methyl 5-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylate | 388615-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (RS)-2-(4-fluorophenyl)-1-pyrroline-5-carboxylate
• CAS: 388615-57-4
• 化学式: C₁₂H₁₂FNO₂
• 分子量: 221.231
• InChiKey: OCNYVMWUOOLUOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylate 在 NaBT₃CN 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-(4-fluorophenyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester-5d
  参考文献：
  名称：

  稠环化合物、包含其的药物组合物及应用

  摘要：

  本发明涉及医药技术领域，本发明提供了一种稠环化合物、包含其的药物组合物及应用，所述化合物具有式(I)所示结构或其互变异构体、内消旋体、外消旋体、对映异构体、非对映异构体或其混合物形式、代谢产物、代谢前体、同位素替代形式、药学上可接受的盐、水合物、溶剂化物、多晶型物或共晶物；本发明提供的化合物可用于治疗KRAS突变导致的癌症，所述KRAS突变导致的癌症选自KRAS G12C，KRAS G12V，KRAS G12A和G12D突变导致的癌症中的一种或多种，特别是可作为G12D抑制剂，具有较高的抑制活性。#imgabs0#

  公开号：

  CN116891488A
• 作为产物：
  描述：

  diethyl acetamido[2-(4-fluorobenzoyl)-ethyl]malonate 在 盐酸 、 甲醇 、 碳酸氢钠 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 magnesium sulfate 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 反应 35.0h， 以to give methyl (RS)-2-(4-fluorophenyl)-1-pyrroline-5-carboxylate (2.3 g, yield 67%) as a pale brown oil, MS的产率得到methyl 5-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-sulfonyl pyrrolidine derivatives

  摘要：

  本发明涉及一系列1-磺酰基吡咯烷衍生物化合物，具有亲和力，可作用于代谢型谷氨酸受体。本发明还涉及含有这些化合物的药物以及它们的制备方法。这些化合物具有亲和力，因此可用于治疗或预防急性和/或慢性神经系统疾病。

  公开号：

  US06995182B2

文献信息

• Silver-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective Michael Addition and 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Imino Esters to 3-Methyl-4-nitro-5-styrylisoxazoles
  作者：Shuma Kato、Yuko Suzuki、Kota Suzuki、Ryosuke Haraguchi、Shin-ichi Fukuzawa

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02309

  日期：2018.11.16

  AgOAc/ThioClickFerrophos complex catalyzed conjugate additions and 1,3-dipolar cycloadditions of 3-methyl-4-nitro-5-styrylisoxazoles with 1-pyrroline-5-carboxylates and glycine imino esters to give the corresponding Michael adducts and cycloadducts, respectively, in good yields with excellent diastereo- and enantioselectivities. These reactions can provide pyrroline- or pyrrolidine-containing isoxazole hybrid

  AgOAc / ThioClickFerrophos配合物催化3-甲基-4-硝基-5-苯乙烯基恶唑与1-吡咯啉-5-羧酸盐和甘氨酸亚氨基酯的共轭加成和1,3-偶极环加成，分别得到相应的迈克尔加合物和环加合物，收率高，非对映异构和对映异构选择性优异。这些反应可以提供具有潜在的生物学和药学活性的含吡咯啉或吡咯烷的异恶唑杂合分子。
• Copper-Catalyzed Enantioselective Difluoromethylation of Amino Acids via Difluorocarbene
  作者：Lingzi Peng、Hongyi Wang、Chang Guo

  DOI：10.1021/jacs.1c02697

  日期：2021.5.5

  of amino esters into corresponding valuable DFAA products in good yields with excellent enantioselectivities. This de novo synthesis creates opportunities to integrate an asymmetric catalytic platform for the preparation of diverse libraries of biologically important DFAA derivatives and will support efforts in both drug discovery and development.

  二氟甲基氨基酸 (DFAA) 表现出有趣的生物学特性，使其成为农业化学和制药科学中非常理想的基序。然而，通过二氟卡宾物种直接二氟甲基转化的立体化学控制尚未得到证实。在这里，我们描述了一种有效的铜催化的不对称二氟甲基化反应，该反应系统地提供手性 DFAA 作为 PLP 依赖性氨基酸脱羧酶的合理设计的基于机制的抑制剂。该反应使用二氟一氯甲烷这种丰富的原料作为二氟卡宾物种的直接前体，使氨基酯以前所未有的方式直接转化为相应的有价值的 DFAA 产品，产率高，对映选择性优异。
• Catalytic Asymmetric Construction of Azabicyclo[2.2.1]heptanes Bearing Two Quaternary Stereogenic Centers via Silver(I)-Catalyzed 1,3-Dipolar Cyclo­addition of Cyclic Azomethine Ylides
  作者：Chun-Jiang Wang、Zhi-Yong Xue、Yong Xiong

  DOI：10.1055/s-0034-1378649

  日期：——

  asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reaction of cyclic azomethine ylides with N-substituted maleimides has been developed for the efficient construction of azabicyclo[2.2.1]heptanes, a valuable structural motif for drug discovery, in good yields with high diastereoselectivities (up to 16:1 dr) and excellent enantioselectivities (up to 97% ee). The key feature of the present methodology is that two quaternary

  Ag(I)/TF-BiphamPhos 催化的环状偶氮甲碱叶立德与 N 取代马来酰亚胺的不对称 1,3-偶极环加成反应已被开发用于有效构建氮杂双环 [2.2.1] 庚烷，这是一种有价值的药物发现结构基序，具有高非对映选择性（高达 16:1 dr）和出色的对映选择性（高达 97% ee）的良好收率。本方法的关键特征是在环化过程中生成的四个连续立体中心之间有效地构建了两个四元立体中心。
• Synergistic Pd/Cu Catalyzed Allylation of Cyclic Ketimine Esters with Vinylethylene Carbonates: Enantioselective Construction of Trisubstituted Allylic 2 <i>H</i> ‐Pyrrole Derivatives
  作者：Miaolin Ke、Yuyan Yu、Ke Zhang、Sheng Zuo、Zhigang Liu、Xiao Xiao、Fener Chen

  DOI：10.1002/adsc.202200039

  日期：2022.6.7

  An asymmetric allylation of cyclic ketimine esters with vinylethylene carbonates was accomplished through a Pd/Cu dual catalysis system under a mild condition, providing a range of trisubstituted allylic 2H-pyrrole analogues bearing a chiral quaternary stereogenic center in high yields (up to 92% yield) and with excellent regioselectivities and enantioselectivities (up to 96% ee). A gram-scale operation

  通过 Pd/Cu 双催化体系在温和条件下实现环状酮亚胺酯与碳酸乙烯基亚乙酯的不对称烯丙基化反应，以高产率（高达 92%产率）并具有​​出色的区域选择性和对映选择性（高达 96% ee）。还以高效率进行克级操作，而不会侵蚀对映选择性和立体选择性。
• 1-Sulfonyl pyrrolidine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030212066A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  The present invention is a series of compounds that are derivatives of 1-sulfonyl-pyrrolidine and that demonstrate affinity towards metabotropic glutamate receptors. The invention further relates to medicaments containing these compounds and to a process for their preparation. The compounds possess affinity towards metabotropic glutamate receptors and are therefore useful in the treatment or prevention of acute and/or chronic neurological disorders.

  本发明涉及一系列衍生自1-磺酰基吡咯烷的化合物，这些化合物具有亲和力，能够与代谢型谷氨酸受体结合。本发明还涉及含有这些化合物的药物以及其制备方法。这些化合物具有与代谢型谷氨酸受体的亲和力，因此在治疗或预防急性和/或慢性神经系统疾病方面具有用途。