dibutyl difluoromethylphosphonate | 681-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dibutyl difluoromethylphosphonate
• 英文别名: F-methyldibutylphosphonate；difluoromethyl-phosphonic acid dibutyl ester；Difluormethyl-phosphonsaeure-dibutylester；Dibutyl (difluoromethane)phosphonate；1-[butoxy(difluoromethyl)phosphoryl]oxybutane
• CAS: 681-83-4
• 化学式: C₉H₁₉F₂O₃P
• 分子量: 244.219
• InChiKey: TZLDWFKMUSEOSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibutyl difluoromethylphosphonate 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 potassium tert-butylate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 dibutyl 1,1-difluoro-3-phenylprop-2-ynylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃与α-甲硅烷基二氟甲基膦酸酯的铜介导的氧化交叉偶联反应：α，α-二氟炔丙基膦酸酯的一种有效方法

  摘要：

  已经开发了在温和条件下，末端炔烃与容易获得的α-甲硅烷基二氟甲基膦酸酯的铜介导的氧化交叉偶联反应。该方法允许有效合成具有优异的官能团相容性的一系列合成上有用的α，α-二氟炔丙基膦酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol301113v
• 作为产物：
  描述：

  di(n-butyl) bromodifluoromethylphosphonate 在 二乙基亚磷酸氢酯 、 sodium diethyl phosphite 作用下， 生成 dibutyl difluoromethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of -methylene bis phosphonates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82584-1

文献信息

• Synthetic and mechanistic aspects of halo-F-methylphosphonates
  作者：Richard M. Flynn、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.05.034

  日期：2011.10

  The synthesis of a variety of new halo-F-methylphosphonates has been achieved by a Michaelis–Arbuzov type reaction between a halo-F-methane and a trialkyl phosphite. This synthesis has proved to be of wide scope and utility for the high yield preparation of a number of heretofore unknown compounds. The 1H, 19F, 13C and 31P NMR spectroscopic properties are reported in detail. The mechanism for the formation

  卤代F-甲烷与亚磷酸三烷基酯之间的Michaelis-Arbuzov型反应已实现了多种新的卤代F-甲基膦酸酯的合成。已证明该合成对于高产率制备许多迄今未知的化合物具有广泛的范围和实用性。的1 H，19男，13 C和31种P NMR光谱性质报告于细节。溴二氟甲基膦酸酯的形成机理已证明是通过二氟卡宾：CF 2的中间体来进行的。已显示膦酸酯产物与多种试剂反应。氟化物和醇盐离子通过攻击在磷反应与碳-磷键的裂解和形成[：CF 2 ]从bromodifluoromethylphosphonates和CFBR 2 -从dibromofluoromethylphosphonates阴离子。碘离子和叔膦通过攻击酯碳反应生成稳定的膦酸酯盐。用50％的HCl水溶液水解膦酸酯，得到预期的膦酸。三甲基甲硅烷基溴化物侵蚀磷酰基氧，得到双（三甲基甲硅烷基）酯。
• Soborowskii; Baina, Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 1142; engl.Ausg. S.1113
  作者：Soborowskii、Baina

  DOI：——

  日期：——
• BURTON DONALD J.; FLYNN RICHARD M., J. FLUOR. CHEM., 1980, 15, NO 3, 263-266
  作者：BURTON DONALD J.、 FLYNN RICHARD M.

  DOI：——

  日期：——
• Copper-Mediated Oxidative Cross-Coupling Reaction of Terminal Alkynes with α-Silyldifluoromethylphosphonates: An Efficient Method for α,α-Difluoropropargylphosphonates
  作者：Xueliang Jiang、Lingling Chu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/ol301113v

  日期：2012.6.1

  A copper-mediated oxidative cross-coupling reaction of terminal alkynes with readily available α-silyldifluoromethylphosphonates under mild conditions has been developed. This method allows for an efficient synthesis of a series of synthetically useful α,α-difluoropropargylphosphonates with excellent functional group compatibility.

  已经开发了在温和条件下，末端炔烃与容易获得的α-甲硅烷基二氟甲基膦酸酯的铜介导的氧化交叉偶联反应。该方法允许有效合成具有优异的官能团相容性的一系列合成上有用的α，α-二氟炔丙基膦酸酯。
• Preparation of -methylene bis phosphonates
  作者：Donald J. Burton、Richard M. Flynn

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82584-1

  日期：1980.3