照）定量定量获得不同的3-甲酰基-2-苯基吲哚衍生物（2a-i）和3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮-无温和的反应条件，产品收率高。根据元素分析，红外，1 HNMR，13对合成化合物的结构进行了表征1 H NMR和质谱数据。筛选合成的化合物的自由基清除，抗菌和DNA裂解活性。属于3-甲基-1-苯基-4-（（（2-苯基-1 H-吲哚-3-基）亚甲基）-1H-吡唑-5（4H）-ones系列的大多数受试化合物都显示出良好的前景活动。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Intramolecular Dearomative Heck Annulation of Aryl Halides to Furnish Indolines
  作者：Yuanfeng Li、Hong-Yu Zhang、Yuecheng Zhang、Ya-Ping Han、Jiquan Zhao、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01478

  日期：2021.11.5

  An unprecedented Pd-catalyzed asymmetric intramolecular cascade cyclization of aryl halides with readily available arylboronic acids proceeds through a Heck-type dearomative cyclization terminated with arylation in the presence of Pd2(dba)3 (10 mol %), Cu2O (5 mol %), and Cs2CO3 (2.0 equiv) in 1,2-dichloroethane (1.0 mL) at 100 °C for 15 h in air using BINOL-based phosphoramidite as the chiral ligand

  在 Pd 2 (dba) 3 (10 mol %)、Cu 2 O (5 mol %)、Cu 2 O (5 mol %) 和 Cs 2 CO 3(2.0 当量) 在 1,2-二氯乙烷 (1.0 mL) 中，在 100 °C 下在空气中使用 BINOL 基亚磷酰胺作为手性配体 15 小时。这种脱芳基 Heck 方案可耐受多种官能团，适合一步生成带有全碳四元立体中心的光学活性二氢吲哚衍生物，收率中等至极好，具有出色的非对映选择性 (>20:1) 和对映选择性（高达 >99% ee）。值得一提的是，在产物的合成转化过程中，没有观察到二氢吲哚衍生物的对映纯度降低。
• Deaminative Arylation and Alkenyaltion of Aliphatic Tertiary Amines with Aryl and Alkenylboronic Acids via Nitrogen Ylides
  作者：Jianke Su、Chengbo Li、Xinyuan Hu、Yu Guo、Qiuling Song

  DOI：10.1002/anie.202212740

  日期：2022.12.23

  arylation and alkenylation of tertiary amines with aryl and alkenylboronic acids is enabled by difluorocarbene under transition-metal-free conditions. This protocol represents a novel reaction mode which succeeded in the construction of Csp3−Csp2 bonds via an in situ formed nitrogen ylide from tertiary amines (propargyl amines, allyl amines and 1H-indol-3-yl methane amines) and difluorocarbene with aryl and

  在无过渡金属的条件下，二氟卡宾能够实现叔胺与芳基和烯基硼酸的有效且通用的脱氨芳基化和烯基化。该协议代表了一种新的反应模式，它通过叔胺（炔丙基胺、烯丙基胺和 1H-吲哚-3-基甲烷胺）和二氟卡宾原位形成的氮叶立德成功地构建了 C sp 3 -C sp 2键与芳基和烯基硼酸。
• Joshi; Pathak; Chand, Journal of the Indian Chemical Society, 1980, vol. 57, # 4, p. 423 - 425
  作者：Joshi、Pathak、Chand

  DOI：——

  日期：——