N-(2-deuterophenyl)benzamidine | 1313761-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-deuterophenyl)benzamidine
• 英文别名: N-(2-deuteriophenyl)benzamidine；N'-(2-deuteriophenyl)benzenecarboximidamide
• CAS: 1313761-07-7
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂
• 分子量: 197.244
• InChiKey: MPYOKHFSBKUKPQ-QOWOAITPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-deuterophenyl)benzamidine 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium periodate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 、 四丁基碘化铵 、 三甲基乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2-phenylquinazolin-4-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Vinylene carbonate: beyond the ethyne surrogate in rhodium-catalyzed annulation with amidines toward 4-methylquinazolines

  摘要：

  乙烯基碳酸酯：在铑催化的与酰胺合成4-甲基喹唑啉的环化反应中，作为乙炔代用试剂的乙酰化试剂。

  DOI：

  10.1039/d1cc00882j
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 重水 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(2-deuterophenyl)benzamidine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Intramolecular C(sp²)–H Amidination by Isonitrile Insertion Provides Direct Access to 4-Aminoquinazolines from N-Arylamidines

  摘要：

  An efficient method for the synthesis of 4-amino-2-aryl(alkyl)quinazolines from readily available N-arylamidines and isonitriles via palladium-catalyzed intramolecular aryl C-H amidination by isonitrile insertion has been developed.

  DOI：

  10.1021/ol201807n

文献信息

• Synthesis of Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones via Pd(II)-Catalyzed Intramolecular C(sp²)–H Carboxamidation of <i>N</i>-arylamidines
  作者：Bin Ma、Yong Wang、Jiangling Peng、Qiang Zhu

  DOI：10.1021/jo2007362

  日期：2011.8.5

  An efficient synthesis of quinazolin-4(3H)-ones from N-arylamidines, through palladium-catalyzed intramolecular C(sp(2))-H carboxamidation, has been developed. The reaction, carried out in the presence of 1.0 equiv of CuO as oxidant under atmospheric pressure of CO, provides diversified 2-aryl(alkyl)-quinazolin-4(3H)-ones in reasonable to good yields from N-arylamidines, which are readily derived from anilines and nitriles. Compared with existing approaches to quinazolin-4(3H)-ones, the current strategy features atom-economy and step-efficiency.
• Palladium-Catalyzed Intramolecular C(sp²)–H Amidination by Isonitrile Insertion Provides Direct Access to 4-Aminoquinazolines from <i>N</i>-Arylamidines
  作者：Yong Wang、Honggen Wang、Jiangling Peng、Qiang Zhu

  DOI：10.1021/ol201807n

  日期：2011.9.2

  An efficient method for the synthesis of 4-amino-2-aryl(alkyl)quinazolines from readily available N-arylamidines and isonitriles via palladium-catalyzed intramolecular aryl C-H amidination by isonitrile insertion has been developed.
• Vinylene carbonate: beyond the ethyne surrogate in rhodium-catalyzed annulation with amidines toward 4-methylquinazolines
  作者：Chang Wang、Xiaodong Fan、Fan Chen、Peng-Cheng Qian、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/d1cc00882j

  日期：——

  Vinylene carbonate: acetylation reagent rather than ethyne surrogate in rhodium-catalyzed annulation with amidines toward 4-methylquinazolines.

  乙烯基碳酸酯：在铑催化的与酰胺合成4-甲基喹唑啉的环化反应中，作为乙炔代用试剂的乙酰化试剂。